Analytical studies on ascosin, candicidin and levorin multicomponent antifungal antibiotic complexes. The stereostructure of ascosin A2
Abstrakt
In the class of polyene macrolides, there is a subgroup of aromatic heptaenes, which exhibit the highest antifungal activity within this type of antibiotics. Yet, due to their complex nature, aromatic heptaenes were not extensively studied and their potential as drugs is currently underexploited. Moreover, there are many inconsistencies in the literature regarding the composition and the structures of the individual components of the aromatic heptaene complexes. Inspired by one of such cases, herein we conducted the analytical studies on ascosin, candicidin and levorin using HPLC-DAD-(ESI)Q-TOF techniques. The resulting chromatograms and the molecular masses of the individual components of these three complexes strongly indicated that the major components of ascosin, candicidin and levorin are structurally identical. In order to validate these results, the main component of previously structurally uncharacterized ascosin was derivatized, isolated and subjected to 2D NMR studies. The resulting structure of the ascosin’s main component, herein named ascosin A2, was shown to be identical with the earlier reported structures of the main components of candicidin and levorin complexes: candicidin D and levorin A2. In the end, all the structural knowledge regarding these three antibiotic complexes was gathered, systematized and completed, and the new nomenclature was proposed.
Cytowania
-
1 6
CrossRef
-
0
Web of Science
-
1 6
Scopus
Autorzy (9)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
Scientific Reports
nr 7,
strony 1 - 9,
ISSN: 2045-2322 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2017
- Opis bibliograficzny:
- Szczeblewski P., Laskowski T., Kubacki B., Dziergowska M., Liczmańska M., Grynda J., Kubica P., Kot-Wasik A., Borowski E.: Analytical studies on ascosin, candicidin and levorin multicomponent antifungal antibiotic complexes. The stereostructure of ascosin A2// Scientific Reports. -Vol. 7, (2017), s.1-9
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1038/srep40158
- Bibliografia: test
-
- Omura, S. & Tanaka, H. Macrolide Antibiotics. Chemistry, Biology, Practice (Ed: Omura, S.) 351-396 (Academic Press, INC, London, 1984).
- Hamilton-Miller, J. M. T. Chemistry and biology of the polyene macrolide antibiotics. Bacteriol. Rev. 37, 166-196 (1973). otwiera się w nowej karcie
- Ślisz, M. et al. The mechanism of overcoming multidrug resistance (MDR) of fungi by amphotericin B and its derivatives. J. Antibiot. (Tokyo) 60, 436-446 (2007). otwiera się w nowej karcie
- Figure 4. The structures of the three major antibiotics of the ascosin, candicidin and levorin complexes. otwiera się w nowej karcie
- Scientific RepoRts | 7:40158 | DOI: 10.1038/srep40158 otwiera się w nowej karcie
- Borowski, E. & Schaffner, C. P. Structural relationships among the heptaene macrolide antibiotics. Abstract of Papers of Vth Internat. Congr. Of Biochem., Moscow 1961, Pergamon Press, p. 3, London (1961).
- Oroshnik, W. & Mebane, A. D. The Polyene Antifungal Antibiotics. Prog. Chem.Org. Nat. Prod. 21, 17-79 (1965). otwiera się w nowej karcie
- Cybulska, B., Zimiński, T., Borowski, E. & Gary-Bobo, C. M. The influence of electric chargé of aromatic heptaene macrolide antibiotics on their activity on biological and lipidic model membranes. Mol. Pharmacol. 24, 270-276 (1983).
- Herve, M., Debouzy, J. C., Borowski, E., Cybulska, B. & Gary-Bobo, C. M. The role of the carboxyl and amino groups of polyene macrolides in their interactions with sterols and their selective toxicity. A 31P-NMR study. Biochim. Biophys. Acta 980, 261-272 (1989). otwiera się w nowej karcie
- Bosshardt, R. & Bickel, H. Zur Kenntnis von Levorin A und Candicidin. Experientia 24, 422-424 (1968). otwiera się w nowej karcie
- Hansen, S. H. & Thomsen, M. Comparison of candicidin, levorin and trichomycin by means of high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. 123, 205-211 (1976). otwiera się w nowej karcie
- Mechliński, W. & Schaffner, C. P. Characterization of aromatic heptaene macrolide antibiotics by high performance liquid chromatography. J. Antibiot.(Tokyo) 33, 591-599 (1980). otwiera się w nowej karcie
- Helboe, P. & Thomsen, M. Characterisation of candicidin and levorin by means of high-performance size-exclusion liquid chromatography. Analyst 106, 361-364 (1981). otwiera się w nowej karcie
- Thomas, A. H. & Newland, P. Separation of aromatic heptaene antibiotics by high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. 354, 317-324 (1986). otwiera się w nowej karcie
- Lechevalier, H., Acker, R. F., Corke, C. T., Haenseler, C. M. & Waksman, S. A. Candicidin, a new antifungal antibiotic. Mycol. 45, 155-171 (1953). otwiera się w nowej karcie
- Waksman, S. A., Lechevalier, H. A. & Schaffner, C. P. Candicidin and other polyenic antifungal antibiotics. Bull. Wld Hlth Org. 33, 219-226 (1965).
