Molecular basis of the low activity of antitumor anthracenediones, mitoxantrone and ametantrone, in oxygen radical generation catalyzed by NADH dehydrogenase. Enzymatic and molecular modelling studies

Jolanta Tarasiuk; Jan Mazerski; Katarzyna Tkaczyk-Gobis; Edward Borowski

doi:10.1016/j.ejmech.2004.10.005

Molecular basis of the low activity of antitumor anthracenediones, mitoxantrone and ametantrone, in oxygen radical generation catalyzed by NADH dehydrogenase. Enzymatic and molecular modelling studies

Abstrakt

Syntetyczne antracenodionowe leki przeciwnowotworowe, w przeciwieństwie do antybiotyków antracyklinowych, charakteryzują się słabym wytwarzaniem wolnych rodników w układach z dehydrogenazą NADH. Wyniki prezentowane w artykule wskazują, że ani potencjał redukcyjny, ani konformacja łańcuchów bocznych, ani energie orbitali granicznych (LUMO i HOMO) nie determinują zdolności antracenedionów do stymulacji wytwarzania reaktywnych form tlenu w układach zawierających dehydrogenazę NADH. Wykazano za to, że zdolność ta zależy od rozkładu molekularnego potencjału elektrostatycznego (MEP) wokół układu chinonowego cząsteczki. Stwierdzono, że w pochodnych zdolnych do silnej stymulacji wytwarzania reaktywnych form tlenu cały rdzeń aromatyczny otoczony jest chmurą ujemnego potencjału MEP z chwilą gdy w przypadku pochodnych pozbawionych tej zdolnosci układ chinonowy przesłonięty jest dodatnim potencjałem MEP.

Cytowania

7

CrossRef
0

Web of Science
1 0

Scopus

Autorzy (4)

Jolanta Tarasiuk dr hab. inż.
- Wydział Chemiczny
- Politechnika Gdańska
Jan Mazerski prof. dr hab. inż.
- Wydział Chemiczny
- Politechnika Gdańska
Katarzyna Tkaczyk-Gobis
- Wydział Chemiczny
- Politechnika Gdańska
Edward Borowski prof. dr hab. inż.
- Wydział Chemiczny
- Politechnika Gdańska

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Język:: angielski
Rok wydania:: 2005
Opis bibliograficzny:: Tarasiuk J., Mazerski J., Tkaczyk-Gobis K., Borowski E.: Molecular basis of the low activity of antitumor anthracenediones, mitoxantrone and ametantrone, in oxygen radical generation catalyzed by NADH dehydrogenase. Enzymatic and molecular modelling studies// . -., (2005),
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.ejmech.2004.10.005
Weryfikacja:: Politechnika Gdańska