Search
Conformation Properties, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly of 2,3-Piperazinodiones and Their Dithiono Analogues
Abstract
Rodzina chiralnych cyklicznych oksamidów została otrzymana przez kondensację optycznie czynnych 1,2-diamin ze szczawianem dietylu. Tionowanie produktów odczynnikiem Lawessona doprowadziło do chiralnych 2,3-dipiperazynodionów. Geometrie cząsteczkowe badano z użyciem obliczeń kwantowo-mechanicznych DFT i porównano z wynikami analizy krystalograficznej. Sześcioczłonowy pierścień heterocykliczny przyjmuje konformację półkrzesłową, a podstawnik przy atomie węgla C5 preferuje położenie ekwatorilne. Natomiast podstawienie atomów azotu powoduje przewagę konformeru aksjalnego w równowadze konformacyjnej. Przeciwna helikalność skręconego chromoforu oksamidowego w konformerach aksjalnym i ekwatorialnym prowadzi do przeciwnych znaków efektu Cottona odpowiadających przejściom pi-pi*. Znaki efektów Cottona mogą być określona przy pomocy prostej reguły helikalności. Ta sama reguła obowiązuje w przypadku 2,3-piperazynoditionów, a podstawienie atomu tlenu siarką w grupie karbonylowej powoduje batochromowe przesunięcie pasm absorpcyjnych i CD. Analiza upakowania kryształów wykazała, że silne wiązania wodorowe N-H...O=C generują łańcuchowy motyw prowadzący do tworzenia trójwymiarowej sieci lub struktur typu taśmy.
Authors (5)
Cite as
Full text
full text is not available in portal
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Published in:
-
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
no. 73,
pages 0 - 0,
ISSN: 0022-3263 - Language:
- English
- Publication year:
- 2008
- Bibliographic description:
- Piotrkowska B., Myślińska M., Gdaniec M., Herman A., Połoński T.: Conformation Properties, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly of 2,3-Piperazinodiones and Their Dithiono Analogues// JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. -Vol. 73., nr. nr 7 (2008), s.0-0
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 101 times
Recommended for you
Optical activity of the guest azobenzene molecule generated by inclusion complexation with steroidal bile acids.
- M. Szyrszyng,
- E. Nowak,
- M. Gdaniec
- + 2 authors