Crystal structures of (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one and (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Crystal structures of (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one and (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one

Abstrakt

The synthesis and crystal structures of (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one, C16H12O3,I, and (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one,C22H16O3,II, are reported. These compounds are of interest with respect to biological activity. Both structures display intermolecular C—H---O and O—H---O hydrogen bonding, forming layers in the crystal lattice. The crystal structure of compound I is consolidated by pi–pi interactions. The lipophilicity (logP) was determined as it is one of the parameters qualifying compounds as potential drugs. The logP value for compound I is associated with a larger contribution of C---H interaction in the Hirshfeld surface.

Cytowania

  • 2

    CrossRef

  • 2

    Web of Science

  • 2

    Scopus

Autorzy (5)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 14 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach
Opublikowano w:
Acta Crystallographica Section E CRYSTALLOGRAPHIC COMMUNICATIONS nr 75, strony 1907 - 1913,
ISSN: 2056-9890
Język:
angielski
Rok wydania:
2019
Opis bibliograficzny:
Suchojad K., Dołęga A., Adamus-Grabicka A., Budzisz E., Małecka M.: Crystal structures of (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one and (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one// Acta Crystallographica Section E CRYSTALLOGRAPHIC COMMUNICATIONS -Vol. 75,iss. 12 (2019), s.1907-1913
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1107/s2056989019015639
Bibliografia: test
  1. Adamus-Grabicka, A., Markowicz-Piasecka, M., Ponczek, M. B., Kusz, J., Małecka, M., Krajewska, U. & Budzisz, E. (2018). Molecules, 23, 3172-3188. otwiera się w nowej karcie
  2. Augustine, T., Vithiya, S. M., Ramkumar, V. & Kanakam, C. C. (2008). Acta Cryst. E64, o2080. otwiera się w nowej karcie
  3. Biruntha, K., Reuben Jonathan, D., Mohamooda Sumaya, U., Dravida Thendral, E. R. A. & Usha, G. (2018). IUCrData, 3, x181273.
  4. Boonsri, S., Chantrapromma, S., Fun, H.-K., Karalai, C., Kanjana- opas, A. & Anjum, S. (2005). Acta Cryst. E61, o3930-o3932. otwiera się w nowej karcie
  5. Brien, K. A., Bandi, R. K., Behera, A. K., Mishra, B. K., Majumdar, P., Satam, V., Savagian, M., Tzou, S., Lee, M., Zeller, M., Robles, A. J., Mooberry, S., Pati, H. & Lee, M. (2012). Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 345, 341-348. otwiera się w nowej karcie
  6. Chantrapromma, S., Boonsri, S., Fun, H.-K., Anjum, S. & Kanjana- opas, A. (2006). Acta Cryst. E62, o1254-o1256. otwiera się w nowej karcie
  7. Cheng, X.-M., Huang, Z.-T. & Zheng, Q.-Y. (2011). Tetrahedron, 67, 9093-9098. otwiera się w nowej karcie
  8. Czapliń ska, M., Czepas, J. & Gwoździń ski, K. (2012). Post. Bioch. 58, 235-242.
  9. Dołowy, M. (2009). Farm. Pol. 65(10), 689-693. otwiera się w nowej karcie
  10. Emami, S. & Ghanbarimasir, Z. (2015). Eur. J. Med. Chem. 93, 539- 563. otwiera się w nowej karcie
  11. Gopaul, K. & Koorbanally, N. A. (2012). Private Communication (refcode ????). CCDC, Cambridge, England. otwiera się w nowej karcie
  12. Gopaul, K., Koorbanally, N. A., Shaikh, M. M., Su, H. & Ramjugernath, D. (2012). Acta Cryst. E68, o3062. otwiera się w nowej karcie
  13. Gopaul, K., Shaikh, M. M., Koorbanally, N. A., Ramjugernath, D. & Omondi, B. (2012). Acta Cryst. E68, o1972. otwiera się w nowej karcie
  14. Gopaul, K., Shaikh, M., Ramjugernath, D., Koorbanally, N. A. & Omondi, B. (2012). Acta Cryst. E68, o1006. otwiera się w nowej karcie
  15. Groom, C. R., Bruno, I. J., Lightfoot, M. P. & Ward, S. C. (2016). Acta Cryst. B72, 171-179. otwiera się w nowej karcie
  16. Hassaine, R., Talhi, O., Taibi, N., Almeida Paz, F., Bensaid, O., Bachari, K. & Silva, A. M. S. (2016). Synlett, 27, 465-470.
  17. Hirshfeld, H. L. (1977). Theor. Chim. Acta, 44, 129-138. otwiera się w nowej karcie
  18. Ishikawa, Y. & Motohashi, Y. (2013a). Acta Cryst. E69, o1225. Ishikawa, Y. & Motohashi, Y. (2013b). Acta Cryst. E69, o1226. Jó źwiak, K., Szumiło, H. & Soczewiń ski, E. (2001). Wiad. Chem. 55, 1047-1073. otwiera się w nowej karcie
  19. Katrusiak, A., Ratajczak-Sitarz, M., Kałuski, Z. & Orlov, V. D. (1987). Acta Cryst. C43, 103-105. otwiera się w nowej karcie
  20. Kupcewicz, B., Balcerowska-Czerniak, G., Małecka, M., Paneth, P., Krajewska, U. & Rozalski, M. (2013). Bioorg. Med. Chem. Lett. 23, 4102-4106. otwiera się w nowej karcie
  21. Kupcewicz, B., Małecka, M., Zapadka, M., Krajewska, U., Rozalski, M. & Budzisz, E. (2016). Bioorg. Med. Chem. Lett. 26, 3336-3341. otwiera się w nowej karcie
  22. Lepitre, T., Denhez, C., Moncol, J., Othman, M., Lawson, A. M. & Daïch, A. (2017). J. Org. Chem. 82, 12188-12201. otwiera się w nowej karcie
  23. Levai, A. & Schag, J. B. (1979). Pharmazie, 34, 748-749.
  24. Lipinski, C. A., Lombardo, F., Dominy, B. W. & Feeney, P. J. (2001). Adv. Drug Deliv. Rev. 46, 3-26. otwiera się w nowej karcie
  25. Małecka, M. & Budzisz, E. (2014). CrystEngComm 16, 6654-6663. otwiera się w nowej karcie
  26. Marx, A., Manivannan, V., Suresh, R., Kanagam, C. C. & Bü yü kgü ngö r, O. (2007). Acta Cryst. E63, o4383. otwiera się w nowej karcie
  27. Marx, A., Suresh, R., Kanagam, C. C., Manivannan, V. & Bü yü kgü ngö r, O. (2007). Acta Cryst. E63, o4530. otwiera się w nowej karcie
  28. Marx, A., Suresh, R., Kanakam, C. C., Manivannan, V. & Vasam, C. S. (2008). Acta Cryst. E64, o27. otwiera się w nowej karcie
  29. Monserrat, J.-P., Tiwari, K. N., Quentin, L., Pigeon, P., Jaouen, G., Vessiè res, A., Chabot, G. G. & Hillard, E. A. (2013). J. Organomet. Chem. 734, 78-85. otwiera się w nowej karcie
  30. Nijveldt, R. J., van Nood, E., van Hoorn, D., Boelens, P. G., van Norren, K. & van Leeuwen, P. (2001). Am. J. Clin. Nutr. 74, 418- 425. otwiera się w nowej karcie
  31. Perkin, W. H., Râ y, J. N. & Robinson, R. (1926). J. Chem. Soc. 129, 941-953. otwiera się w nowej karcie
  32. Pijewska, L., Kamecki, J. & Perka-Karolczak, W. (1993). Pharmazie, 48, 254-257.
  33. Sheldrick, G. M. (2015a). Acta Cryst. A71, 3-8. otwiera się w nowej karcie
  34. Sheldrick, G. M. (2015b). Acta Cryst. C71, 3-8.
  35. Spackman, M. A. & Jayatilaka, D. (2009). CrystEngComm, 11, 19-32. otwiera się w nowej karcie
  36. Stoe & Cie (2002). X-AREA and X-RED32. Stoe & Cie, Darmstadt, Germany.
  37. Suresh, R., Kanagam, C. C., Umarani, P. R., Manivannan, V. & Bü yü kgü ngö r, O. (2007). Acta Cryst. E63, o4248. otwiera się w nowej karcie
  38. Talhi, O., Brodziak-Jarosz, L., Panning, J., Orlikova, B., Zwergel, C., Tzanova, T., Philippot, S., Pinto, D. C. G. A., Paz, F. A. A., Gerhä user, C., Dick, T. P., Jacob, C., Diederich, M., Bagrel, D., Kirsch, G. & Silva, A. M. S. (2016). Eur. J. Org. Chem. pp. 965-975. otwiera się w nowej karcie
  39. Turner, M. J., McKinnon, J. J., Wolff, S. K., Grimwood, D. J., Spackman, P. R., Jayatilaka, D. & Spackman, M. A. (2017). otwiera się w nowej karcie
  40. Valkonen, A., Laihia, K., Kolehmainen, E., Kauppinen, R. & Perjé si, P. (2012). Struct. Chem. 23, 209-217. otwiera się w nowej karcie
  41. Westrip, S. P. (2010). J. Appl. Cryst. 43, 920-925. otwiera się w nowej karcie
  42. Williams, R. J., Spencer, J. P. & Rice-Evans, C. (2004). Free Radical Biol. Med. 36, 838-849. otwiera się w nowej karcie
  43. Wu, Ch., Liu, Y., Zeng, H., Liu, L., Wang, D. & Chen, Y. (2011). Org. Biomol. Chem. 9, 253-256. otwiera się w nowej karcie
  44. Wu, Ch., Zeng, H., Liu, L., Wang, D. & Chen, Y. (2011). Tetrahedron, 67, 1231-1237. otwiera się w nowej karcie
  45. Zhang, H.-J., Becker, P., Huang, H., Pirwerdjan, R., Pan, F.-F. & Bolm, C. (2012). Adv. Synth. Catal. 354, 2157-2161. otwiera się w nowej karcie
  46. Zhang, Y., Lv, Z., Zhang, M. & Li, K. (2013). Tetrahedron, 69, 8839- 8846. otwiera się w nowej karcie
  47. Zhong, N.-J., Liu, L., Wang, D. & Chen, Y.-J. (2013). Chem. Commun. 49, 3697-3699. otwiera się w nowej karcie
  48. Zimmerman, J. R., Johntony, O., Steigerwald, D., Criss, C., Myers, B. J. & Kinder, D. H. (2015). Org. Lett. 17, 3256-3259. sup-7 otwiera się w nowej karcie
  49. Acta Cryst. (2019). E75, 1907-1913 otwiera się w nowej karcie
  50. Acta Cryst. (2019). E75, 1907-1913 otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 48 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi