Crystal structures of (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one and (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one
Abstrakt
The synthesis and crystal structures of (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one, C16H12O3,I, and (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one,C22H16O3,II, are reported. These compounds are of interest with respect to biological activity. Both structures display intermolecular C—H---O and O—H---O hydrogen bonding, forming layers in the crystal lattice. The crystal structure of compound I is consolidated by pi–pi interactions. The lipophilicity (logP) was determined as it is one of the parameters qualifying compounds as potential drugs. The logP value for compound I is associated with a larger contribution of C---H interaction in the Hirshfeld surface.
Cytowania
-
2
CrossRef
-
0
Web of Science
-
2
Scopus
Autorzy (5)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach
- Opublikowano w:
-
Acta Crystallographica Section E CRYSTALLOGRAPHIC COMMUNICATIONS
nr 75,
strony 1907 - 1913,
ISSN: 2056-9890 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2019
- Opis bibliograficzny:
- Suchojad K., Dołęga A., Adamus-Grabicka A., Budzisz E., Małecka M.: Crystal structures of (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one and (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one// Acta Crystallographica Section E CRYSTALLOGRAPHIC COMMUNICATIONS -Vol. 75,iss. 12 (2019), s.1907-1913
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1107/s2056989019015639
- Bibliografia: test
-
- Adamus-Grabicka, A., Markowicz-Piasecka, M., Ponczek, M. B., Kusz, J., Małecka, M., Krajewska, U. & Budzisz, E. (2018). Molecules, 23, 3172-3188. otwiera się w nowej karcie
- Augustine, T., Vithiya, S. M., Ramkumar, V. & Kanakam, C. C. (2008). Acta Cryst. E64, o2080. otwiera się w nowej karcie
- Biruntha, K., Reuben Jonathan, D., Mohamooda Sumaya, U., Dravida Thendral, E. R. A. & Usha, G. (2018). IUCrData, 3, x181273.
- Boonsri, S., Chantrapromma, S., Fun, H.-K., Karalai, C., Kanjana- opas, A. & Anjum, S. (2005). Acta Cryst. E61, o3930-o3932. otwiera się w nowej karcie
- Brien, K. A., Bandi, R. K., Behera, A. K., Mishra, B. K., Majumdar, P., Satam, V., Savagian, M., Tzou, S., Lee, M., Zeller, M., Robles, A. J., Mooberry, S., Pati, H. & Lee, M. (2012). Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 345, 341-348. otwiera się w nowej karcie
- Chantrapromma, S., Boonsri, S., Fun, H.-K., Anjum, S. & Kanjana- opas, A. (2006). Acta Cryst. E62, o1254-o1256. otwiera się w nowej karcie
- Cheng, X.-M., Huang, Z.-T. & Zheng, Q.-Y. (2011). Tetrahedron, 67, 9093-9098. otwiera się w nowej karcie
- Czapliń ska, M., Czepas, J. & Gwoździń ski, K. (2012). Post. Bioch. 58, 235-242.
- Dołowy, M. (2009). Farm. Pol. 65(10), 689-693. otwiera się w nowej karcie
- Emami, S. & Ghanbarimasir, Z. (2015). Eur. J. Med. Chem. 93, 539- 563. otwiera się w nowej karcie
- Gopaul, K. & Koorbanally, N. A. (2012). Private Communication (refcode ????). CCDC, Cambridge, England. otwiera się w nowej karcie
- Gopaul, K., Koorbanally, N. A., Shaikh, M. M., Su, H. & Ramjugernath, D. (2012). Acta Cryst. E68, o3062. otwiera się w nowej karcie
- Gopaul, K., Shaikh, M. M., Koorbanally, N. A., Ramjugernath, D. & Omondi, B. (2012). Acta Cryst. E68, o1972. otwiera się w nowej karcie
- Gopaul, K., Shaikh, M., Ramjugernath, D., Koorbanally, N. A. & Omondi, B. (2012). Acta Cryst. E68, o1006. otwiera się w nowej karcie
- Groom, C. R., Bruno, I. J., Lightfoot, M. P. & Ward, S. C. (2016). Acta Cryst. B72, 171-179. otwiera się w nowej karcie
- Hassaine, R., Talhi, O., Taibi, N., Almeida Paz, F., Bensaid, O., Bachari, K. & Silva, A. M. S. (2016). Synlett, 27, 465-470.
- Hirshfeld, H. L. (1977). Theor. Chim. Acta, 44, 129-138. otwiera się w nowej karcie
- Ishikawa, Y. & Motohashi, Y. (2013a). Acta Cryst. E69, o1225. Ishikawa, Y. & Motohashi, Y. (2013b). Acta Cryst. E69, o1226. Jó źwiak, K., Szumiło, H. & Soczewiń ski, E. (2001). Wiad. Chem. 55, 1047-1073. otwiera się w nowej karcie
- Katrusiak, A., Ratajczak-Sitarz, M., Kałuski, Z. & Orlov, V. D. (1987). Acta Cryst. C43, 103-105. otwiera się w nowej karcie
- Kupcewicz, B., Balcerowska-Czerniak, G., Małecka, M., Paneth, P., Krajewska, U. & Rozalski, M. (2013). Bioorg. Med. Chem. Lett. 23, 4102-4106. otwiera się w nowej karcie
- Kupcewicz, B., Małecka, M., Zapadka, M., Krajewska, U., Rozalski, M. & Budzisz, E. (2016). Bioorg. Med. Chem. Lett. 26, 3336-3341. otwiera się w nowej karcie
- Lepitre, T., Denhez, C., Moncol, J., Othman, M., Lawson, A. M. & Daïch, A. (2017). J. Org. Chem. 82, 12188-12201. otwiera się w nowej karcie
- Levai, A. & Schag, J. B. (1979). Pharmazie, 34, 748-749.
