Wyszukiwarka
Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly
Abstrakt
N,N'-dimetyloditiodiantranilid, związek o chiralności płaszczyznowej, rozdzielono na enancjomery. Optycznie czynne molekuły uzyskano w wyniku tworzenia chiralnego kompleksu N,N'-dimetyloditiodiantranilidu z solą srebrową kwasu (1S)-kamforosulfonowego. W oparciu o badania rentgenostrukturalne monokryształu uzyskanego kompleksu określono absolutną konfigurację przykoordynowanego ligandu jako (R). Enancjomery N,N'-dimetyloditiodiantranilid są związkami konfiguracyjnie stabilnymi. Wyznaczona na podstawie pomiarów polarymetrycznych energia przekształcenia jednego enencjomeru w drugi poprzez inwersje ośmioczłonowego pierścienia wynosi 36.5±0.2 kcal/mol w temperaturze 438 K. W oparciu o pomiary CD i UV przeprowadzono korelację budowy cząsteczek uzyskanych enancjomerów z wykazywaną przez nie czynnością optyczną. Widma CD (+) i (−) N,N'-dimetyloditiodiantranilidu charakteryzują się umiarkowanie silnym efektem Cottona w zakresie odpowiadającym wzbudzeniu n-pi*, którego znak jest determinowany przez helikalność skręconego chromoforu tiobenzamidowego. Ze względu na kształt cząsteczek, badane dilaktamy, nie są zdolne do efektywnego upakowania w krysztale i z łatwością tworzą kompleksy inkluzyjne z licznymi związkami jak np. toluen, czy perfluorofenol.
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Opublikowano w:
-
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
nr 73,
strony 4859 - 4864,
ISSN: 0022-3263 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2008
- Opis bibliograficzny:
- Olszewska T., Gdaniec M., Połoński T.: Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly// JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. -Vol. 73., nr. nr 13 (2008), s.4859-4864
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 62 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Optical activity of the guest azobenzene molecule generated by inclusion complexation with steroidal bile acids.
- M. Szyrszyng,
- E. Nowak,
- M. Gdaniec
- + 2 autorów