Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly

Abstrakt

N,N'-dimetyloditiodiantranilid, związek o chiralności płaszczyznowej, rozdzielono na enancjomery. Optycznie czynne molekuły uzyskano w wyniku tworzenia chiralnego kompleksu N,N'-dimetyloditiodiantranilidu z solą srebrową kwasu (1S)-kamforosulfonowego. W oparciu o badania rentgenostrukturalne monokryształu uzyskanego kompleksu określono absolutną konfigurację przykoordynowanego ligandu jako (R). Enancjomery N,N'-dimetyloditiodiantranilid są związkami konfiguracyjnie stabilnymi. Wyznaczona na podstawie pomiarów polarymetrycznych energia przekształcenia jednego enencjomeru w drugi poprzez inwersje ośmioczłonowego pierścienia wynosi 36.5±0.2 kcal/mol w temperaturze 438 K. W oparciu o pomiary CD i UV przeprowadzono korelację budowy cząsteczek uzyskanych enancjomerów z wykazywaną przez nie czynnością optyczną. Widma CD (+) i (−) N,N'-dimetyloditiodiantranilidu charakteryzują się umiarkowanie silnym efektem Cottona w zakresie odpowiadającym wzbudzeniu n-pi*, którego znak jest determinowany przez helikalność skręconego chromoforu tiobenzamidowego. Ze względu na kształt cząsteczek, badane dilaktamy, nie są zdolne do efektywnego upakowania w krysztale i z łatwością tworzą kompleksy inkluzyjne z licznymi związkami jak np. toluen, czy perfluorofenol.

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Opublikowano w:
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY nr 73, strony 4859 - 4864,
ISSN: 0022-3263
Język:
angielski
Rok wydania:
2008
Opis bibliograficzny:
Olszewska T., Gdaniec M., Połoński T.: Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly// JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. -Vol. 73., nr. nr 13 (2008), s.4859-4864
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 94 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi