Absorptive Desulfurization of Model Biogas Stream Using Choline Chloride-Based Deep Eutectic Solvents - Publikacja - MOST Wiedzy


Absorptive Desulfurization of Model Biogas Stream Using Choline Chloride-Based Deep Eutectic Solvents


The paper presents a synthesis of deep eutectic solvents (DESs) based on choline chloride (ChCl) as hydrogen bond acceptor and phenol (Ph), glycol ethylene (EG), and levulinic acid (Lev) as hydrogen bond donors in 1:2 molar ratio. DESs were successfully used as absorption solvents for removal of dimethyl disulfide (DMDS) from model biogas steam. Several parameters affecting the absorption capacity and absorption rate have been optimized including kinds of DES, temperature, the volume of absorbent, model biogas flow rate, and initial concentration of DMDS. Furthermore, reusability and regeneration of DESs by means of adsorption and nitrogen barbotage followed by the mechanism of absorptive desulfurization by means of density functional theory (DFT) as well as FT-IR analysis were investigated. Experimental results indicate that the most promising DES for biogas purification is ChCl:Ph, due to high absorption capacity, relatively long absorption rate, and easy regeneration. The research on the absorption mechanism revealed that van der Waal interaction is the main driving force for DMDS removal from model biogas


  • 1 2


  • 1 0

    Web of Science

  • 1 1


Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 28 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Creative Commons: CC-BY otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Publikacja w czasopiśmie
artykuły w czasopismach
Opublikowano w:
Sustainability nr 12, strony 1 - 16,
Rok wydania:
Opis bibliograficzny:
Słupek E., Makoś P.: Absorptive Desulfurization of Model Biogas Stream Using Choline Chloride-Based Deep Eutectic Solvents// Sustainability -Vol. 12,iss. 4 (2020), s.1-16
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/su12041619
Bibliografia: test
  1. Guo, X.M.; Trably, E.; Latrille, E.; Carrre, H.; Steyer, J.P. Hydrogen production from agricultural waste by dark fermentation: A review. Int. J. Hydrogen Energy 2010, 35, 10660-10673. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  2. Słupek, E.; Makoś, P.; Kucharska, K.; Gębicki, J. Mesophilic and thermophilic dark fermentation course analysis using sensor matrices and chromatographic techniques. Chem. Pap. 2019, in press. otwiera się w nowej karcie
  3. Bastidas-Oyanedel, J.R.; Bonk, F.; Thomsen, M.H.; Schmidt, J.E. Dark fermentation biorefinery in the present and future (bio)chemical industry. Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 2015, 14, 473-498. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  4. Persson, M.; Jonsson, O.; Wellinger, A. Biogas Upgrading To Vehicle Fuel Standards and Grid;
  5. ISBN IEA Bioenergy Task 37; IEA Bioenergy: London, UK, 2007. otwiera się w nowej karcie
  6. Andrés, C.; Guardia, A.D.; Couvert, A.; Wolbert, D.; Le, S.; Soutrel, I.; Nunes, G. Odor concentration (OC) prediction based on odor activity values (OAVs) during composting of solid wastes and digestates. Atmos. Environ. 2019, 201, 1-12.
  7. Papurello, D.; Soukoulis, C.; Schuhfried, E.; Cappellin, L.; Gasperi, F.; Silvestri, S.; Santarelli, M.; Biasioli, F. Monitoring of volatile compound emissions during dry anaerobic digestion of the Organic Fraction of Municipal Solid Waste by Proton Transfer Reaction Time-of-Flight Mass Spectrometry. Bioresour. Technol. 2012, 126, 254-265. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  8. Salazar Gómez, J.I.; Lohmann, H.; Krassowski, J. Determination of volatile organic compounds from biowaste and co-fermentation biogas plants by single-sorbent adsorption. Chemosphere 2016, 153, 48-57. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  9. Boczkaj, G.; Makoś, P.; Fernandes, A.; Przyjazny, A. New procedure for the control of the treatment of industrial effluents to remove volatile organosulfur compounds. J. Sep. Sci. 2016, 39. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  10. Makoś, P.; Boczkaj, G. Deep eutectic solvents based highly efficient extractive desulfurization of fuels-Eco-friendly approach. J. Mol. Liq. 2019, 111916. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  11. Andersson, F.A.T.; Karlsson, A.; Svensson, B.H.; Ejlertsson, J. Occurrence and abatement of volatile sulfur compounds during biogas production. J. Air Waste Manag. Assoc. 2004, 54, 855-861. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  12. Sarmad, S.; Mikkola, J.-P.; Ji, X. CO 2 capture with Ionic liquids (ILs) and Deep Eutectic Solvents (DESs): A new generation of sorbents. ChemSusChem 2016, 10, 324-352. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  13. Sevimoglu, O.; Tansel, B. Effect of persistent trace compounds in landfill gas on engine performance during energy recovery: A case study. Waste Manag. 2013, 33, 74-80. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  14. Sun, Q.; Li, H.; Yan, J.; Liu, L.; Yu, Z.; Yu, X. Selection of appropriate biogas upgrading technology-a review of biogas cleaning, upgrading and utilisation. Renew. Sustain. Energy Rev. 2015, 51, 521-532. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  15. Allegue, L.B.; Hinge, J. Biogas upgrading Evaluation of methods for H 2 S removal. Dan. Technol. Inst. 2014, 31.
  16. Mahmood, Q.; Zheng, P.; Cai, J.; Hayat, Y.; Hassan, M.J.; Wu, D.L.; Hu, B.L. Sources of sulfide in waste streams and current biotechnologies for its removal. J. Zhejiang Univ. Sci. A 2007, 8, 1126-1140. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  17. Burgess, J.E.; Parsons, S.A.; Stuetz, R.M. Developments in odour control and waste gas treatment biotechnology: A review. Biotechnol. Adv. 2001, 19, 35-63. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  18. Ryckebosch, E.; Drouillon, M.; Vervaeren, H. Techniques for transformation of biogas to biomethane. Biomass Bioenergy 2011, 35, 1633-1645. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  19. Nordlander, E.; Holgersson, J.; Thorin, E.; Thomassen, M.; Yan, J. Energy Efficiency Evaluation of two Biogas Plants. Int. Conf. Appl. Energy 2011, 1661-1675.
  20. Rossi, F.; Nicolini, A. A cylindrical Small Size Molten Carbonate Fuel Cell: Experimental Investigation on Materials and Improving Performance Solutions. Fuel Cells 2009, 9, 170-177. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  21. Rossi, F. A new geometry high performance small power MCFC. J. Fuel Cell Sci. Technol. 2004, 1-6. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  22. Tippayawong, N.; Thanompongchart, P. Biogas quality upgrade by simultaneous removal of CO 2 and H 2 S in a packed column reactor. Energy 2010, 35, 4531-4535. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  23. Noorain, R.; Kindaichi, T.; Ozaki, N.; Aoi, Y.; Ohashi, A. Biogas purification performance of new water scrubber packed with sponge carriers. J. Clean. Prod. 2019, 214, 103-111. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  24. Farooq, M.; Chaudhry, I.A.; Hussain, S.; Ramzan, N.; Ahmed, M. Biogas Up Gradation for Power Generation Applications in Pakistan. J. Qual. Technol. Manag. Vol. Viiiissue Ii 2012, VIII, 107-118.
  25. Wilk, A.; Więcław-Solny, L.; Tatarczuk, A.; Krótki, A.; Spietz, T.; Chwoła, T. Solvent selection for CO 2 capture from gases with high carbon dioxide concentration. Korean J. Chem. Eng. 2017, 34, 2275-2283. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  26. Xu, H.J.; Zhang, C.F.; Zheng, Z.S. Solubility of hydrogen sulfide and carbon dioxide in a solution of methyldiethanolamine mixed with ethylene glycol. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 6175-6180. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  27. Romero, A.; Santos, A.; Tojo, J.; Rodríguez, A. Toxicity and biodegradability of imidazolium ionic liquids. J. Hazard. Mater. 2008, 151, 268-273. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  28. Makoś, P.; Słupek, E.; Gębicki, J. Hydrophobic deep eutectic solvents in microextraction techniques-A review. Microchem. J. 2020, 152, 104384. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  29. Zhang, Q.; De Oliveira Vigier, K.; Royer, S.; Jérôme, F. Deep eutectic solvents: Syntheses, properties and applications. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7108-7146. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  30. Smink, D.; Kersten, S.R.A.; Schuur, B. Recovery of lignin from deep eutectic solvents by liquid-liquid extraction. Sep. Purif. Technol. 2019, 235, 116127. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  31. Florindo, C.; Branco, L.C.; Marrucho, I.M. Development of hydrophobic deep eutectic solvents for extraction of pesticides from aqueous environments. Fluid Phase Equilibria 2017, 448, 135-142. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  32. Zubeir, L.F.; Van Osch, D.J.G.P.; Rocha, M.A.A.; Banat, F.; Kroon, M.C. Carbon Dioxide Solubilities in Decanoic Acid-Based Hydrophobic Deep Eutectic Solvents. J. Chem. Eng. Data 2018, 63, 913-919. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  33. Pätzold, M.; Siebenhaller, S.; Kara, S.; Liese, A.; Syldatk, C.; Holtmann, D. Deep Eutectic Solvents as Efficient Solvents in Biocatalysis. Trends Biotechnol. 2019, 37, 943-959. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  34. Makoś, P.; Fernandes, A.; Przyjazny, A.; Boczkaj, G. Sample preparation procedure using extraction and derivatization of carboxylic acids from aqueous samples by means of deep eutectic solvents for gas chromatographic-mass spectrometric analysis. J. Chromatogr. A 2018, 1555, 10-19. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  35. Makoś, P.; Przyjazny, A.; Boczkaj, G. Hydrophobic deep eutectic solvents as "green" extraction media for polycyclic aromatic hydrocarbons in aqueous samples. J. Chromatogr. A 2018, 1570, 28-37. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  36. Sun, S.; Niu, Y.; Xu, Q.; Sun, Z.; Wei, X. Efficient SO 2 absorptions by four kinds of deep eutectic solvents based on choline chloride. Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 8019-8024. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  37. Yang, D.; Han, Y.; Qi, H.; Wang, Y.; Dai, S. Efficient Absorption of SO 2 by EmimCl-EG Deep Eutectic Solvents. ACS Sustain. Chem. Eng. 2017, 5, 6382-6386. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  38. Florindo, C.; Lima, F.; Branco, L.C.; Marrucho, I.M. Hydrophobic Deep Eutectic Solvents: A Circular Approach to Purify Water Contaminated with Ciprofloxacin. ACS Sustain. Chem. Eng. 2019, 7, 14739-14746. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  39. Moura, L.; Moufawad, T.; Ferreira, M.; Bricout, H.; Tilloy, S.; Monflier, E.; Costa Gomes, M.F.; Landy, D.; Fourmentin, S. Deep eutectic solvents as green absorbents of volatile organic pollutants. Environ. Chem. Lett. 2017, 15, 747-753. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  40. Słupek, E.; Makoś, P.; Gȩbicki, J.; Rogala, A. Purification of model biogas from toluene using deep eutectic solvents. E3s Web Conf. 2019, 116, 00078. otwiera się w nowej karcie
  41. Ma, Y.; Wang, Q.; Zhu, T. Comparison of hydrophilic and hydrophobic deep eutectic solvents for pretreatment determination of sulfonamides from aqueous environments. Anal. Methods 2019, 11, 5901-5909. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  42. Florindo, C.; Oliveira, F.S.; Rebelo, L.P.N.; Fernandes, A.M.; Marrucho, I.M. Insights into the synthesis and properties of deep eutectic solvents based on cholinium chloride and carboxylic acids. ACS Sustain. Chem. Eng. 2014, 2, 2416-2425. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  43. Kalhor, P.; Ghandi, K. Deep eutectic solvents for pretreatment, extraction, and catalysis of biomass and food waste. Molecules 2019, 24, 4012. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  44. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J.J. How does basis set superposition error change the potential surfaces for hydrogen-bonded dimers? J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  45. Johnson, E.R.; Keinan, S.; Mori-Sánchez, P.; Contreras-García, J.; Cohen, A.J.; Yang, W. Revealing noncovalent interactions. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  46. Lu, T.; Chen, F. Quantitative analysis of molecular surface based on improved Marching Tetrahedra algorithm. J. Mol. Graph. Model. 2012, 38, 314-323. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  47. Lu, T.; Chen, F. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592. [CrossRef] [PubMed] otwiera się w nowej karcie
  48. Noyola, A.; Morgan-sagastume, J.M.; Lo, J.E.; Ingenierı, I.D.; Escolar, C.; Universitaria, C.; Me, D.F. Treatment of biogas produced in anaerobic reactors for domestic wastewater: Odor control and energy/resource recovery. Rev. Environ. Sci. Bio. Technol. 2006, 51, 93-114. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  49. Ducom, G.; Radu-tirnoveanu, D.; Pascual, C.; Benadda, B.; Germain, P. Biogas-Municipal solid waste incinerator bottom ash interactions: Sulphur compounds removal. J. Hazard. Mater. 2009, 166, 1102-1108. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  50. Arespacochaga, N.D.; Valderrama, C.; Mesa, C.; Bouchy, L.; Cortina, J.L. Biogas deep clean-up based on adsorption technologies for Solid Oxide Fuel Cell applications. Chem. Eng. J. 2020, 255, 593-603. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  51. Privalova, E.; Rasi, S.; Mäki-Arvela, P.; Eränen, K.; Rintala, J.; Murzin, D.Y.; Mikkola, J.P. CO 2 capture from biogas: Absorbent selection. RSC Adv. 2013, 3, 2979-2994. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  52. Hsu, C.H.; Chu, H.; Cho, C.M. Absorption and reaction kinetics of amines and ammonia solutions with carbon dioxide in flue gas. J. Air Waste Manag. Assoc. 2003, 53, 246-252. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  53. Guo, Y.; Niu, Z.; Lin, W. Comparison of removal efficiencies of carbon dioxide between aqueous ammonia and NaOH solution in a fine spray column. Energy Procedia 2011, 4, 512-518.
  54. Gonzalez-Garza, D.; Rivera-Tinoco, R.; Bouallou, C. Comparison of ammonia, monoethanolamine, diethanolamine and methyldiethanolamine solvents to reduce CO 2 greenhouse gas emissions. Chem. Eng. Trans. 2009, 18, 279-284.
  55. Zhang, K.; Ren, S.; Yang, X.; Hou, Y.; Wu, W.; Bao, Y. Efficient absorption of low-concentration SO 2 in simulated flue gas by functional deep eutectic solvents based on imidazole and its derivatives. Chem. Eng. J. 2017, 327, 128-134. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  56. Lemus, J.; Bedia, J.; Moya, C.; Alonso-Morales, N.; Gilarranz, M.A.; Palomar, J.; Rodriguez, J.J. Ammonia capture from the gas phase by encapsulated ionic liquids (ENILs). RSC Adv. 2016, 6, 61650-61660. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  57. Meyer, M. Infrared, raman, microwave and ab initio study of dimethyl disulfide: Structure and force field. J. Mol. Struct. 1992, 273, 99-121. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  58. Biswal, H.S.; Chakraborty, S.; Wategaonkar, S. Experimental evidence of O-H-S hydrogen bonding in supersonic jet. J. Chem. Phys. 2008, 129. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  59. Biswal, H.S.; Wategaonkar, S. Sulfur, not too far behind O, N, and C: SH· · · π hydrogen bond. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12774-12782. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  60. Bhattacharyya, S.; Bhattacherjee, A.; Shirhatti, P.R.; Wategaonkar, S. O-H· · · S hydrogen bonds conform to the acid-base formalism. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 8238-8250. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
  61. Minch, M.J. An Introduction to Hydrogen Bonding (Jeffrey, George A.). J. Chem. Educ. 1999, 76, 759. [CrossRef] otwiera się w nowej karcie
Politechnika Gdańska

wyświetlono 137 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi