Search
Spontaneous generation of chirality and chiroptical spectra of N-nitroso-2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes
Abstract
Badane związki o szkielecie 2,4-diarylo-3-azabicyclo[3.3.1]nonanów krystalizują w chiralnej grupie przestrzennej jako konglomeraty, co oznacza że uzyskane, makroskopowej wielkości kryształy można rozdzielić manualnie na dwie grupy zgodnie z asymetrią ich powierzchni. Homochiralne kryształy wybranych enancjomerów zsyntetyzowanych związków poddano badaniom rentgenostrukturalnym oraz zarejestrowano ich widma CD i UV-vis. Konfigurację absolutną enancjomerów określono w oparciu o pomiary rentgenostrukturalne oraz porównanie widm CD wybranych pochodnych z widmami CD związków referencyjnych uzyskanych klasycznym metodami rozdzielania mieszanin racemicznych. Z uwagi na względnie szybką racemizację związków w roztworze pomiary CD wykonano w ciele stałym. Obserwowany znak efektu Cottona w badanych pochodnych odpowiadający przejściu elektronowemu n pi z gwiazdką, został skorelowany z helikalnością chiralnego wewnętrznie chromoforu nitrozoaminowego.
Citations
-
2
CrossRef
-
0
Web of Science
-
2
Scopus
Authors (4)
-
Maria Jolanta Milewska
Cite as
Full text
- Publication version
- Accepted or Published Version
- DOI:
- Digital Object Identifier (open in new tab) 10.1016/j.tetasy.2012.02.012
- License
- Copyright (2012 Elsevier Ltd.)
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Published in:
-
TETRAHEDRON-ASYMMETRY
no. 23,
pages 278 - 283,
ISSN: 0957-4166 - Language:
- English
- Publication year:
- 2012
- Bibliographic description:
- Olszewska T., Milewska M., Gdaniec M., Połoński T.: Spontaneous generation of chirality and chiroptical spectra of N-nitroso-2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes // TETRAHEDRON-ASYMMETRY. -Vol. 23, nr. iss. 3-4 (2012), s.278-283
- DOI:
- Digital Object Identifier (open in new tab) 10.1016/j.tetasy.2012.02.012
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 86 times
Recommended for you
Diastereoselective formation of glucoluril dimers: isomerization mechanismand implications for cucurbit[n]uril synthesis
- A. Chakraborty,
- A. Wu,
- D. Witt
- + 3 authors