Spontaneous generation of chirality and chiroptical spectra of N-nitroso-2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes
Abstrakt
Badane związki o szkielecie 2,4-diarylo-3-azabicyclo[3.3.1]nonanów krystalizują w chiralnej grupie przestrzennej jako konglomeraty, co oznacza że uzyskane, makroskopowej wielkości kryształy można rozdzielić manualnie na dwie grupy zgodnie z asymetrią ich powierzchni. Homochiralne kryształy wybranych enancjomerów zsyntetyzowanych związków poddano badaniom rentgenostrukturalnym oraz zarejestrowano ich widma CD i UV-vis. Konfigurację absolutną enancjomerów określono w oparciu o pomiary rentgenostrukturalne oraz porównanie widm CD wybranych pochodnych z widmami CD związków referencyjnych uzyskanych klasycznym metodami rozdzielania mieszanin racemicznych. Z uwagi na względnie szybką racemizację związków w roztworze pomiary CD wykonano w ciele stałym. Obserwowany znak efektu Cottona w badanych pochodnych odpowiadający przejściu elektronowemu n pi z gwiazdką, został skorelowany z helikalnością chiralnego wewnętrznie chromoforu nitrozoaminowego.
Cytowania
-
2
CrossRef
-
0
Web of Science
-
2
Scopus
Autorzy (4)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.tetasy.2012.02.012
- Licencja
- Copyright (2012 Elsevier Ltd.)
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
TETRAHEDRON-ASYMMETRY
nr 23,
strony 278 - 283,
ISSN: 0957-4166 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2012
- Opis bibliograficzny:
- Olszewska T., Milewska M., Gdaniec M., Połoński T.: Spontaneous generation of chirality and chiroptical spectra of N-nitroso-2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes // TETRAHEDRON-ASYMMETRY. -Vol. 23, nr. iss. 3-4 (2012), s.278-283
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.tetasy.2012.02.012
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 90 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Diastereoselective formation of glucoluril dimers: isomerization mechanismand implications for cucurbit[n]uril synthesis
- A. Chakraborty,
- A. Wu,
- D. Witt
- + 3 autorów