Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:

Publikacja w czasopiśmie

Typ:

artykuły w czasopismach

Opublikowano w:

EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY nr 189, strony 1 - 17,
ISSN: 0223-5234

Język:

angielski

Rok wydania:

2020

Opis bibliograficzny:

Siebert A., Cholewiński G., Trzonkowski P., Rachoń J.: Immunosuppressive properties of amino acid and peptide derivatives of mycophenolic acid// EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY -Vol. 189, (2020), s.1-17

DOI:

Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.ejmech.2020.112091

Bibliografia: test

1. CNMR (400 MHz,CD3OD-d4) δ ppm: 10.06 (e), 14.98 (f), 18.98 (γ-T4), 22.31 (d), 24.66 (γ-K4), 28.30 (γ-P4), 29.22 (γ-R4), 31.00 (β-R3), 31.96 (β-A3), 33.95 (δ-K5), 35.06 (β-P3), 36.06 (α-A2), 38.66 (β-K3), 40.56 (h), 42.151 (g), 46.868 (ε-K6), 48.332 (δ-R5) 50.85 (δ-P5), 51.48 (α-R2), 53.29 (OMe), 56.93 (α-K2), 57.81 (α-T2), 60.18 (c), 67.01 (β-T3), 69.37 (b), 106.37 (o), 116.03 (l), 122.37 (r), 123.12 (a), 133.63 (j), 145.31 (m), 159.56 (p), 163.42 (k), 170.96 (n), 170.99 (T1), 172.51 (P1), 172.98 (i) 173.26 (K1), 174.24 (R1,A1); otwiera się w nowej karcie
2. 2.2.2.5. Compound MPA-Arg(NO2)-Pro-Lys(Val)-Thr-OMe 3l: Product 3l was obtained with yield 79% as white powder. otwiera się w nowej karcie
3. MPA-RT-Val 3l: 1 HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.807 (d, J=6.9 Hz, 3H, γ-V4), 0.858 (d, J=6.8 Hz, 3H, δ-V5), 1.026 (d, J=4.2 Hz, 3H, γ-T4), 1.279 (m, 2H, γ-K4), 1.369 (m, 3H, δ-K5, β-R3b), 1.461 (m, 3H, β-K3b, γ-R4), 1.627 (m, 2H, β-K3a, β-R3a), 1.714 (s, 3H, f), 1.792 (m, 2H, γ-P4b, β-P3b), 1.861 (m, 2H, γ-P4a, β-V3), 1.977 (m, 1H, β-P3a), 2.061 (s, 3H, e), 2.114 (m, 2H, g), 2.183 (m, 2H, h), 3.005 (m, 5H, α-V2, ε-K6, δ-R5), 3.262 (d, J=6.7 Hz, 2H, d), 3.502 (m, 1H, δ-P5b), 3.604 (m, 1H, δ-P5a), 3.625 (s, 3H, COOMe), 3.676 (s, 3H, c), 4.096 (m, 1H, β-T3), 4.252 (m, 1H, α-T2), 4.269 (m, 1H, α-K2), 4.3 (m, 1H, α-P2), 4.437 (m, 1H, α-R2), 5.096 (t, J=6,5 Hz, 1H, a), 5.222 (s, 2H, b), 7.803 (d, J=8.4 Hz, 1H, α-TNH), 8.022 (m, 3H, α-RNH, α-KNH, ε-KNH);
4. CNMR (400 MHz,CD3OD-d4) δ ppm: 10.05 (e), 14.96 (f), 16.99 (δ-V5), 18.22 (γ-V4), 18.97 (γ-T4), 22.28 (d), 24.65 (γ-K4), 28.49 (γ-P4), 29.22 (γ-R4), 31.05 (β-R3), 31.56 (β-V3), 33.96 (δ-K5), 35.07 (β-P3), 38.68 (β-K3), 40.53 (h), 42.16 (g), 46.648 (ε-K6), 47.904 (δ-R5) 50.74 (δ-P5), 51.46 (α-R2), 53.33 (OMe), 56.93 (α-T2), 57.80 (α-V2), 60.1 (α-P2), 60.18 (c), 67.01 (β-T3), 69.39 (b), 106.35 (o), 116.26 (l), 122.3 (r), 123.08 (a), 133.67 (j), 145.28 (m), 159.57 (p), 163.42 (k), 170.98 (n), 171.12 (T1), 172.43 (P1), 172.97 (i) 173.22 (K1), 173.41 (R1), 174.21 (V1); otwiera się w nowej karcie
