Synthesis, structural and spectroscopic properties of asymmetric schiff bases derived from 2,3-diaminopyridine - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Synthesis, structural and spectroscopic properties of asymmetric schiff bases derived from 2,3-diaminopyridine

Abstrakt

Two Schiff base derivatives, 4-(2-amino-3-pyridyliminomethyl)phenol (I) and 3-(2-amino-3- pyridyliminomethyl)nitrobenzene (II ), were synthesised and characterised by spectroscopy. The structure of I was determined by single crystal X-ray diffraction studies. The asymmetric Schiff base derived from 2,3-diaminopyridine selectively recognise transition and heavy metal cations, and some anion. Ligands I and II form stable complexes with Cu2+, Zn2+, Pb2+, Al3+ whereas ligand I also binds F− ions. The stoichiometry for the host : cation is 1 : 1 and 2 : 1. The addition of F− ion in CH3CN to ligand I causes a colour change of the solution from colourless to yellow. The binding behaviour of ligand I towards several ions was investigated using density functional theory calculations.

Cytowania

  • 3

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 4

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 291 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Copyright (2016 Institute of Chemistry, Slovak Academy of Sciences)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
CHEMICAL PAPERS nr 70, wydanie 9, strony 4 - 17,
ISSN: 0366-6352
Język:
angielski
Rok wydania:
2016
Opis bibliograficzny:
Pazik A., Kamińska B., Skwierawska A., Ponikiewski Ł.: Synthesis, structural and spectroscopic properties of asymmetric schiff bases derived from 2,3-diaminopyridine// CHEMICAL PAPERS. -Vol. 70, iss. 9 (2016), s.4-17
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1515/chempap-2016-0058
Bibliografia: test
  1. Abdel-Rahman, L. H., El-Khatib, R. M., Nassr, L. A. E., Abu- Dief, A. M., & El-Din Lashin, F. (2013). Design, character- ization, teratogenicity testing, antibacterial, antifungal and DNA interaction of few high spin Fe(II) Schiff base amino acid complexes. Spectrochimica Acta Part A, 111, 266-276. DOI: 10.1016/j.saa.2013.03.061. otwiera się w nowej karcie
  2. Afkhami, A., Bagheri, H., Khoshsafar, H., Saber-Tehrani, M., Tabatabaee, M., & Shirzadmehr, A. (2012). Simultaneous trace-levels determination of Hg(II) and Pb(II) ions in var- ious samples using a modified carbon paste electrode based on multi-walled carbon nanotubes and a new synthesized Schiff base. Analytica Chimica Acta, 746, 98-106. DOI: 10.1016/j.aca.2012.08.024. otwiera się w nowej karcie
  3. Amin, R. M., Abdel-Kader, N. S., & El-Ansary, A. L. (2012). Microplate assay for screening the antibacterial ac- tivity of Schiff bases derived from substituted benzopyran- 4-one. Spectrochimica Acta Part A, 95, 517-525. DOI: 10.1016/j.saa.2012.04.042. otwiera się w nowej karcie
  4. Azadbakht, R., Almasi, T., Keypour, H., & Rezaeivala, H. (2013). A new asymmetric Schiff base system as fluorescent chemosensor for Al 3+ ion. Inorganic Chemistry Communi- cations, 33, 63-67. DOI: 10.1016/j.inoche.2013.03.014. otwiera się w nowej karcie
  5. Aziz, A. A. A. (2013). A novel highly sensitive and selective optical sensor based on a symmetric tetradentate Schiff-base embedded in PVC polymeric film for determination of Zn 2+ ion in real samples. Journal of Luminescence, 143, 663-669. DOI: 10.1016/j.jlumin.2013.06.020. otwiera się w nowej karcie
  6. Carreño, A., Gacitua, M., Schott, E., Zarate, X., Manriquez, J. M., Preite, M., Ladeira S., Castel, A., Pizarro, N., Vega, A., Chavez, I., & Arratia-Perez, R. (2015). Experimental and theoretical studies of the ancillary ligand (E)-2-((3- amino-pyridin-4-ylimino)-methyl)-4,6-di-tert-butylphenol in the rhenium(I) core. New Journal of Chemistry, 39, 5725- 5734. DOI: 10.1039/c5nj00772k. otwiera się w nowej karcie
  7. Cimerman, Z., Galešić, N., & Bosner, B. (1992). Structure and spectroscopic characteristics of Schiff bases of salicylaldehyde with 2,3-diaminopyridine. Journal of Molecular Structure, 274, 131-144. DOI: 10.1016/0022-2860(92)80152-8. otwiera się w nowej karcie
  8. Cimerman, Z., Galic, N., & Bosner, B. (1997). The Schiff bases of salicylaldehyde and aminopyridines as highly sensitive analytical reagents. Analytica Chimica Acta, 343, 145-153. DOI: 10.1016/s0003-2670(96)00587-9. otwiera się w nowej karcie
  9. Dai, C. H., & Mao, F. L. (2013). Structure of a new Schiff base cobalt(III) complex with antibacterial activ- ity. Journal of Structural Chemistry, 54, 624-629. DOI: 10.1134/s0022476613030244. otwiera się w nowej karcie
  10. Devaraj, S., Tsui, Y. K., Chiang, C. Y., & Yen, Y. P. (2012). A new dual functional sensor: Highly selective col- orimetric chemosensor for Fe 3+ and fluorescent sensor for Mg 2+ . Spectrochimica Acta Part A, 96, 594-599. DOI: 10.1016/j.saa.2012.07.032. otwiera się w nowej karcie
  11. Dubey, P. K., & Ratnam, C. V. (1977). Formation of hetero- cyclic rings containing nitrogen: Part XXVI -Condensation of pyridine 2,3-diamine with aromatic aldehydes. Proceedings of the Indian Academy of Sciences -Section A, 85, 204-209. DOI: 10.1007/bf03049482. otwiera się w nowej karcie
  12. Erdemir, S., Kocyigit, O., Alici, O., & Malkondu, S. (2013). 'Naked-eye' detection of F − ions by two novel colori- metric receptors. Tetrahedron Letters, 54, 613-617. DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.11.138. otwiera się w nowej karcie
  13. Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Montgomery, J. A., Jr., Vre- nen, T., Kudin, K. N., Burant, J. C., Illa, J. M., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Barone, V., Mennuci, B., Cossi, M., Scalmani, G. Rega, N., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, K. R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Klene, M., Li, X., Knox, J. E., Hratchian, H. P., Cross, J. B., Bakken, V., Adamo, V. C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R. E., Yazyev, O., Ausin, A. J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J., Ayala, P. Y., Morokuma, K., Voth, G. A., Salavador, P., Dannenberg, J. J., Zakrzewski, V. G., Dopprich, S., Daniels, A. D., Strain. M. C., Farkas, O., Malick, D. K., Rabuck, A. D., Raghavashari, K., Foresman, J. B., Orlitz, J. V., Cui, Q., Baboul, A., Cliffors, S., Cioslowski, J., Stefanov, B. B., Liu, G., Liashenko, A., Piskorz, P., Komaromo, I., Martin, R. L., Fox, D. J., Keith, T., Al-Laham, M. A., Peng, C. Y., Nanyakkara, A., Challacombe, M., Gill, P. M. W., Johnson, B., Chen, W., Wong, J. L. Gonzalez, C., & Pople, J. (2004).
  14. Gaussian 03, Revision 03 [computer software]. otwiera się w nowej karcie
  15. Wallingford, CT, USA: Gaussian Inc. otwiera się w nowej karcie
  16. Grivani, G., & Akherati, A. (2013). Polymer-supported bis (2- hydroxyanyl) acetylacetonato molybdenyl Schiff base cata- lyst as effective, selective and highly reusable catalyst in epoxidation of alkenes. Inorganic Chemistry Communica- tions, 28, 90-93. DOI: 10.1016/j.inoche.2012.11.015. otwiera się w nowej karcie
  17. Gupta, V. K., Singh, A. K., Ganjali, M. R., Norouzi, P., Farid- bod, F., & Mergu, N. (2013). Comparative study of colorimet- ric sensors based on newly synthesized Schiff bases. Sensors and Actuators B, 182, 642-651. DOI: 10.1016/j.snb.2013.03. 062. otwiera się w nowej karcie
  18. Heo, Y., Kang, Y. Y., Palani, T., Lee, J., & Lee, S. (2012). Syn- thesis, characterization of palladium hydroxysalen complex and its application in the coupling reaction of arylboronic acids: Mizoroki-Heck type reaction and decarboxylative cou- plings. Inorganic Chemistry Communications, 23, 1-5. DOI: 10.1016/j.inoche.2012.05.013. otwiera się w nowej karcie
  19. Huang, C. Y., Wan, C. F., Chir, J. L., & Wu, A. T. (2013). otwiera się w nowej karcie
  20. A Schiff-based colorimetric fluorescent sensor with potential for detection of fluoride ions. Journal of Fluorescence, 23, 1107-1111. DOI: 10.1007/s10895-013-1257-z. otwiera się w nowej karcie
  21. Jarvo, E. R., Lawrence, B. M., & Jacobsen, E. N. (2005). Highly enantio-and regioselective quinone Diels-Alder reactions cat- alyzed by a tridentate [(Schiff base)CrIII] complex. Ange- wandte Chemie International Edition, 44, 6043-6046. DOI: 10.1002/anie.200502176. otwiera się w nowej karcie
  22. Jeong, T., Lee, H. K., Jeong, D. C., & Jeon, S. (2005). A lead(II)-selective PVC membrane based on a Schiff base com- plex of N ,N -bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine. Talanta, 65, 543-548. DOI: 10.1016/j.talanta.2004.07.016. otwiera się w nowej karcie
  23. Jeewoth, T., Bhowon, M. G., & Wah, H. L. K. (1999). Syn- thesis, characterization and antibacterial properties of Schiff bases and Schiff base metal complexes derived from 2,3- diamino-pyridine. Transition Metal Chemistry, 24, 445-448. DOI: 10.1023/a:1006917704209. otwiera się w nowej karcie
  24. Ji, C., Day, S. E., & Silvers, W. C. (2008). Catalytic reduction of 1-and 2-bromooctanes by a dinickel(I) Schiff base com- plex containing two salen units electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide. Journal of Electroanalytical Chemistry, 622, 15-21. DOI: 10.1016/j.jelechem.2008.04.023. otwiera się w nowej karcie
  25. Jiménez-Sánchez, A., Farfán, N., & Santillan, R. (2013). A re- versible fluorescent-colorimetric Schiff base sensor for Hg 2+ ion. Tetrahedron Letters, 54, 5279-5283. DOI: 10.1016/j. tetlet.2013.07.072. otwiera się w nowej karcie
  26. Kleij, A. W., Tooke, D. M., Spek, A. L., & Reek, J. N. H. (2005). A convenient synthetic route for the prepa- ration of nonsymmetric metallo-salphen complexes. Euro- pean Journal of Inorganic Chemistry, 22, 4626-4632. DOI: 10.1002/ejic.200500628. otwiera się w nowej karcie
  27. Kumar, K. S., Ganguly, S., Veerasamy, R., & De Clercq, E. (2010). Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evalua- tion of Schiff bases of some 2-phenyl quinazoline-4(3)H-ones. European Journal of Medicinal Chemistry, 45, 5474-5479. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.07.058. otwiera się w nowej karcie
  28. Kumar, M. S., Kumar, S. L. A., & Sreekanth, A. (2013). An effi- cient triazole-based fluorescent "turn-on" receptor for naked- eye recognition of F − and AcO − : UV-visible, fluorescence and 1 H NMR studies. Materials Science and Engineering: C, 33, 3346-3352. DOI: 10.1016/j.msec.2013.04.018. otwiera się w nowej karcie
  29. Lin, C. Y., Huang, K. F., & Yen, Y. P. (2013). A new selective colorimetric and fluorescent chemodosimeter for HSO − 4 based on hydrolysis of Schiff base. Spectrochimica Acta Part A, 115, 552-558. DOI: 10.1016/j.saa.2013.06.083. otwiera się w nowej karcie
  30. Liu, G., & Shao, J. (2013). Ratiometric fluorescence and colori- metric sensing of anion utilizing simple Schiff base deriva- tives. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 76, 99-105. DOI: 10.1007/s10847-012-0177-x. otwiera się w nowej karcie
  31. Ourari, A., Khelafi, M., Aggoun, D., Jutand, A., & Amatore, C. (2012). Electrocatalytic oxidation of organic substrates with molecular oxygen using tetradentate ruthenium(III)- Schiff base complexes as catalysts. Electrochimica Acta, 75, 366-370. DOI: 10.1016/j.electacta.2012.05.021. otwiera się w nowej karcie
  32. Qiao, X., Ma, Z. Y., Xie, C. Z., Xue, F., Zhang, Y. W., Xu, J. Y., Qiang, Z. Y., Lou, J. S., Chen, G. J., & Yan, S. P. (2011). Study on potential antitumor mechanism of a novel Schiff base copper(II) complex: Synthesis, crystal structure, DNA binding, cytotoxicity and apoptosis induction activ- ity. Journal of Inorganic Biochemistry, 105, 728-737. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2011.01.004. otwiera się w nowej karcie
  33. Reena, V., Suganya, S., & Velmathi, S. (2013). Synthesis and an- ion binding studies of azo-Schiff bases: Selective colorimetric fluoride and acetate ion sensors. Journal of Fluorine Chem- istry, 153, 89-95. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2013.05.010. otwiera się w nowej karcie
