Abstrakt

Celem pracy była synteza serii oksamidów oraz ich analogów tio- i ditiokarbonylowych, a następnie zbadanie zdolności tych związków do samoorganizacji w kryształach oraz kokryształach z innymi substancjami. Istotnym elementem tych badań było ustalenie wpływu chiralności cząsteczek na sposób ich upakowania w sieci krystalicznej. Ponadto długofalowa absorpcja tiopochodnych umożliwiła przeprowadzenie studiów spektroskopowych otrzymanych układów supramolekularnych, w celu uzyskania dodatkowych informacji na temat geometrii tworzonych agregatów.W pierwszym etapie badań przeanalizowano sposób samoorganizacji optycznie czynnych estrów dietylowych kwasu bis(tiooksamowego), które dzięki zdolności do tworzenia ze sobą komplementarnych cyklicznych wiązań wodorowych, są potencjalnie użytecznym materiałem budulcowym większych układów supramolekularnych. W dalszej części pracy omówiono stereochemię i właściwości spektroskopowe związków chiralnych z chromoforem cis-oksamidowym i cis-ditiooksamidowym oraz ich zdolność do samoorganizacji w ciele stałym. Kolejnym etapem badań było otrzymanie struktur supramolekularnych N,N'-diarylooksamidów z silnymi donorami protonów tj. pentafluorofenolem (pfp) i kwasem pentafluorobenzoesowym (pfba), w celu zilustrowania roli współdziałania wiązań wodorowych i oddziaływań pi-elektronowych w tworzeniu uporządkowanych faz stałych.Ostatni etap badań obejmował sprawdzenie użyteczności ditioamidu kwasu szczawiowego (CSNH2)2 w syntezie supramolekularnej. Związek ten charakteryzuje się silniejszym charakterem protonodonorowym niż jego oksoanalog i dlatego wydaje się być potencjalnie użytecznym materiałem budulcowym.

Autor (1)