5. 2.2.2.6. Compound MPA-Arg(NO2)-Pro-Lys(Leu)-Thr-OMe 3m: Product 3m was obtained with yield 91% as white powder. otwiera się w nowej karcie
6. MPA-RT-Leu 3m: 1 HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.77 (m, 6H, δ -L5, ε-L6), 1.014 (m, 3H, γ-T4), 1.22 (m, 10H, γ-K4, β-L3b, β-L3a, δ-K5, β-R3b, β-K3b, γ-R4), 1.59 (m, 3H, β-K3a, β-R3a, γ-L4b), 1.69 (s, 3H, f), 1.79 (m, 3H, γ-P4b, β-P3b, γ-L4a), 1.98 (m, 1H, γ-P4a), 2.05 (s, 3H, e), 2.11 (m, 4H, g, h), 3.03 (m, 2H, ε-K6), 3.11 (m, 2H, δ-R5), 3.25 (d, 2H, J=6.2
7. Hz, d), 3.32 (m, 1H, α-L2), 3.52 (m, 2H, δ-P5b, δ-P5a), 3.60 (s, 3H, COOMe), 3.67 (s, 3H, c), 4.09 (m, 1H, β-T3), 4.24 (m, 2H, α-T2, α-K2), 4.32 (m, 1H, α-P2), 4.43 (m, 1H, α-R2), 5.10 (t, J=6.6 Hz, 1H, a), 5.21 (s, 2H, b), 7.82 (d, J=8.4 Hz, 1H, α-TNH), 8.08 (m, 2H, α-RNH, α-KNH), 8.12 (m, 1H, ε-KNH);
8. CNMR (400 MHz,CD3OD-d4) δ ppm: 11.49 (e), 16.44 (f), 20.48 (γ-T4), 23.39 (d/γ-K4), 23.35 (δ-L5), 24.41 (γ-L4), 24.87 (γ-P4/γ-R4), 28.83 (β-R3), 29.17 (δ-K5), 29.52 (β-P3), 31.81 (β-K3), 34.25 (h), 35.48 (g), 38.81 (ε-K6), 40.54 (δ-R5) 43.17 (β-L3), 47.18 (δ-P5), 50.26 (α-R2), 52.28 (OMe), 52.74 (α-L2) 52.85 (α-K2), 58.13 (α-T2), 59.58 (α-P2), 60.95 (c), 66.76 (β-T3), 68.98 (b), 122.94 (o/a), 146.11 (m), 159.72 (p), 162.98 (k), 170.48 (n), 171.43 (T1), 171.82 (P1), 172.14 (i) 172.59 (K1); otwiera się w nowej karcie
9. 2.2.2.7. Compound MPA-Arg(NO2)-Pro-Lys(Ile)-Thr-OMe 3n: Product 3n was obtained with yield 84% as white powder. otwiera się w nowej karcie
10. MPA-RT-Ile 3n: 1 HNMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.806 (m, 6H, δ-I5, ε-I6), 1.041 (d, J=6.3 Hz, 3H, γ-T4), 1.078 (m, 2H, γ-I4), 1.273 (m, 2H, γ-K4), 1.393 (m, 3H, δ-K5, β-R3b), 1.459 (m, 3H, β-K3b, γ-R4), 1.634 (m, 3H, β-K3a, β-R3a, β-I3), 1.727 (s, 3H, f), 1.804 (m, 2H, γ-P4b, β-P3b), 1.894 (m, 2H, γ-P4a, β-T3), 1.995 (m, 1H, β-P3a), 2.071 (s, 3H, e), 2.129 (m, 4H, g, h), 3.007 (m, 5H, α-I2, ε-K6, δ-R5), 3.272 (d, J=6.5 Hz, 2H, d), 3.515 (m, 1H, δ-P5b), 3.617 (m, 1H, δ-P5a), 3.625 (s, 3H, COOMe), 3.687 (s, 3H, c), 4.103 (m, 1H, β-T3), 4.25 (m, 2H, α-T2, α-K2), 4.339 (m, 1H, α-P2), 4.444 (m, 1H, α-R2), 5.142 (t, J=6.7 Hz, 1H, a), 5.228 (s, 2H, b), 7.817 (d, J=8.2 Hz, 1H, α-TNH), 8.018 (m, 3H, α-RNH, α-KNH, ε-KNH);
11. CNMR (400 MHz,CD3OD-d4) δ ppm: 10.07 (e), 10.45 (δ-I5), 14.45 (ε-I6), 14.93 (f), 18.97 (γ-T4), 22.29 (d), 24.22 (γ-I4), 24.66 (γ-K4), 28.48 (γ-P4), 29.22 (γ-R4), 31.04 (β-R3), 33.97 (δ-K5), 35.08 (β-P3), 38.24 (β-I3), 38.69 (β-K3), 40.53 (h), 42.16 (g), 46.894 (ε-K6), 48.357 (δ-R5) 50.76 (δ-P5), 51.47 (α-R2), 53.35 (OMe), 56.93 (α-T2), 57.81 (α-I2), 59.08 (α-K2), 60.11 (α-P2), 60.18 (c), 67.02 (β-T3), 69.39 (b), 106.35 (o), 116.2 (l), 122.32 (r), 123.09 (a), 133.66 (j), 145.29 (m), 159.56 (p), 163.42 (k), 170.99 (n), 171.14 (T1), 172.45 (P1), 172.97 (i) 173.23 (K1), 173.42 (R1), 174.21 (I1); otwiera się w nowej karcie
12. R. Bentley, Mycophenolic acid: a one hundred year odyssey from antibiotic to immuno- suppressant, Chem. Rev. 100 (2000) 3801-3826. otwiera się w nowej karcie
13. G. Cholewiński, M. Małachowska, K. Dzierzbicka, The chemistry of mycophenolic acid - synthesis and modifications towards desired biological activity, Curr. Med. Chem. 17 (2010) 1926-1941. otwiera się w nowej karcie
14. L. Hedstrom, IMP Dehydrogenase: structure, mechanism and inhibition, Chem. Rev. 109 (2009) 2903-2928. otwiera się w nowej karcie
15. G. Cholewiński, D. Iwaszkiewicz-Grześ, M. Prejs, A. Głowacka, K. Dzierzbicka, Synthesis of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) Inhibitors, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 30 (2015) 550-563. otwiera się w nowej karcie
16. M.D. Sintchak, M.A. Fleming, O. Futer, S.A. Raybuck, S.P. Chambers, P.R. Caron, M.A. otwiera się w nowej karcie
17. Murcko, K.P. Wilson, Structure and Mechanism of Inosine Monophosphate Dehydrogenase in Complex with the Immunosuppressant Mycophenolic Acid, Cell 85 (1996) 921-930.
18. S. Mitsuhashi, J. Takenaka, K. Iwamori, N. Nakajima, M. Ubukata, Structure-activity rela- tionships for inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase and differentiation induction of K562 cells among the mycophenolic acid derivatives, Bioorg. Med. Chem. 18 (2010) otwiera się w nowej karcie
19. G. Lai, W.K. Anderson, Synthesis of Novel Indole Analogues of Mycophenolic Acid as Potential Antineoplastic Agents, Tetrahedron 56, (2000) 2583-2590. otwiera się w nowej karcie
20. L. Chen, D. Wilson, H.N. Jayaram, K.W. Pankiewicz, Dual inhibitors of IMP-dehydrogen- ase and histone deacetylases for cancer treatment, J. Med. Chem. 50 (2007) 6685-6691. otwiera się w nowej karcie
21. Ch.P. Shah, P.S. Kharkar, Newer human inosine 5′-monophosphatedehydrogenase 2 (hIMPDH2) inhibitors as potential anticancer agents, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 33 (2018), 972-977.
22. Ch.P. Shah, P.S. Kharkar, Discovery of novel human inosine 5′-monophosphate dehydro- genase 2 (hIMPDH2) inhibitors as potential anticancer agents, Eur. J.Med. Chem. 158 (2018) 286-301.
23. K. Felczak, R. Vince, K.W. Pankiewicz, NAD-based inhibitors with anticancer potential, Bioorg. Med. Chem. Lett. 24 (2014) 332-336. otwiera się w nowej karcie
24. G. Cholewiński, D. Iwaszkiewicz-Grześ, P. Trzonkowski, K. Dzierzbicka, Synthesis and biological activity of ester derivatives of mycophenolic acid and acridines/acridones as poten- tial immunosuppressive agents, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 31 (2016) 974-982. otwiera się w nowej karcie
25. A. Siebert, M. Prejs, G. Cholewiński, K. Dzierzbicka, New analogues of mycophenolic acid, Mini Rev. Med. Chem. 17 (2017) 734-745. otwiera się w nowej karcie
26. K. Sunohara, S. Mitsuhashi, K. Shigetomi, M. Ubukata, Discovery of N-(2,3,5-tri- azoyl)mycophenolic amide and mycophenolic epoxyketone as novel inhibitors of human IMPDH, Bioorg. Med. Chem. Lett. 23 (2013) 5140-5144. otwiera się w nowej karcie
27. W.J. Watkins, J.M. Chen, A. Cho, L. Chong, N. Collins, M. Fardis, W. Huang, M. Hung, T. Kirschberg, W.A. Lee, X. Liu, W. Thomas, X. Xu, A. Zeynalzadegan, J. Zhang, Phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid as inhibitors of IMPDH, Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 3479-3483. otwiera się w nowej karcie
28. N. Yang, Q. Wang, W. Wang, J. Wang, F. Li, S. Tan, M. Cheng, The synthesis and in vitro immunosuppressive evaluation of novel isobenzofuran derivatives, Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 53-56. otwiera się w nowej karcie
29. L. Guazelli, F. D'Andrea, F. Giorgelli, G. Catelani, A. Panattoni, A. Luvisi, Synthesis of PAMAM Dendrimers Loaded with Mycophenolic Acid to Be Studied as New Potential Immu- nosuppressants. J. Chem. (2015). http://dx.doi.org/10.1155/2015/263072. otwiera się w nowej karcie
30. P.H. Nelson, S.F. Carr, B.H. Devens, E.M. Eugui, F.Franco, C. Gonzalez, R.C. Havley, D.G. Loughhead, D.J. Milan, E. Papp, J.W. Patterson, S. Rouhafza, E.B. Sjogren, D.B. Smith, R.A. Stephenson, F.X. Talamas, A-N. Waltos, R.J. Weikert, J.C. Wu Structure-Activity Rela- tionships for Inhibition of Inosine Monophosphate Dehydrogenase by Nuclear Variants of My- cophenolic Acid, J. Med. Chem. 39 (1996) 4181-4196. otwiera się w nowej karcie
31. A. Siebert, G. Cholewiński, D. Garwolińska, A. Olejnik, J. Rachoń, J. Chojnacki, The synthesis and structure of a potential immunosuppressant: N-mycophenoylmalonic acid dime- thyl ester, J. Mol. Struct. 1151 (2018) 218-222. otwiera się w nowej karcie
32. D. Iwaszkiewicz-Grześ, G. Cholewiński, A. Kot-Wasik, P. Trzonkowski P., K. otwiera się w nowej karcie
33. Dzierzbicka, Synthesis and biological activity of mycophenolic acid-amino acid derivatives, Eur. J. Med. Chem. 69 (2013) 863-871.
34. M.D. Sintchak, E. Nimmesgern, The structure of inosine 5'-monophosphate dehydrogen- ase and the design of novel inhibitors, Immunopharmacol. 47 (2000) 163-184. otwiera się w nowej karcie
35. K. Dzierzbicka, Synthesis of conjugates of muramyl dipeptide and nor-muramyldipeptide with retro-tuftsin (Arg-Pro-Lys-ThrOMe) as potential immunostimulants, Pol. J. Chem. 78 (2004) 409-416.
36. K. Dzierzbicka, P. Sowiński, A.M. Kołodziejczyk, Synthesis of analogues of anthraqui- nones linked to tuftsin or retro-tuftsin residues as potential topoisomerase inhibitors, J. Pept. Sci. 12 (2006) 670-678. otwiera się w nowej karcie
37. K. Dzierzbicka, A. Wardowska, M. Rogalska, P. Trzonkowski, New conjugates of mu- ramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide linked to tuftsin and retro-tuftsin derivatives sig- nificantly influence their biological activity, Pharmacol. Rep. 64 (2012) 217-223.
38. A. Siebert, M. Wysocka, B. Krawczyk, G. Cholewiński, J. Rachoń, Synthesis and antimi- crobial activity of amino acid and peptide derivatives of mycophenolic acid, Eur. J. Med. Chem. 143 (2018) 646-655. otwiera się w nowej karcie
39. A. Siebert, M. Gensicka-Kowalewska, G. Cholewiński, K. Dzierzbicka, Tuftsin -Proper- ties and Analogs, Curr. Med. Chem. 24 (2017) 3711-3727. otwiera się w nowej karcie
40. Y. Peng, Y. Dong, R.I. Mahato, Synthesis and Characterization of a Novel Mycophenolic Acid -Quinic Acid Conjugate Serving as Immunosuppressant with Decreased Toxicity, Mol. Pharmaceutics 12 (2015) 4445-4453. otwiera się w nowej karcie
41. H. Wu, J. Pagadala, C.R. Yates, D. Miller, R.I. Mahato, Synthesis and characterization of an anti-apoptotic immunosuppressive compound for improving the outcome of islet transplan- tation, Bioconjugate Chem. 24 (2013) 2036−2044. otwiera się w nowej karcie
42. L. Chen, D.J. Wilson, Y. Xu, C.C. Aldrich, K. Felczak, Y.Y. Sham, K.W. Pankiewicz, Triazole-linked inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase from human and myco- bacterium tuberculosis. J. Med. Chem. 53 (2010) 4768-4778. otwiera się w nowej karcie
43. X. Wang, Y. Lin, Y. Zeng, X. Sun, T. Gong, Z. Zhang, Effects of mycophenolic acid- glucosamine conjugates on the base of kidney targeted drug delivery, Inter. J. Pharma. 456 (2013) 223-234. otwiera się w nowej karcie
44. K.W. Pankiewicz, K.B. Lesiak-Watanabe, K.A. Watanabe, S.E. Patterson, H.N. Jayaram, J.A. Yalowitz, M.D. Miller, M. Seidman, A. Majumdar, G. Prehna, B.M. Goldstein, Novel My- cophenolic Adenine Bis(phosphonate) Analogues As Potential Differentiation Agents against Human Leukemia, J. Med. Chem. 45 (2002) 703-712. otwiera się w nowej karcie
45. M. Prejs, G. Cholewiński, P. Trzonkowski, A. Kot-Wasik, K. Dzierzbicka, Synthesis and antiproliferative activity of new mycophenolic acid conjugates with adenosine derivatives, J. Asian Nat. Prod. Res. 21 (2019) 178-185. otwiera się w nowej karcie

więcej (45) mniej

Źródła finansowania:

• Działalność statutowa/subwencja

Weryfikacja:

Politechnika Gdańska