Development of a novel and versatile synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfanes and their application for a first total synthesis of Ajoene. - Project - Bridge of Knowledge

Search

Development of a novel and versatile synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfanes and their application for a first total synthesis of Ajoene.

Disulfany (disulfidy) są ważnymi związkami zarówno w procesach chemicznych jak i biologicznych. Do najbardziej interesujących sulfanów można zaliczyć te, w których atom siarki łączy się z terminalnym alkinem. Wynika to z faktu, że sulfany alkinylowe posiadają nowe właściwości wynikające z połączenia wkładu atomu siarki oraz bogatej chemii alkinów. Niestety ogromy syntetyczny potencjał tych związków przez wiele lat został nie odkryty z powodu braku dogodnych i wszechstronnych metod ich syntezy. Połączenie atomu siarki z terminalnym węglem alkinów jest trudne bo oba atomy najczęściej występują jako nukleofile. Z tego powodu zastosowanie Umpolungu stanowi dogodną metodę otrzymywania sulfanów alkinylowych. Cele naukowe proponowanego projektu skupiają się na: 1. Opracowanie metody aktywacji grupy tiolowej do tworzenia niesymetrycznych sulfanów alkinylowych. 2. Ustaleniu zakresu i ograniczeń opracowanych nowych metod. 3. Wykorzystanie sulfanów alkinylowych do otrzymywania benzofuranu, benzotiofenu, indolu oraz ich pochodnych. 4. Zastosowanie sulfanów alkinylowych do przeprowadzenie pierwszej totalnej syntezy Ajoene oraz jego pochodnych. Realizacja powyższych celów naukowych ma za zadanie rozwiązać problemy związane z otrzymywaniem niesymetrycznych sulfanów alkinylowych oraz ich wykorzystaniem do pierwszej totalnej syntezy Ajoene. Ponadto sulfany alkinylowe stanowią dogodne związki wyjściowe do syntezy benzofuranu, benzotiofenu, indolu oraz ich pochodnych.

Details

Project's acronym:
Ajoene
Financial Program Name:
OPUS
Organization:
Narodowe Centrum Nauki (NCN) (National Science Centre)
Agreement:
UMO-2015/19/B/ST5/03359 z dnia 2016-06-09
Realisation period:
2016-06-09 - 2019-10-08
Project manager:
prof. dr hab. inż. Dariusz Witt
Realised in:
Faculty of Chemistry
Project's value:
393 400.00 PLN
Request type:
National Research Programmes
Domestic:
Domestic project
Verified by:
Gdańsk University of Technology

Filters

total: 2

  • Category

  • Year

  • Options

clear Chosen catalog filters disabled

Catalog Projects

Year 2020

seen 399 times