- Lipinski, C. A., Lombardo, F., Dominy, B. W. & Feeney, P. J. (2001). Adv. Drug Deliv. Rev. 46, 3-26. otwiera się w nowej karcie
- Małecka, M. & Budzisz, E. (2014). CrystEngComm 16, 6654-6663. otwiera się w nowej karcie
- Marx, A., Manivannan, V., Suresh, R., Kanagam, C. C. & Bü yü kgü ngö r, O. (2007). Acta Cryst. E63, o4383. otwiera się w nowej karcie
- Marx, A., Suresh, R., Kanagam, C. C., Manivannan, V. & Bü yü kgü ngö r, O. (2007). Acta Cryst. E63, o4530. otwiera się w nowej karcie
- Marx, A., Suresh, R., Kanakam, C. C., Manivannan, V. & Vasam, C. S. (2008). Acta Cryst. E64, o27. otwiera się w nowej karcie
- Monserrat, J.-P., Tiwari, K. N., Quentin, L., Pigeon, P., Jaouen, G., Vessiè res, A., Chabot, G. G. & Hillard, E. A. (2013). J. Organomet. Chem. 734, 78-85. otwiera się w nowej karcie
- Nijveldt, R. J., van Nood, E., van Hoorn, D., Boelens, P. G., van Norren, K. & van Leeuwen, P. (2001). Am. J. Clin. Nutr. 74, 418- 425. otwiera się w nowej karcie
- Perkin, W. H., Râ y, J. N. & Robinson, R. (1926). J. Chem. Soc. 129, 941-953. otwiera się w nowej karcie
- Pijewska, L., Kamecki, J. & Perka-Karolczak, W. (1993). Pharmazie, 48, 254-257.
- Sheldrick, G. M. (2015a). Acta Cryst. A71, 3-8. otwiera się w nowej karcie
- Sheldrick, G. M. (2015b). Acta Cryst. C71, 3-8.
- Spackman, M. A. & Jayatilaka, D. (2009). CrystEngComm, 11, 19-32. otwiera się w nowej karcie
- Stoe & Cie (2002). X-AREA and X-RED32. Stoe & Cie, Darmstadt, Germany.
- Suresh, R., Kanagam, C. C., Umarani, P. R., Manivannan, V. & Bü yü kgü ngö r, O. (2007). Acta Cryst. E63, o4248. otwiera się w nowej karcie
- Talhi, O., Brodziak-Jarosz, L., Panning, J., Orlikova, B., Zwergel, C., Tzanova, T., Philippot, S., Pinto, D. C. G. A., Paz, F. A. A., Gerhä user, C., Dick, T. P., Jacob, C., Diederich, M., Bagrel, D., Kirsch, G. & Silva, A. M. S. (2016). Eur. J. Org. Chem. pp. 965-975. otwiera się w nowej karcie
- Turner, M. J., McKinnon, J. J., Wolff, S. K., Grimwood, D. J., Spackman, P. R., Jayatilaka, D. & Spackman, M. A. (2017). otwiera się w nowej karcie
- Valkonen, A., Laihia, K., Kolehmainen, E., Kauppinen, R. & Perjé si, P. (2012). Struct. Chem. 23, 209-217. otwiera się w nowej karcie
- Westrip, S. P. (2010). J. Appl. Cryst. 43, 920-925. otwiera się w nowej karcie
- Williams, R. J., Spencer, J. P. & Rice-Evans, C. (2004). Free Radical Biol. Med. 36, 838-849. otwiera się w nowej karcie
- Wu, Ch., Liu, Y., Zeng, H., Liu, L., Wang, D. & Chen, Y. (2011). Org. Biomol. Chem. 9, 253-256. otwiera się w nowej karcie
- Wu, Ch., Zeng, H., Liu, L., Wang, D. & Chen, Y. (2011). Tetrahedron, 67, 1231-1237. otwiera się w nowej karcie
- Zhang, H.-J., Becker, P., Huang, H., Pirwerdjan, R., Pan, F.-F. & Bolm, C. (2012). Adv. Synth. Catal. 354, 2157-2161. otwiera się w nowej karcie
- Zhang, Y., Lv, Z., Zhang, M. & Li, K. (2013). Tetrahedron, 69, 8839- 8846. otwiera się w nowej karcie
- Zhong, N.-J., Liu, L., Wang, D. & Chen, Y.-J. (2013). Chem. Commun. 49, 3697-3699. otwiera się w nowej karcie
- Zimmerman, J. R., Johntony, O., Steigerwald, D., Criss, C., Myers, B. J. & Kinder, D. H. (2015). Org. Lett. 17, 3256-3259. sup-7 otwiera się w nowej karcie
- Acta Cryst. (2019). E75, 1907-1913 otwiera się w nowej karcie
- Acta Cryst. (2019). E75, 1907-1913 otwiera się w nowej karcie
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 103 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
10-Methyl- and 9,10-dimethyl acridinium methyl sulfate
- J. Meszko,
- A. Sikorski,
- O. M. Huta
- + 2 autorów