- Liu, C., McDaniel, L. & Schaffner, C. P. Studies on candicidin biogenesis. J. Antibiot. (Tokyo) 25, 116-121 (1972). otwiera się w nowej karcie
- Zimiński, T., Zieliński, J., Falkowski, L., Mechliński, W. & Borowski, E. Wiadomości chem. 22, 393 (1968).
- Zieliński, J. et al. The structure of levorin A2 and candicidin D. Tetrahedron Lett. 20, 1791-1794 (1979). otwiera się w nowej karcie
- Szwarc, K., Szczeblewski, P., Sowiński, P., Borowski, E. & Pawlak, J. The stereostructure of candicidin D. J. Antibiot. (Tokyo) 68, 504-510 (2005). otwiera się w nowej karcie
- Tsyganov, V. A. et al. Antifungal antibiotic 26/I. Antibiotiki (Moscow) 4, 21-23 (1959). otwiera się w nowej karcie
- Borowski, E., Malyshkina, M., Soloviev, S. & Zimiński, T. Isolation and characterization of levorin A and B, the heptaene macrolide antifungal antibiotics of "aromatic" subgroup. Chemotherapy 10, 176-194 (1965). otwiera się w nowej karcie
- Filippova, A. N. & Shenin, Yu. D. Physicochemical properties of components of levorin. Antibiotiki (Moscow) 19, 32-34 (1974).
- Pawlak, J., Sowiński, P., Bieszczad, T. & Borowski, E. The structure of levorin A3, a minor component of levorin complex. Polish J. Chem. 79, 1667-1672 (2005). otwiera się w nowej karcie
- Szwarc, K., Szczeblewski, P., Sowiński, P., Borowski, E. & Pawlak, J. The structure, including stereochemistry, of levorin A1. Magn. Reson. Chem. 53, 479-484 (2015). otwiera się w nowej karcie
- Hickey, R. J. et al. Ascosin, an antifungal antibiotic produced by Streptomycete. Antibiot. Chemother. 2, 472-483 (1952). otwiera się w nowej karcie
- Cohen, I. R. Ascosin and process of producing same. U.S. Patent 2,723,216 (1955). otwiera się w nowej karcie
- Zhou, Y. et al. Incomplete b-Ketone Processing as a Mechanism for Polyene Structural Variation in the FR-008/Candicidin Complex. Chem Biol. 15, 629-638 (2008). otwiera się w nowej karcie
- Lancelin, J. M. & Beau, J. M. Complete Stereostructure of nystatin A1: A proton NMR study. Tetrahedron Lett. 30, 4521-4524 (1989). otwiera się w nowej karcie
- Sowiński, P., Gariboldi, P., Czerwiński, A. & Borowski, E. The structure of vacidin A, an aromatic heptaene macrolide antibiotic. I. Complete assignment of the 1H NMR spectrum and geometry of the polyene chromophore. J Antibiot. (Tokyo) 42, 1631-1638 (1989). otwiera się w nowej karcie
- Sowiński, P., Gariboldi, P., Pawlak, J. K. & Borowski, E. The structure of vacidin A, an aromatic heptaene macrolide antibiotic. II. Stereochemistry of the antibiotic. J. Antibiot. 42, 1639-1642 (1989). otwiera się w nowej karcie
- Lancelin, J. M. & Beau, J. M. Stereostructure of pimaricin. J. Am. Chem. Soc. 112, 4060-4061 (1990). otwiera się w nowej karcie
- Sowiński, P., Pawlak, J., Borowski, E. & Gariboldi, P. 1H NMR model studies of amphotericin B: Comparison of x-ray and NMR stereochemical data. Magn. Reson. Chem. 30, 275-279 (1992). otwiera się w nowej karcie
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 180 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Ipertrofan Revisited—The Proposal of the Complete Stereochemistry of Mepartricin A and B
- P. Szczeblewski,
- W. Andrałojć,
- J. Polit
- + 3 autorów