Opracowanie nowatorskiej i wszechstronnej syntezy funkcjonalizowanych niesymetrycznych sulfanów alkinylowych oraz ich zastosowanie do pierwszej totalnej syntezy Ajoene.

Disulfany (disulfidy) są ważnymi związkami zarówno w procesach chemicznych jak i biologicznych. Do najbardziej interesujących sulfanów można zaliczyć te, w których atom siarki łączy się z terminalnym alkinem. Wynika to z faktu, że sulfany alkinylowe posiadają nowe właściwości wynikające z połączenia wkładu atomu siarki oraz bogatej chemii alkinów. Niestety ogromy syntetyczny potencjał tych związków przez wiele lat został nie odkryty z powodu braku dogodnych i wszechstronnych metod ich syntezy. Połączenie atomu siarki z terminalnym węglem alkinów jest trudne bo oba atomy najczęściej występują jako nukleofile. Z tego powodu zastosowanie Umpolungu stanowi dogodną metodę otrzymywania sulfanów alkinylowych. Cele naukowe proponowanego projektu skupiają się na: 1. Opracowanie metody aktywacji grupy tiolowej do tworzenia niesymetrycznych sulfanów alkinylowych. 2. Ustaleniu zakresu i ograniczeń opracowanych nowych metod. 3. Wykorzystanie sulfanów alkinylowych do otrzymywania benzofuranu, benzotiofenu, indolu oraz ich pochodnych. 4. Zastosowanie sulfanów alkinylowych do przeprowadzenie pierwszej totalnej syntezy Ajoene oraz jego pochodnych. Realizacja powyższych celów naukowych ma za zadanie rozwiązać problemy związane z otrzymywaniem niesymetrycznych sulfanów alkinylowych oraz ich wykorzystaniem do pierwszej totalnej syntezy Ajoene. Ponadto sulfany alkinylowe stanowią dogodne związki wyjściowe do syntezy benzofuranu, benzotiofenu, indolu oraz ich pochodnych.

Informacje szczegółowe

Akronim projektu:: Ajoene
Program finansujący:: OPUS
Instytucja:: Narodowe Centrum Nauki (NCN) (National Science Centre)
Porozumienie:: UMO-2015/19/B/ST5/03359 z dnia 2016-06-09
Okres realizacji:: 2016-06-09 - 2019-10-08
Kierownik projektu:: prof. dr hab. inż. Dariusz Witt
Realizowany w:: Wydział Chemiczny
Wartość projektu:: 393 400.00 PLN
Typ zgłoszenia:: Krajowy Program Badawczy
Pochodzenie:: Projekt krajowy
Weryfikacja:: Politechnika Gdańska

Publikacje powiązane z tym projektem

wyników na stronę:
rok:
- zaznaczony Sortuj po rok od najnowszych
- Sortuj po rok od najstarszych
tytuł:
- zaznaczony Sortuj po tytuł A-Z
- Sortuj po tytuł Z-A
cytowania:
- Sortuj po cytowania malejąco
- Sortuj po cytowania rosnąco

Filtry

wszystkich: 2

Rok 2020

Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized 2-Sulfenylindoles
Publikacja
- Materials - Rok 2020
A simple, efficient, and practical sulfenylation at the C2 position of N-tosylindoles under mild conditions was developed. The designed transformation is based on the reaction of N-tosylindoles with BuLi and S-alkyl, and S-aryl phosphorodithioates or thiotosylates to produce 2-sulfenylindoles in moderate to high yields. The presence of additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities did not disturb the formation of products

Pełny tekst do pobrania w portalu
Diastereoselective Synthesis of Z‐Alkenyl Disulfides from α‐Thiophosphorylated Ketones and Thiosulfonates
Publikacja
- ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS - Rok 2020
We developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides under mild conditions in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of α‐thiophosphorylated carbonyl compounds with thiotosylates in the presence of a base. The developed method allows the preparation of unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides bearing additional hydroxy, carboxy, or ester functionalities

Pełny tekst do pobrania w serwisie zewnętrznym

wyświetlono 747 razy