Copper-based 2D-coordination polymer as catalyst for allylation of aldehydes - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Copper-based 2D-coordination polymer as catalyst for allylation of aldehydes

Abstrakt

A copper-tartrate, [Cu2(Tart)2(H2O)2]·4H2O, was synthesized at room temperature in aqueous media using copper chloride and D-tartaric acid. The compound crystallizes in the monoclinic system P21 space group and was characterized by infrared spectroscopy, thermogravimetry, X-ray powder diffraction and the results are in good agreement with the single crystal structure. Catalytic properties for allylation of aldehydes were investigated at different solvents, and the best conditions obtained were using a mixture of CH2Cl2:H2O. The copper-tartrate obtained showed good performance as catalyst for different substrates and yields were between 62% and 95%

Cytowania

  • 6

    CrossRef

  • 5

    Web of Science

  • 5

    Scopus

Autorzy (7)

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE nr 1155, strony 530 - 535,
ISSN: 0022-2860
Język:
angielski
Rok wydania:
2018
Opis bibliograficzny:
Da_silva G., Menezes P., Malvestiti I., Falcão E., Junior S., Chojnacki J., Da Silva F.: Copper-based 2D-coordination polymer as catalyst for allylation of aldehydes// JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE. -Vol. 1155, (2018), s.530-535
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.molstruc.2017.10.096
Bibliografia: test
  1. S. Qiu, M. Xue, G. Zhu, Metaleorganic framework membranes: from synthesis to separation application, Chem. Soc. Rev. 43 (2014) 6116e6140. otwiera się w nowej karcie
  2. L.E. Kreno, K. Leong, O.K. Farha, M. Allendorf, R.P. van Duyne, J.T. Kupp, Metaleorganic framework materials as chemical sensors, Chem. Rev. 112 (2012) 1105e1125. otwiera się w nowej karcie
  3. J. Rocha, L.D. Carlos, F.A. Almeida Paz, D. Ananias, Luminescent multifunctional lanthanides-based metaleorganic frameworks, Chem. Soc. Rev. 40 (2011) 926e940. otwiera się w nowej karcie
  4. J.R. Li, R.J. Kuppler, H.C. Zhou, Selective gas adsorption and separation in metaleorganic frameworks, Chem. Soc. Rev. 38 (2009) 1477e1504. otwiera się w nowej karcie
  5. M. Bagherzadeh, M. Amini, D.M. Boghaei, M.M. Najafpour, V. Mckee, Synthesis, x-ray structure, characterization and catalytic activity of a polymeric man- ganese(II) complex with iminodiacetate, Appl. Organometal. Chem. 25 (2011) 559e563. otwiera się w nowej karcie
  6. A. Dhakshhinamoorthy, A.M. Asiri, H. Garcia, Metaleorganic frameworks as catalysts for oxidation reactions, Chem. Eur. J. 22 (2016) 8012e8024. otwiera się w nowej karcie
  7. Y.K. Hwang, D.-Y. Hong, J.-S. Chang, S.H. Jhung, Y.-K. Seo, J. Kim, A. Vimont, M. Daturi, C. Serre, G. Ferey, Amine grafting on coordinatively unsaturated metal centers of MOFs: consequences for catalysis and metal encapsulation, Angew. Chem. Int. Ed. 47 (2008) 4144e4148. otwiera się w nowej karcie
  8. J.-Y. Lee, O.K. Farha, J. Roberts, K.A. Scheidt, S.-B.T. Nguyen, J.T. Kupp, Metal- organic framework materials as catalysts, Chem. Soc. Rev. 38 (2009) 1450e1459. otwiera się w nowej karcie
  9. J. Liu, L. Chen, H. Cui, J. Zhang, L. Zhang, C.-Y. Su, Applications of metal-organic frameworks in heterogeneous supramolecular catalysis, Chem. Soc. Rev. 43 (2014) 6011e6061. otwiera się w nowej karcie
  10. L. Ma, C. Abney, W. Lin, Enantioselective catalysis with homochiral metal- eorganic frameworks, Chem. Soc. Rev. 38 (2009) 1248e1256. otwiera się w nowej karcie
  11. S.E. Denmark, Z.D. Matesich, Catalytic, nucleophilic allylation of aldehydes with 2-substituted allylic acetates: carbonecarbon bond formation driven by the wateregas shift reaction, J. Org. Chem. 79 (2014) 5970e5986. otwiera się w nowej karcie
  12. Y. Bernhard, B. Thomson, V.F.M. Sauthier, Nickel-catalyzed a-allylation of al- dehydes and tandem aldol condensation/allylation reaction with allylic al- cohols, Angew. Chem. Int. Ed. 56 (2017) 7460e7464. otwiera się w nowej karcie
  13. V.P. de Souza, C.K. Oliveira, T.M. de Souza, P.H. Menezes, S. Alves Jr., R.L. Longo, I. Malvestiti, A green approach for allylations of aldehydes and ketones: combining allylborate, mechanochemistry and lanthanide catalyst, Molecules 21 (2016) 1539.
  14. J. Lu, S.-J. Ji, Y.-C. Teo, T.-P. Loh, Highly enantioselective allylation of aldehydes catalyzed by indium(III)ÀPYBOX complex, Org. Lett. 7 (2005) 159e161. otwiera się w nowej karcie
  15. N. Tan, T. Nie, C.-T. Au, D. Lan, S. Wu, B. Yi, An organoantimony complex with intramolecular N/Sb coordination as effective and recyclable catalyst for the allylation of aldehydes with tetraallyltin, Tetrahedron Lett. 58 (2017) 2592e2595. otwiera się w nowej karcie
  16. V. Datilus, M. AbdulKarim, A. Patrizio, P. Kaur, Ter-pyridine catalyzed allyla- tion of aldehydes and ketones under metal-free condition, Tetrahedron Lett. 57 (2016) 2778e2781. otwiera się w nowej karcie
  17. F. Nowrouzi, A.N. Thadani, R.A. Batey, Allylation and crotylation of ketones and aldehydes using potassium organotrifluoroborate salts under Lewis acid and montmorillonite K10 catalyzed conditions, Org. Lett. 11 (2009) 2631e2634. otwiera się w nowej karcie
  18. J.C.R. Freitas, C.K. de Oliveira, E.C. Cunha, I. Malvestiti, S. Alves Junior, R.L. Longo, P.H. Menezes, Allylation of aldehydes with potassium allyltri- fluoroborate catalyzed by lanthanide-based metal-organic framework, Tet- rahedron Lett. 54 (2013) 1558e1561. otwiera się w nowej karcie
  19. F. Jian, P. Zhao, Q. Wang, Synthesis and crystal structure of a novel tartrate copper(II) two-dimensional coordination polymer: {[Cu 2 (C 4 H 4 O 6 ) 2 (H 2 O) 2 ]$ 4H 2 O} ∞ , J. Coord. Chem. 58 (2005) 1133e1138. otwiera się w nowej karcie
  20. M. Rashidipour, Z. Derikvand, A. Shokrollahi, Z. Mohammadpour, A. Azadbakht, A 2D metal-organic coordination polymer of Cu(II) based on tartrate ligands; synthesis, characterization, spectroscopic, crystal structure, solution studies and electrochemical behaviour, Arab. J. Chem. 10 (2014) S3167eS3175. otwiera się w nowej karcie
  21. A. Novak, Hydrogen bonding in solids: correlation of spectroscopic and crystallographic data, in: Structure and Bonding, vol. 18, Springer-Verlag, New York, 1974, pp. 177e216. otwiera się w nowej karcie
  22. M. Tabatabaee, A. Gholamighavamabad, E. Khabiri, M. Parvez, Two tartrate- pillared coordination polymers: hydrothermal preparation, crystal struc- tures, spectroscopic and thermal analyses of {[M 2 (m-C 4 H 4 O 6 ) 2 (H 2 O)]$3H 2 O} ∞ (m ¼ Mn, Cd), J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 21 (2011) 627e633. otwiera się w nowej karcie
  23. Y.-H. Liu, S.-H. Lee, J.-C. Chiang, P.-C. Chen, P.-H. Chien, C.-I. Yang, Dehydration induced 2D-to-3D crystal-to-crystal network Re-assembly and ferromagne- tism tuning within two chiral copper(II)etartrate coordination polymers, Dalton. Trans. 42 (2013) 16857e16867. otwiera się w nowej karcie
  24. T.R. Couto, J.C.R. Freitas, I.H. Cavalcanti, R.A. Oliveira, P.H. Menezes, Allylation of aldehydes with potassium allyltrifluoroborate catalyzed by amberlyst A-15, Tetrahedron 69 (2013) 7006e7010. otwiera się w nowej karcie
  25. F.C.G. Barbosa, J.C.R. Freitas, C.F. Melo, P.H. Menezes, R.A. Oliveira, Allylation of functionalized aldehydes by potassium allyltrifluoroborate catalyzed by 18- crown-6 in aqueous media, Molecules 17 (2012) 14099e14110. otwiera się w nowej karcie
  26. J.F. Silva, J.A.C. Lima, J.J.R. de Freitas, L.P.S.R. Freitas, P.H. Menezes, J.C.R. Freitas, A. Mild, Efficient protocol for the synthesis of homoallylic alcohols using potassium allyltrifluoroborate promoted by salicylic acid, Lett. Org. Chem. 13 (2016) 49e57. otwiera się w nowej karcie
  27. H. Nakamura, K. Shimizu, Catalytic reactions of bis-p-allylpalladium generated from allyltrifluoroborate, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 426e429. otwiera się w nowej karcie
  28. R.A. Batey, A.N. Thadani, D.V. Smil, A.J. Lough, Diastereoselective allylation and crotylation reactions of aldehydes with potassium allyl-and crotyltri- fluoroborates under Lewis acid catalysis, Synthesis 7 (2000) 990e998. otwiera się w nowej karcie
  29. R.A. Batey, A.N. Thadani, D.V. Smil, Tethered a-boryl radical cyclizations of haloalkyl boronates, Tetrahedron Lett. 40 (1999) 4289e4292. otwiera się w nowej karcie
  30. R.A. Batey, T.D. Quach, Synthesis and cross-coupling reactions of tetraalky- lammonium organotrifluoroborate salts, Tetrahedron Lett. 42 (2001) 9099e9103. otwiera się w nowej karcie
  31. A.J.J. Lennox, G.C. Lloyd-Jones, Organotrifluoroborate hydrolysis: boronic acid release mechanism and an acidebase paradox in cross-coupling, J. Am. Chem. Soc. 134 (2012) 7431e7441. otwiera się w nowej karcie
  32. Post-print of: Da_silva G., Menezes P., Malvestiti I., Falcão E., Junior S., Chojnacki J., Da Silva F.: Copper-based 2D- coordination polymer as catalyst for allylation of aldehydes. JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE. Vol. 1155, (2018), p. 530-535. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.10.096 otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 18 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi