Modifications of total synthesis of mycophenolic acid - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Modifications of total synthesis of mycophenolic acid

Abstrakt

The total synthesis of mycophenolic acid (MPA), a potent immunosuppressant, was modified. The obtained mycophenolic acid was suitable for further preparation of new prospective immunosuppressants with improved therapeutic properties.

Cytowania

  • 1

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 0

    Scopus

Cytuj jako

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach recenzowanych i innych wydawnictwach ciągłych
Opublikowano w:
Current Chemistry Letters nr 7, wydanie 1, strony 9 - 16,
ISSN: 1927-7296
Język:
angielski
Rok wydania:
2018
Opis bibliograficzny:
Cholewiński G., Małachowska - Ugarte M., Siebert A., Prejs M., Dzierzbicka K.: Modifications of total synthesis of mycophenolic acid// Current Chemistry Letters. -Vol. 7., iss. 1 (2018), s.9-16
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.5267/j.ccl.2018.1.001
Bibliografia: test
  1. Bentley R. (2000) A One Hundred Year Odyssey from Antibiotic to Immunosuppressant. Chem. Rev., 100 (10) 3801-3825. otwiera się w nowej karcie
  2. Kaplan B. (2006) Mycophenolic acid trough level monitoring in solid organ transplant recipients treated with mycophenolate mofetil: Association with clinical outcomes. Curr. Med. Res. Opin., 22 (12) 2355-2364. otwiera się w nowej karcie
  3. Hedstrom L. (2009) IMP dehydrogenase: structure, mechanism, and inhibition. Chem. Rev., 109 (7) 2903-2928. otwiera się w nowej karcie
  4. Siebert A., Prejs M., G. Cholewiński G., and Dzierzbicka K. (2017) New Analogues of Mycophenolic Acid. Mini Rev. Med. Chem., 17 (9) 734-745. otwiera się w nowej karcie
  5. Ghioa L., Ferraresso M., Zacchelloc G., Murerc L., Ginevrid F., Belingheria M., Peruzzie L., Zanonf F. Perfumod F., Berardinellib L., Tirellig S., Strologoh L. D.,Fontanai I. Valentei U. Cardilloj M., and Edefontia A. (2009) Longitudinal evaluation of mycophenolic acid pharmacokinetics in pediatric kidney transplant recipients. The role of post-transplant clinical and therapeutic variables. Clin. Transplant., 23 (2) 264-270. otwiera się w nowej karcie
  6. Jablecki J., Kaczmarzyk L., Patrzałek D., Domanasiewicz A., and Boratynska Z. (2009) First Polish forearm transplantation: report after 17 months. Transplant. Proc., 41 (2) 549-553. otwiera się w nowej karcie
  7. Nelson P. H., Carr S. F., Devens B. H., Eugui E. M., Franco F., Gonzalez C., Havley R. C., Loghhead R. G., Milan D. J., Papp E., Patterson J. W., Rouhafza S., Sjogren E. B., Smith D. B., Stephenson R. A., Talamas F. X., Waltos A. N., Weikert R. J., and Wu J.C. (1996) otwiera się w nowej karcie
  8. Structure−Activity Relationships for Inhibition of Inosine Monophosphate Dehydrogenase by Nuclear Variants of Mycophenolic Acid. J. Med. Chem., 39 (21) 4181-4196. otwiera się w nowej karcie
  9. Watkins W. J., Chen J. M., Cho A., Chong L., Collins N., Fardis M., Huang W., Hung M., Kirschberg T., Lee W. A., Liu X., Thomas W., Xu X., Zeynalzadegan A., and Zhang J. (2006) Phosphonic acid- containing analogues of mycophenolic acid as inhibitors of IMPDH. Bioorg. Med. Chem. Lett., 16 (13) 3479-3483. otwiera się w nowej karcie
  10. Rohloff J. C., Gardner J. O., and Towne R. W. (1995) Mycophenolate dianions. Tetrahedron Lett., 36 (43) 7803-7806. otwiera się w nowej karcie
  11. Chen L., Wilson D., Jayaram H. N., and Pankiewicz K. W. (2007) Dual inhibitors of IMP- dehydrogenase and histone deacetylases for cancer treatment. J. Med. Chem., 50 (26) 6685-6691. otwiera się w nowej karcie
  12. Lai G., and Anderson W. K. (2000) Synthesis of Novel Indole Analogues of Mycophenolic Acid as Potential Antineoplastic Agents. Tetrahedron, 56 (17) 2583-2590. otwiera się w nowej karcie
  13. Meza-Aviña M. E., Ordoñez M., Fernández-Zertuche M., Rodríguez-Fragoso L., Reyes-Esparza J., and Martínez de los Ríos-Corsino A. A. (2005) Synthesis of some monocyclic analogues of mycophenolic acid via the Johnson ortho ester Claisen rearrangement. Bioorg. Med. Chem., 13 (23) 6521-6528. otwiera się w nowej karcie
  14. Pankiewicz K. W., Lesiak-Watanabe K. B., Watanabe K. A., Patterson S. E., Jayaram H. N., Yalowitz J. A., Miller M. D., Seidman M., Majumdar A. G., Prehna G., and Goldstein B. M. (2002) Novel mycophenolic adeninę bis(phosphonate) analogues as potential differentiation agents against human leukemia. J. Med. Chem., 45 (3) 703-712. otwiera się w nowej karcie
  15. Cholewiński G., Malachowska-Ugarte M., and Dzierzbicka K. (2010) The chemistry of mycophenolic acid -synthesis and modifications towards desired biological activity. Curr. Med. Chem., 17 (18) 1926-1941. otwiera się w nowej karcie
  16. Felczak K., Vince R., and Pankiewicz K. W. (2014) NAD-based inhibitors with anticancer potential. Bioorg. Med. Chem. Lett., 24 (1) 332-336. otwiera się w nowej karcie
  17. Pankiewicz K. W., and Felczak K. (2015) From ribavirin to NAD analogues and back to ribavirin in search for anticancer agents. Heterocycl. Commun., 21 (1) 249-257. otwiera się w nowej karcie
  18. Pankiewicz K. W., Petrelli L., Singh R., and Felczak K. (2015). Curr. Med. Chem., 22 3991-4028. otwiera się w nowej karcie
  19. Cholewinski G., Iwaszkiewicz-Grzes D., Prejs M., Glowacka A., and Dzierzbicka K. (2015) Synthesis of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) Inhibitors. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 30 (4) 550-563. otwiera się w nowej karcie
  20. Alani F., Grove J. A., Anderson W. A., and Moo-Young M. (2009) Mycophenolic acid production in solid-state fermentation using a packed-bed bioreactor. Biochem. Eng. J., 44 (2-3) 106-110. otwiera się w nowej karcie
  21. Patterson J. W. (1995) The Synthesis of Mycophenolic Acid from 2,4-Dihydroxybenzoic Acid. J. Org. Chem., 60 (14) 4542-4548. otwiera się w nowej karcie
  22. Patterson J. W. (1993) The Synthesis of Mycophenolic Acid. Tetrahedron, 49 (22) 4789-4798. otwiera się w nowej karcie
  23. Patterson J. W., and Huang G. T. (1991) The orthoester Claisen rearrangement in the synthesis of mycophenolic acid. J. Chem. Soc., Chem. Commun., (21) 1579-1580. otwiera się w nowej karcie
  24. Launer P. J., and McCaulay D. A. (1951) Infared Absorption Spectrum for 1,2,3,4- Tetramethylbenzene. Anal. Chem., 23 (12) 1875-1876. otwiera się w nowej karcie
  25. Aliev M. I., Kozeiko T. A., and Fisher S. I. (1970) Capillary chromatography of C8-C122 alkylbenzenes and dependence of their volumes of retention on the boiling point. Chem. Tech. Fuels Oil., 6 (10) 781-786. otwiera się w nowej karcie
  26. Krichko A. A., Skvortsov D. V., Titova T. A., Filippov B. S., and Dogadkina N. E. (1969) Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chem. Tech. Fuels Oil., 5 (1) 18-22. otwiera się w nowej karcie
  27. White W. N., and Wolfarth E. F. (1970) The o-Claisen rearrangement. VIII. Solvent effects. J. Org. Chem., 35 (7) 2196-2199. otwiera się w nowej karcie
  28. Plé P. A., Hamon A., and Jones G. (1997) A convergent synthesis of Mycophenolic acid. Tetrahedron, 53 (9) 3395-3400. otwiera się w nowej karcie
  29. Padwa A., and Murphree S. S. (2006) Epoxides and aziridines -a mini review. ARKIVOC, iii 6- 33. otwiera się w nowej karcie
  30. Binder C. M., Dixon D. D., Almaraz E., Tius M. A., and Singaram B. (2008) A Simple Procedure for C-C Bond Cleavage of Aromatic and Aliphatic Epoxides with Aqueous Sodium Periodate Under Ambient Conditions. Tetrahedron Lett., 49 (17) 2764-2767. otwiera się w nowej karcie
  31. Malachowska-Ugarte M., Cholewinski G., Chojnacki J., and Dzierzbicka K. (2011) 4-[(tert- Butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-7-methyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-2-benzofuran-3(1H)-one . otwiera się w nowej karcie
  32. Acta Cryst., E67 (12) o3393. otwiera się w nowej karcie
  33. Sklarz B. (1967) Organic chemistry of periodates. Q. Rev. Chem. Soc., 21, 3-28. otwiera się w nowej karcie
  34. Nagarkatti J. P., and Ashley K. R. (1973) Periodic acid cleavage of epoxides in aqueous medium. Tetrahedron Lett., 14 (46) 4599-4600. otwiera się w nowej karcie
  35. Gillies C. W., Gillies J. Z., Suenram R. D., Lovas F. J., Kraka E., and Cremer D. (1991) Van der Waals complexes in 1,3-dipolar cycloaddition reactions: ozone-ethylene. J. Am. Chem. Soc., 113 (7) 2412-2421. otwiera się w nowej karcie
  36. Malachowska-Ugarte M., Cholewinski G., Dzierzbicka K., and Trzonkowski P. (2012) Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates containing nitro-acridine/acridone derivatives. Eur. J. Med. Chem., 54 197-201. otwiera się w nowej karcie
  37. Iwaszkiewicz-Grzes D., Cholewinski G., Kot-Wasik A., Trzonkowski P., and Dzierzbicka K. (2013) Synthesis and biological activity of mycophenolic acid-amino acid derivatives. Eur. J. Med. Chem., 69, 863-871. otwiera się w nowej karcie
  38. Cholewinski G., Iwaszkiewicz-Grzes D., Trzonkowski P., and Dzierzbicka K. (2016) Synthesis and biological activity of ester derivatives of mycophenolic aci and acridines/acridones as potential immunosuppressive agents. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 31 (6) 974-982. otwiera się w nowej karcie
  39. Prejs M., Cholewinski G., Siebert A., Trzonkowski P., and Dzierzbicka K. (2016) New conjugates of mycophenolic acid and their antiproliferative activity. J. Asian. Nat. Prod. Res., 18 (11) 1057- 1062. otwiera się w nowej karcie
  40. Covarrubias-Zúniga A., A. Gonzalez-Lucas A., and Dominguez M. M. (2003) Total synthesis of mycophenolic acid. Tetrahedron, 59 (11) 1989-1994. otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 40 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi