The CON−H…+NH2 Blue-Shifting H-Bond Stabilizing Effect on Z Secondary Amides and Cyclic System Conformational Rearrangement through an Alkylamine-Chain Migration Pathway

Jaroslaw Spychala

doi:https://doi.org/10.1155/2022/1707245

The CON−H…+NH2 Blue-Shifting H-Bond Stabilizing Effect on Z Secondary Amides and Cyclic System Conformational Rearrangement through an Alkylamine-Chain Migration Pathway

Abstrakt

The paper is focusing on the amide linkage exceptional properties and usage of chemistry (conformational rearrangement, geometrical stereoisomers, spectroscopic blue shift phenomenon, protonation and deprotonation reactions, synthetic scope, and mechanistic implications). Hydrogen-bond-stabilized acylation reactions of a diamine with thioamides or nitriles reveal how substituents influence both the outcome of stereoselectivity and interactions. Inferring the chemical mechanism from the structures of reactants is dissimilar to the appropriate E isomers, the Z form becomes more favored in the secondary amides obtained. One conclusion from the estimation of Z structures, based on the 1H-15N 2D NMR spectra in comparison with the references, is the existence of the intramolecular, blue shifting CON−H…+NH2CH3 hydrogen bonds. The rearrangement of a methylamino residue provided the free base stabilized in the CH3N−H…O=CNH after deprotonation. An essential part of the publication describes systems in a highly stereoselective fashion, so the stereochemical outcome of the product is predictable now.

Cytowania

Autor (1)

Jaroslaw Spychala dr

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

pełna treść artykułu zobacz w serwisie zewnętrznym otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: Publikacja w czasopiśmie
Opublikowano w:: Journal of Chemistry nr 2022, wydanie Article ID 1707245, strony 1 - 10,
ISSN: 2090-9063
Rok wydania:: 2022
Opis bibliograficzny:: Jaroslaw Spychala, The CON−H…+NH2 Blue-Shifting H-Bond Stabilizing Effect on Z Secondary Amides and Cyclic System Conformational Rearrangement through an Alkylamine-Chain Migration Pathway, Journal of Chemistry, vol. 2022, Article ID 1707245, 10 pages, 2022.
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) https://doi.org/10.1155/2022/1707245
Weryfikacja:: Brak weryfikacji