Planar chiral dianthranilide and dithiodianthranilide molecules: optical resolution, chiroptical spectra, and molecular self-assembly.
Abstract
Chiralny planarnie diantranilid został rozdzielony na enancjomery przy użyciu chlorku (-)-(1S,4R)-kamfanoilu. Konfigurację absolutną (S)-enancjomeru ustalono na podstawie analizy rentgenograficznej monokryształu jego N,N'-dikamfoilopochodnej. Natomiast rozdział ditiodiantranilidu na enancjomery przeprowadzono poprzez tworzenie związków inkluzyjnych z (R,R)-1,2-diaminocykloheksanem. Otrzymanemu w ten sposób enancjomerowi przypisano konfigurację absolutną R. Tytułowe związki badano przy użyciu spektroskopii dichroizmu kołowego. Znak efektu Cottona przejścia elektronowego n-pi* jest determinowany przez helikalność skręconego chromoforu benzamidowego lub tiobenzamidowego. W stanie stałym obserwowano różną samoorganizację cząsteczek racemicznych oraz homochiralnych. W sieciach krystalicznych racematu enancjomeryczne molekuły diantranilidu układają się na przemian łącząc się ze sobą cyklicznymi ośmioczłonowymi wiązaniami wodorowymi N-H...O. Natomiast krystaliczne solwaty optycznie czynnego (+)-diantranilidu z DMSO połączone są liniowymi wiązaniami wodorowymi.
Authors (3)
Cite as
Full text
full text is not available in portal
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Language:
- English
- Publication year:
- 2004
- Bibliographic description:
- Olszewska T., Gdaniec M., Połoński T.: Planar chiral dianthranilide and dithiodianthranilide molecules: optical resolution, chiroptical spectra, and molecular self-assembly. // . -., (2004), s.0-0
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 80 times
Recommended for you
2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium triisopropoxysilanethiolate
- K. Kazimierczuk,
- P. Roman,
- J. Socha