The synthesis and structure of a potential immunosuppressant: N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester
Abstrakt
The synthesis of a potential immunosuppressant, i.e. dimethyl ester of N-mycophenoyl malonic acid was optimized in the reaction of mycophenolic acid (MPA) with amino malonic dimethyl ester in the presence of propanephosphonic anhydride (T3P) as a coupling reagent. The structural properties of the obtained MPA derivative were investigated by NMR, MS and single crystal X-ray diffraction methods. Theoretical considerations of conformational flexibility based on DFT calculations are presented
Cytowania
-
4
CrossRef
-
0
Web of Science
-
4
Scopus
Autorzy (6)
Cytuj jako
Pełna treść
pobierz publikację
pobrano 14 razy
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE
nr 1151,
strony 218 - 222,
ISSN: 0022-2860 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2018
- Opis bibliograficzny:
- Siebert A., Cholewiński G., Garwolińska D., Olejnik A., Rachoń J., Chojnacki J.: The synthesis and structure of a potential immunosuppressant: N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester// JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE. -Vol. 1151, (2018), s.218-222
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.molstruc.2017.09.041
- Bibliografia: test
-
- R. Bentley, Mycophenolic Acid: a one hundred year odyssey from antibiotic to immunosuppressant, Chem. Rev. 100 (2000) 3801e3826. otwiera się w nowej karcie
- G. Cholewinski, D. Iwaszkiewicz-Grzes, M. Prejs, A. Głowacka, K. Dzierzbicka, Synthesis of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) in- hibitors, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 30 (2015) 550e563. otwiera się w nowej karcie
- G. Cholewinski, M. Malachowska-Ugarte, K. Dzierzbicka, The chemistry of mycophenolic acid -synthesis and modifications towards desired biological activity, Curr. Med. Chem. 17 (2010) 1926e1941. otwiera się w nowej karcie
- P.H. Nelson, S.F. Carr, B.H. Devens, E.M. Eugui, F. Franco, C. Gonzalez, R.C. Havley, D.G. Loughhead, D.J. Milan, E. Papp, J.W. Patterson, S. Rouhafza, E.B. Sjogren, D.B. Smith, R.A. Stephenson, F.X. Talamas, A.-N. Waltos, R.J. Weikert, J.C. Wu, StructureÀActivity relationships for inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase by nuclear variants of mycophenolic acid, J. Med. Chem. 39 (1996) 4181e4196. otwiera się w nowej karcie
- N. Yang, J. Wang, Z.-W. Wang, Q.-H. Wang, H.-G. Yang, X.-J. Wang, M.- S. Cheng, Computational insights into the inhibition of inosine 5 0 -mono- phosphate dehydrogenase by mycophenolic acid analogs: three-dimensional quantitative structureeactivity relationship and molecular docking studies, Chem. Biol. Drug Des. 79 (2012) 1063e1071. otwiera się w nowej karcie
- G. Cholewinski, D. Iwaszkiewicz-Grzes, P. Trzonkowski, K. Dzierzbicka, Syn- thesis and biological activity of ester derivatives of mycophenolic acid and acridines/acridones as potential immunosuppressive agents, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 31 (2016) 974e982. otwiera się w nowej karcie
- M. Malachowska-Ugarte, G. Cholewinski, K. Dzierzbicka, P. Trzonkowski, Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates con- taining nitro-acridine/acridone derivatives, Eur. J. Med. Chem. 54 (2012) 197e201. otwiera się w nowej karcie
- K.W. Pankiewicz, K.B. Lesiak-Watanabe, K.A. Watanabe, S.E. Patterson, H.N. Jayaram, J.A. Yalowitz, M.D. Miller, M. Seidman, A. Majumdar, G. Prehna, B.M. Goldstein, Novel mycophenolic adenine bis(phosphonate) analogues as potential differentiation agents against human leukemia, J. Med. Chem 45 (2002) 703e712. otwiera się w nowej karcie
- L. Hedstrom, IMP dehydrogenase: structure, mechanism, and inhibition, Chem. Rev. 109 (2009) 2903e2928. otwiera się w nowej karcie
- M.D. Sintchak, E. Nimmesgern, The structure of inosine 5'-monophosphate dehydrogenase and the design of novel inhibitors, Immunopharmacology 47 (2000) 163e184. otwiera się w nowej karcie
- W.J. Watkins, J.M. Chen, A. Cho, L. Chong, N. Collins, M. Fardis, W. Huang, M. Hung, T. Kirschberg, W.A. Lee, X. Liu, W. Thomas, J. Xu, A. Zeynalzadegan, J. Zhang, Phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid as in- hibitors of IMPDH, Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 3479e3483. otwiera się w nowej karcie
- D. Iwaszkiewicz-Grzes, G. Cholewinski, A. Kot-Wasik, P. Trzonkowski, K. Dzierzbicka, Investigations on the immunosuppressive activity of de- rivatives of mycophenolic acid in immature dendritic cells, Int. Immuno- pharmacol. 44 (2017) 137e142. otwiera się w nowej karcie
- D. Iwaszkiewicz-Grzes, G. Cholewinski, A. Kot-Wasik, P. Trzonkowski, K. Dzierzbicka, Synthesis and biological activity of mycophenolic acid-amino acid derivatives, Eur. J. Med. Chem. 69 (2013) 863e871. otwiera się w nowej karcie
- K. Felczak, R. Vince, K.W. Pankiewicz, NAD-based inhibitors with anticancer potential, Bioorg. Med. Chem. Lett. 24 (2014) 332e336. otwiera się w nowej karcie
- J.R. Dunetz, Y. Xiang, A. Baldwin, J. Ringling, General and Scalable Amide Bond formation with epimerization-prone substrates using T3P and pyridine, Org. Lett. 13 (2011) 5048e5051. otwiera się w nowej karcie
- W. Harrison, H.M.M. Shearer, J. Trotter, Crystal structure of mycophenolic acid, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1972) 1542e1544. otwiera się w nowej karcie
- A. Covarrubias-Zuniga, N. Zuniga-Villarreal, A. Gonzalez-Lucas, J. Diaz-Domi- nguez, G. Espinosa-Perez, Crystal structure of mycophenolic acid: 6-(4- hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4- methyl-hex-4-enoic acid, Anal. Sci. 16 (2000) 783e784. otwiera się w nowej karcie
- G. Rihs, C. Papageorgiou, S. Pfeffer, Sodium mycophenolate, Acta Crystallogr. C56 (2000) 432e433. otwiera się w nowej karcie
- H.S. Yathirajan, B. Nagaraj, S.L. Gaonkar, R.S. Narasegowda, P. Nagaraja, M. Bolte, Mycophenolate mofetil, Acta Crystallogr. E60 (2004) o2223eo2224. otwiera się w nowej karcie
- STOE &Cie GmbH, X-area 1.75, STOE &Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 2015. otwiera się w nowej karcie
- L.J. Farrugia, WinGX and ORTEP for windows: an update, J. Appl. Cryst. 45 (2012) 849e854. otwiera się w nowej karcie
- G.M. Sheldrick, Crystal structure refinement with SHELXL, Acta Crystallogr. C 71 (2015) 3e8. otwiera się w nowej karcie
- M. Frisch, et al., Gaussian 09, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2009;
- GausView03 Program Package. (www.gaussian.com/g_prod/gv5.htm). otwiera się w nowej karcie
- J. Bernstein, R.E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Patterns in hydrogen bonding: functionality and graph set analysis in crystals, Angew. Chem. Int. Ed. 34 (1995) 1555e1573. otwiera się w nowej karcie
- Fig. 5. The plot of relaxed Potential Energy Surface (PES) versus torsion angle for C5eC6eC7eC8 showing the energy barriers to rotation related to placing the alkyl chain above and below the isobenzofuran plane. The actual angle found in 3 equals 77.7(7) . Bonds defining the examined torsion angle are shown in black. otwiera się w nowej karcie
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 148 razy