  34. Şahin, Z. M., Dogancı, E., Yıldız, S. Z., Tuna, M., Yılmaz, F., Yerli, Y., & Görür, M. (2010). Synthesis and characteriza- tion of two-armed poly(ε-caprolactone) polymers initiated by Schiff's base complexes of copper(II) and nickel(II). Synthetic Metals, 160, 1973-1980. DOI: 10.1016/j.synthmet.2010.07. 018. otwiera się w nowej karcie
  35. Schiff, H. (1866). Eine neue Reihe organischer Diamine. An- nalen der Chemie und Pharmacie, 140, 92-137. DOI: 10.1002/jlac.18661400106. (in German) otwiera się w nowej karcie
  36. Schilf, W., Kamieński, B., Rozwadowski, Z., Ambroziak, K., Bieg, B., & Dziembowska, T. (2004). Solid state 15 N and 13 C NMR study of dioxomolybdenum(VI) complexes of Schiff bases derived from trans-1,2-cyclohexanediamine. Journal of Molecular Structure, 700, 61-65. DOI: 10.1016/j.molstruc. 2003.11.055. otwiera się w nowej karcie
  37. Sen, S., Mukherjee, M., Chakrabarty, K., Hauli, I., Mukhopad- hyay, S. K., & Chattopadhyay, P. (2013). Cell permeable flu- orescent receptor for detection of H 2 PO − 4 in aqueous solvent. otwiera się w nowej karcie
  38. Organic & Biomolecular Chemistry, 11, 1537-1544. DOI: 10.1039/c2ob27201f. otwiera się w nowej karcie
  39. Sheldrick, G. M. (2008). A short history of SHELX. Acta Crys- tallographica Section A, 64, 112-122. DOI: 10.1107/s010876 7307043930. otwiera się w nowej karcie
  40. Udhayakumari, D., Saravanamoorthy, S., & Velmathi, S. (2012). Colorimetric and fluorescent sensing of transition metal ions in aqueous medium by salicylaldimine based chemosensor. Materials Science and Engineering: C, 32, 1878-1882. DOI: 10.1016/j.msec.2012.05.005. otwiera się w nowej karcie
  41. Waldeck, D. H. (1991). Photoisomerization dynamics of stil- benes. Chemical Reviews, 91, 415-436. DOI: 10.1021/cr0000 3a007. otwiera się w nowej karcie
  42. Yang, Y. X., Xue, H. M., Chen, L. C., Sheng, R. L., Li, X. Q., & Li, K. (2013). Colorimetric and highly selective fluorescence "turn-on" detection of Cr 3+ by using a simple Schiff base sensor. Chinese Journal of Chemistry, 31, 377-380. DOI: 10.1002/cjoc.201200852. otwiera się w nowej karcie
  43. Yao, L. H., Wang, L., Zhang, J. F., Tang, N., & Wu, J. C. (2012). Ring opening polymerization of L-lactide by an electron-rich Schiff base zinc complex: An activity and ki- netic study. Journal of Molecular Catalysis A, 352, 57-62. DOI: 10.1016/j.molcata.2011.10.012. otwiera się w nowej karcie
  44. Yıldız, M.,Ünver, H., Erdener, D., Kiraz, A., &İskeleli, N. O. (2009). Synthesis, spectroscopic studies and crystal structure of (E)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)thiosemicarbazone and (E)-2-[(1H-indol-3-yl)methylene]thiosemicarbazone. Journal of Molecular Structure, 919, 227-234. DOI: 10.1016/j. molstruc.2008.09.008. otwiera się w nowej karcie
  45. Yuan, X. J., Wang, R. Y., Mao, C. B., Wu, L., Chu, C. Q., Yao, R., Gao, Z. Y., Wu, B. L., & Zhang, H. Y. (2012). otwiera się w nowej karcie
  46. New Pb(II)-selective membrane electrode based on a new Schiff base complex. Inorganic Chemistry Communications, 15, 29-32. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.09.031. otwiera się w nowej karcie
  47. Zhang, L., Ni, X. F., Sun, W. L., & Shen, Z. Q. (2008). Poly- merization of isoprene catalyzed by neodymium heterocyclic Schiff base complex. Chinese Chemical Letters, 19, 734-738. DOI: 10.1016/j.cclet.2008.03.007. otwiera się w nowej karcie
  48. Zhou, G. P., Hui, Y. H., Wan, N. N., Liu, Q. J., Xie, Z. F., & Wang, J. D. (2012a). Mn(OAc) 2 /Schiff base as a new effi- cient catalyst system for the Henry reaction of nitroalkanes with aldehydes. Chinese Chemical Letters, 23, 690-694. DOI: 10.1016/j.cclet.2012.04.018. otwiera się w nowej karcie
  49. Zhou, Y. M., Zhou, H., Zhang, J. L., Zhang, L., & Niu, J. Y. (2012b). Fe 3+ -selective fluorescent probe based on aminoan- tipyrine in aqueous solution. Spectrochimica Acta Part A, 98, 14-17. DOI: 10.1016/j.saa.2012.08.025. otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 165 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi