Experimental and theoretical studies on the photodegradation of 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate in the presence of reactive oxygen and chlorine species - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Experimental and theoretical studies on the photodegradation of 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate in the presence of reactive oxygen and chlorine species

Abstrakt

2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate (EHMC) is one of the most commonly used sunscreen ingredient. In this study we investigated photodegradation of EHMC in the presence of such common oxidizing and chlorinating systems as H2O2, H2O2/HCl, H2O2/UV, and H2O2/HCl/UV. Reaction products were detected by gas chromatography with a mass spectrometric detector (GC-MS). As a result of experimental studies chloro-substituted 4-methoxycinnamic acid (4-MCA), 4-methoxybenzaldehyde (4-MBA) and 4-methoxyphenol (4-MP) were identified. Experimental studies were enriched with DFT and MP2 calculations. We found that reactions of 4-MCA, 4-MBA and 4-MP with Cl2 and HOCl were in all cases thermodynamically favorable. However, reactivity indices provide a better explanation of the formation of particular chloroorganic compounds. Generally, those isomeric forms of mono- and dichlorinated compounds which exhibits the highest hardness were identified. Nucleophilicity of the chloroorganic compounds precursors were examined by means of the Fukui function.

Cytowania

  • 1 9

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 3 3

    Scopus

Autorzy (4)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 28 razy
Wersja publikacji
Submitted Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
Publikacja w czasopiśmie
Opublikowano w:
CENTRAL EUROPEAN JOURNAL OF CHEMISTRY nr 12, wydanie 5, strony 612 - 623,
ISSN: 1895-1066
Rok wydania:
2014
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.2478/s11532-014-0522-6
Bibliografia: test
  1. Experimental and theoretical studies on the photodegradation of 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate in the presence of reactive oxygen and chlorine species Cent. Eur. J. Chem. 10, 989 (2012) otwiera się w nowej karcie
  2. S. Pattanaargson, P. Limphong, Int. J. Cosmetic. Sci. 23, 153 (2001) otwiera się w nowej karcie
  3. N. Tarras-Wahlberg, G. Stenhagen, O. Larkö, A. Rosén, A.-M. Wennberg, O. Wennerström, J. Invest. Dermatol. 113, 547 (1999) otwiera się w nowej karcie
  4. J. Gaca, S. Żak Hydrogen peroxide and chlorides, examples of application and theoretical aspects (University of Technology and Agriculture in Bydgoszcz Publishers, Poland, 2004) (in Polish)
  5. M. Nakajima, T. Kawakami, T. Niino, Y. Takahashi, S. Onodera, J. Health. Sci. 55, 363 (2009) otwiera się w nowej karcie
  6. A. Gackowska, J. Gaca, Chemik 4, 301 (2011)
  7. N. Higashi, A. Ikehata, N. Kariyama, Y. Ozaki, Appl. Spectrosc. 62, 1022 (2008) otwiera się w nowej karcie
  8. P. Cysewski, A. Gackowska, J. Gaca, Chemosphere 63, 165 (2006) otwiera się w nowej karcie
  9. C.W. Jones, Applications of hydrogen peroxide and derivatives (Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999)
  10. A.D. Becke, Phys. Rev. A 38, 3098 (1988) otwiera się w nowej karcie
  11. A.D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993) otwiera się w nowej karcie
  12. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 157, 200 (1989) otwiera się w nowej karcie
  13. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr, Phys. Rev. B 37, 785 (1988) otwiera się w nowej karcie
  14. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 55, 117 (1981) otwiera się w nowej karcie
  15. S. Miertuš, J. Tomasi, Chem. Phys. 65, 239 (1982) otwiera się w nowej karcie
  16. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J.A. Pople, Gaussian 03, Revision E. 01 (Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2004)
  17. R.G. Pearson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 8440 (1986) otwiera się w nowej karcie
  18. R.G. Parr, L. von Szentpály, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 121, 1922 (1999) otwiera się w nowej karcie
  19. C. Møller, M.S. Plesset, Phys. Rev. 46, 0618 (1934) otwiera się w nowej karcie
  20. M. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 153, 503 (1988) otwiera się w nowej karcie
  21. S. Saebø, J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 154, 83 (1989)
  22. M.J. Frisch, M. Head-Gordon, J.A. Pople, Chem. Phys. Lett. 166, 275 (1990) otwiera się w nowej karcie
  23. M.J. Frisch, M. Head-Gordon, J.A. Pople, Chem. Phys. Lett. 166, 281 (1990) otwiera się w nowej karcie
  24. M. Head-Gordon, T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 220, 122 (1994) otwiera się w nowej karcie
  25. J. Kruszewski, T.M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 13, 3839 (1972) otwiera się w nowej karcie
  26. T.M. Krygowski, M.K. Cyrański, Z. Czarnocki, G. Haäfelinger, A.R. Katritzky, Tetrahedron 56, 1783 (2000) otwiera się w nowej karcie
  27. W. Yang, W.J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 108, 5708 (1986) otwiera się w nowej karcie
  28. S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirumsupachot, P. Luangthongaram, J. Photochem. Photobiol. A 161, 269 (2004) otwiera się w nowej karcie
  29. S.P. Huong, V. Andrieu, J.-P. Reynier, E. Rocher, J.-D. Fourneron , J. Photochem. Photobiol. A 186, 65 (2007) otwiera się w nowej karcie
  30. P. Renard, F. Siekmann, A. Gandolfo, J. Socorro, G. Salque, S. Ravier, E. Quivet, J.-L. Clément, M. Traikia, A.-M. Delort, D. Voisin, V. Vuitton, R. Thissen, A. Monod, Atmos. Chem. Phys. 13, 6473 (2013) otwiera się w nowej karcie
  31. N. De la Cruz, J. Giménez, S. Esplugas, D. Grandjean, L.F. de Alencastro, C. Pulgarín Water Res. 46, 1947 (2012) otwiera się w nowej karcie
  32. M. Czaplicka, J. Hazard. Mater. 134, 45 (2006) otwiera się w nowej karcie
  33. X.-W. Li, E. Shibata, T. Nakamura, Mater. Trans. 44, 2441 (2003) otwiera się w nowej karcie
  34. M.V. Roux, M. Temprado, J.S. Chickos, Y. Nagano, J. Phys. Chem. Ref. Data 37, 1855 (2008) otwiera się w nowej karcie
  35. V.A. Platonov, Yu.N. Simulin Russ. J. Phys. Chem. 59, 179 (1985)
  36. J.D. Cox, D.D. Wagman, V.A. Medvedev, CODATA Key Values for Thermodynamics (Hemisphere Publishing Corp, New York, 1984)
  37. M.W. Chase, NIST-JANAF Thermochemical Tables, J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9, 4th edition (American Chemical Society, American Institute of Physics, Washington, DC, 1998) otwiera się w nowej karcie
  38. M. Bekbolet, Z. Çınar, M. Kılıç, C.S. Uyguner, C. Minero, E. Pelizzetti, Chemosphere 75, 1008 (2009) otwiera się w nowej karcie
  39. E. Zahedi, S. Ali-Asgari, V. Keley, Cent. Eur. J. Chem. 8, 1097 (2010) otwiera się w nowej karcie
  40. R. Taylor, in: C.H. Bamford, C.F.H. Tipper (Eds.), Comprehensive chemical kinetics, (Elsevier Publishing Co, Amsterdam/New York, 1972) Volume 13: Reactions of aromatic compounds, 1
  41. G.S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 77, 334 (1955) otwiera się w nowej karcie
  42. T.E. Jones, J. Phys. Chem. A 116, 4233 (2012) otwiera się w nowej karcie
  43. Md.E.U. Hoque, H.W. Lee, Bull. Korean. Chem. Soc. 32, 2109 (2011)
  44. M. Przybyłek, J. Gaca, Chem. Pap. 66, 699 (2012) otwiera się w nowej karcie
  45. V. Benin, J. Mol. Struc. (Theochem) 764, 21 (2006) H.D. Banks, J. Org. Chem. 68, 2639 (2003) C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft, Chem. Rev. 91, 165 (1991)
Weryfikacja:
Brak weryfikacji

wyświetlono 113 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi