New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates - Publikacja - MOST Wiedzy

Twoje konto

zaloguj

Wyszukiwarka

New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates

Abstrakt

A series of fluorinated analogs based on the frameworks of 4-(1- phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates have been synthesized as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of chemical structures of new potential STS inhibitors was supported by molecular docking techniques to identify potential interactions between inhibitors and amino acid residues located in the STS active site. The STS inhibitory potency was evaluated on STS isolated from human placenta. We found that compounds substituted with fluorine atom at the meta position demonstrated the highest inhibitory effects in enzymatic STS assay. The most active analog 12e – inhibited STS enzyme with the IC50 value of 36 nM.

Cytowania

  • 5

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 5

    Scopus

Autorzy (8)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 34 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Copyright (2019 Informa UK Limited, trading as Taylor & Francis Group)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach
Opublikowano w:
JOURNAL OF ASIAN NATURAL PRODUCTS RESEARCH nr 22, strony 1037 - 1044,
ISSN: 1028-6020
Język:
angielski
Rok wydania:
2019
Opis bibliograficzny:
Daśko M., Demkowicz S., Rachoń J., Biernacki K., Aszyk J., Kozak W., Masłyk M., Kubiński K.: New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates// JOURNAL OF ASIAN NATURAL PRODUCTS RESEARCH -Vol. 22,iss. 11 (2019), s.1037-1044
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1080/10286020.2019.1680642
Bibliografia: test
  1. R. Shah, J. Singh, D. Singh, A. Singh Jaggi, and N. Singh, Eur. J. Med. Chem. 114, 170 (2016). otwiera się w nowej karcie
  2. S. Chumsri, T. Howes, T. Bao, G. Sabnis, and A. Brodie, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 125, 13 (2011). otwiera się w nowej karcie
  3. J.Z. Jin, and S.-X. Lin, Biochem. Biophys. Res. Commun. 259, 489 (1999). otwiera się w nowej karcie
  4. P.A. Foster, M.J. Reed, and A. Purohit, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 8, 732 (2008). otwiera się w nowej karcie
  5. M.J. Reed, A. Purohit, L.W.L. Woo, S.P. Newman, and B.V.L. Potter, Endocr. Rev. 26, 171 (2005). otwiera się w nowej karcie
  6. A. Purohit, and P.A. Foster, J. Endocrinol. 212, 99 (2012). otwiera się w nowej karcie
  7. A. Purohit, M.J. Reed, N.C. Morris, G.J. Williams, and B.V.L. Potter, Ann. N.Y. Acad. Sci. 784, 40 (1996). otwiera się w nowej karcie
  8. B.V.L. Potter, J. Mol. Endocrinol. 61, 233 (2018). otwiera się w nowej karcie
  9. M.P. Thomas, and B.V.L. Potter, J. Med. Chem. 58, 7634 (2015). otwiera się w nowej karcie
  10. W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, J.S. Pieczykolan, B. Gielniewski, J. Rachon, and S. Demkowicz, RSC Adv. 4, 44350 (2014). otwiera się w nowej karcie
  11. W. Kozak, M. Daśko, A. Wołos, M. Masłyk, K. Kubiński, A. Składanowski, M. Misiak, J. Rachon, and S. Demkowicz, RSC Adv. 5, 32594 (2015). otwiera się w nowej karcie
  12. S. Demkowicz, W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, K. Kubiński, and J. Rachon, Drug Dev. Res. 76, 94 (2015). otwiera się w nowej karcie
  13. W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, K. Kubiński, J. Rachon, and S. Demkowicz, Drug Dev. Res. 76, 450 (2015). otwiera się w nowej karcie
  14. S. Demkowicz, W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, B. Gielniewski, and J. Rachon, Eur. J. Med. Chem. 101, 358 (2015). otwiera się w nowej karcie
  15. W. Kozak, M. Daśko, M. Masłyk, B. Gielniewski, J. Rachon, and S. Demkowicz, J. Asian Nat. Prod. Res. 17, 1092 (2015).
  16. M. Daśko, M. Masłyk, K. Kubiński, J. Aszyk, J. Rachon, and S. Demkowicz, Med. Chem. Commun. 7, 1146 (2016). otwiera się w nowej karcie
  17. L.W.L. Woo, N.M. Howarth, A. Purohit, A.M. Hatem, M.J. Reed, and B.V.L. Potter, J. Med. Chem. 41, 1068 (1998). otwiera się w nowej karcie
  18. B. Malini, A. Purohit, D. Ganeshapillai, L.W.L. Woo, B.V.L. Potter, and M.J. Reed, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 75, 253 (2000). otwiera się w nowej karcie
  19. S. Demkowicz, M. Daśko, W. Kozak, K. Krawczyk, D. Witt, M. Masłyk, K. Kubiński, and J. Rachon, Chem. Biol. Drug Des. 87, 233 (2016). otwiera się w nowej karcie
  20. M. Daśko, M. Przybyłowska, J. Rachon, M. Masłyk. K. Kubiński, M. Misiak, A. Składanowski, and S. Demkowicz, Eur. J. Med. Chem. 128, 79 (2017). otwiera się w nowej karcie
  21. M. Daśko, J. Rachon, M. Masłyk, K. Kubiński, and S. Demkowicz, Chem. Biol. Drug Des. 90, 156 (2017). otwiera się w nowej karcie
  22. S. Demkowicz, K. Filipiak, M. Maslyk, J. Ciepielski, S. de Pascual-Teresa, S. Martin-Santamaria, B. de Pascual-Teresa, and A. Ramos, RSC Adv. 3, 3697 (2013). otwiera się w nowej karcie
  23. A.M. Vaccaro, R. Salvioli, M. Muscillo, and L. Renola, Enzyme 37, 115 (1987). otwiera się w nowej karcie
  24. L.W.L. Woo, T. Jackson, A. Putey, G. Cozier, P. Leonard, K.R. Acharya, S.K. Chander, A. Purohit, M.J. Reed, and B.V.L. Potter, J. Med. Chem. 53, 2155 (2010). otwiera się w nowej karcie
Źródła finansowania:
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 126 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Synthesis and biological evaluation of N-acylated tyramine sulfamates containing C-F bonds as steroid sulfatase inhibitors

2017

Recent progress in the development of steroid sulfatase inhibitors – examples of the novel and most promising compounds from the last decade

2020

Development of Sulfamoylated 4‑(1-Phenyl‑1H‑1,2,3-triazol-4-yl)phenol Derivatives as Potent Steroid Sulfatase Inhibitors for Efficient Treatment of Breast Cancer

2022

Synthesis and steroid sulfatase inhibitory activities of N-phosphorylated 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamates

  • M. Daśko,
  • M. Masłyk,
  • K. Kubiński
  • + 3 autorów
2016
Meta Tagi