Search
On the reaction of bis(phosphothioyl)disulfanes with hydroxamic acids, part I: Ionic versus radical reaction pathways
Abstract
Reaktywność disulfanów bisfosforotiowych jest mało poznana. Wiadomo, że wykazują one aktywność pestycydową związaną z inhibicją acetylocholinesterazy. Z kolei, kwasy hydroksamowe stosuje się jako efektywne środki do detoksykacji trucizn fosforoorganicznych. Zbadano reakcje soli kwasów benzohydroksamowych z elektrofilowymi disulfanami bisfosfonotiowymi. Badania prowadzono z użyciem disulfanów bisfosforo-, bisfosfono- i bisfosfinotiowych. Stwierdzono, że jedynie hydroksamiany N-metylowe dają w tej reakcji odpowiednie pochodne O-fosfotioilowe z wydajnościami ilościowymi. Udowodniono, że reakcja przebiega według mechanizmu jonowego i zachodzi z całkowitą inwersją konfiguracji na atomie fosforu. Z drugiej strony ustalono, że hydroksamiany N-tertbutylowe ulegają wyłącznie utlenieniu do odpowiednich rodników aminoksylowych. Mechanizm reakcji hydroksamianów N-izopropylowych z disulfanami jest mieszany: powstają zarówno produkty podstawienia jak i produkty redoks. Dzięki ustaleniu struktury wszystkich produktów reakcji (NMR, analiza rentgenostrukturalna) oraz detekcji za pomocą metod spektroskopowych (NMR, EPR) nietrwałych intermediatów ustalono mechanizm ww. reakcji.
Citations
-
1 0
CrossRef
-
0
Web of Science
-
8
Scopus
Authors (2)
Cite as
Full text
full text is not available in portal
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Published in:
-
HETEROATOM CHEMISTRY
no. 19,
pages 271 - 282,
ISSN: 1042-7163 - Language:
- English
- Publication year:
- 2008
- Bibliographic description:
- Przychodzeń W., Chojnacki J.: On the reaction of bis(phosphothioyl)disulfanes with hydroxamic acids, part I: Ionic versus radical reaction pathways// HETEROATOM CHEMISTRY. -Vol. 19., iss. 3 (2008), s.271-282
- DOI:
- Digital Object Identifier (open in new tab) 10.1002/hc.20423
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 149 times