Analytical studies on ascosin, candicidin and levorin multicomponent antifungal antibiotic complexes. The stereostructure of ascosin A2 - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Analytical studies on ascosin, candicidin and levorin multicomponent antifungal antibiotic complexes. The stereostructure of ascosin A2

Abstrakt

In the class of polyene macrolides, there is a subgroup of aromatic heptaenes, which exhibit the highest antifungal activity within this type of antibiotics. Yet, due to their complex nature, aromatic heptaenes were not extensively studied and their potential as drugs is currently underexploited. Moreover, there are many inconsistencies in the literature regarding the composition and the structures of the individual components of the aromatic heptaene complexes. Inspired by one of such cases, herein we conducted the analytical studies on ascosin, candicidin and levorin using HPLC-DAD-(ESI)Q-TOF techniques. The resulting chromatograms and the molecular masses of the individual components of these three complexes strongly indicated that the major components of ascosin, candicidin and levorin are structurally identical. In order to validate these results, the main component of previously structurally uncharacterized ascosin was derivatized, isolated and subjected to 2D NMR studies. The resulting structure of the ascosin’s main component, herein named ascosin A2, was shown to be identical with the earlier reported structures of the main components of candicidin and levorin complexes: candicidin D and levorin A2. In the end, all the structural knowledge regarding these three antibiotic complexes was gathered, systematized and completed, and the new nomenclature was proposed.

Cytowania

  • 1 6

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1 6

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 58 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
Scientific Reports nr 7, strony 1 - 9,
ISSN: 2045-2322
Język:
angielski
Rok wydania:
2017
Opis bibliograficzny:
Szczeblewski P., Laskowski T., Kubacki B., Dziergowska M., Liczmańska M., Grynda J., Kubica P., Kot-Wasik A., Borowski E.: Analytical studies on ascosin, candicidin and levorin multicomponent antifungal antibiotic complexes. The stereostructure of ascosin A2// Scientific Reports. -Vol. 7, (2017), s.1-9
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1038/srep40158
Bibliografia: test
  1. Omura, S. & Tanaka, H. Macrolide Antibiotics. Chemistry, Biology, Practice (Ed: Omura, S.) 351-396 (Academic Press, INC, London, 1984).
  2. Hamilton-Miller, J. M. T. Chemistry and biology of the polyene macrolide antibiotics. Bacteriol. Rev. 37, 166-196 (1973). otwiera się w nowej karcie
  3. Ślisz, M. et al. The mechanism of overcoming multidrug resistance (MDR) of fungi by amphotericin B and its derivatives. J. Antibiot. (Tokyo) 60, 436-446 (2007). otwiera się w nowej karcie
  4. Figure 4. The structures of the three major antibiotics of the ascosin, candicidin and levorin complexes. otwiera się w nowej karcie
  5. Scientific RepoRts | 7:40158 | DOI: 10.1038/srep40158 otwiera się w nowej karcie
  6. Borowski, E. & Schaffner, C. P. Structural relationships among the heptaene macrolide antibiotics. Abstract of Papers of Vth Internat. Congr. Of Biochem., Moscow 1961, Pergamon Press, p. 3, London (1961).
  7. Oroshnik, W. & Mebane, A. D. The Polyene Antifungal Antibiotics. Prog. Chem.Org. Nat. Prod. 21, 17-79 (1965). otwiera się w nowej karcie
  8. Cybulska, B., Zimiński, T., Borowski, E. & Gary-Bobo, C. M. The influence of electric chargé of aromatic heptaene macrolide antibiotics on their activity on biological and lipidic model membranes. Mol. Pharmacol. 24, 270-276 (1983).
  9. Herve, M., Debouzy, J. C., Borowski, E., Cybulska, B. & Gary-Bobo, C. M. The role of the carboxyl and amino groups of polyene macrolides in their interactions with sterols and their selective toxicity. A 31P-NMR study. Biochim. Biophys. Acta 980, 261-272 (1989). otwiera się w nowej karcie
  10. Bosshardt, R. & Bickel, H. Zur Kenntnis von Levorin A und Candicidin. Experientia 24, 422-424 (1968). otwiera się w nowej karcie
  11. Hansen, S. H. & Thomsen, M. Comparison of candicidin, levorin and trichomycin by means of high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. 123, 205-211 (1976). otwiera się w nowej karcie
  12. Mechliński, W. & Schaffner, C. P. Characterization of aromatic heptaene macrolide antibiotics by high performance liquid chromatography. J. Antibiot.(Tokyo) 33, 591-599 (1980). otwiera się w nowej karcie
  13. Helboe, P. & Thomsen, M. Characterisation of candicidin and levorin by means of high-performance size-exclusion liquid chromatography. Analyst 106, 361-364 (1981). otwiera się w nowej karcie
  14. Thomas, A. H. & Newland, P. Separation of aromatic heptaene antibiotics by high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. 354, 317-324 (1986). otwiera się w nowej karcie
  15. Lechevalier, H., Acker, R. F., Corke, C. T., Haenseler, C. M. & Waksman, S. A. Candicidin, a new antifungal antibiotic. Mycol. 45, 155-171 (1953). otwiera się w nowej karcie
  16. Waksman, S. A., Lechevalier, H. A. & Schaffner, C. P. Candicidin and other polyenic antifungal antibiotics. Bull. Wld Hlth Org. 33, 219-226 (1965).
  17. Liu, C., McDaniel, L. & Schaffner, C. P. Studies on candicidin biogenesis. J. Antibiot. (Tokyo) 25, 116-121 (1972). otwiera się w nowej karcie
  18. Zimiński, T., Zieliński, J., Falkowski, L., Mechliński, W. & Borowski, E. Wiadomości chem. 22, 393 (1968).
  19. Zieliński, J. et al. The structure of levorin A2 and candicidin D. Tetrahedron Lett. 20, 1791-1794 (1979). otwiera się w nowej karcie
  20. Szwarc, K., Szczeblewski, P., Sowiński, P., Borowski, E. & Pawlak, J. The stereostructure of candicidin D. J. Antibiot. (Tokyo) 68, 504-510 (2005). otwiera się w nowej karcie
  21. Tsyganov, V. A. et al. Antifungal antibiotic 26/I. Antibiotiki (Moscow) 4, 21-23 (1959). otwiera się w nowej karcie
  22. Borowski, E., Malyshkina, M., Soloviev, S. & Zimiński, T. Isolation and characterization of levorin A and B, the heptaene macrolide antifungal antibiotics of "aromatic" subgroup. Chemotherapy 10, 176-194 (1965). otwiera się w nowej karcie
  23. Filippova, A. N. & Shenin, Yu. D. Physicochemical properties of components of levorin. Antibiotiki (Moscow) 19, 32-34 (1974).
  24. Pawlak, J., Sowiński, P., Bieszczad, T. & Borowski, E. The structure of levorin A3, a minor component of levorin complex. Polish J. Chem. 79, 1667-1672 (2005). otwiera się w nowej karcie
  25. Szwarc, K., Szczeblewski, P., Sowiński, P., Borowski, E. & Pawlak, J. The structure, including stereochemistry, of levorin A1. Magn. Reson. Chem. 53, 479-484 (2015). otwiera się w nowej karcie
  26. Hickey, R. J. et al. Ascosin, an antifungal antibiotic produced by Streptomycete. Antibiot. Chemother. 2, 472-483 (1952). otwiera się w nowej karcie
  27. Cohen, I. R. Ascosin and process of producing same. U.S. Patent 2,723,216 (1955). otwiera się w nowej karcie
  28. Zhou, Y. et al. Incomplete b-Ketone Processing as a Mechanism for Polyene Structural Variation in the FR-008/Candicidin Complex. Chem Biol. 15, 629-638 (2008). otwiera się w nowej karcie
  29. Lancelin, J. M. & Beau, J. M. Complete Stereostructure of nystatin A1: A proton NMR study. Tetrahedron Lett. 30, 4521-4524 (1989). otwiera się w nowej karcie
  30. Sowiński, P., Gariboldi, P., Czerwiński, A. & Borowski, E. The structure of vacidin A, an aromatic heptaene macrolide antibiotic. I. Complete assignment of the 1H NMR spectrum and geometry of the polyene chromophore. J Antibiot. (Tokyo) 42, 1631-1638 (1989). otwiera się w nowej karcie
  31. Sowiński, P., Gariboldi, P., Pawlak, J. K. & Borowski, E. The structure of vacidin A, an aromatic heptaene macrolide antibiotic. II. Stereochemistry of the antibiotic. J. Antibiot. 42, 1639-1642 (1989). otwiera się w nowej karcie
  32. Lancelin, J. M. & Beau, J. M. Stereostructure of pimaricin. J. Am. Chem. Soc. 112, 4060-4061 (1990). otwiera się w nowej karcie
  33. Sowiński, P., Pawlak, J., Borowski, E. & Gariboldi, P. 1H NMR model studies of amphotericin B: Comparison of x-ray and NMR stereochemical data. Magn. Reson. Chem. 30, 275-279 (1992). otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 180 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi