Abstrakt
The total synthesis of mycophenolic acid (MPA), a potent immunosuppressant, was modified. The obtained mycophenolic acid was suitable for further preparation of new prospective immunosuppressants with improved therapeutic properties.
Cytowania
-
1
CrossRef
-
0
Web of Science
-
0
Scopus
Autorzy (5)
Cytuj jako
Pełna treść
pobierz publikację
pobrano 8 razy
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach recenzowanych i innych wydawnictwach ciągłych
- Opublikowano w:
-
Current Chemistry Letters
nr 7,
wydanie 1,
strony 9 - 16,
ISSN: 1927-7296 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2018
- Opis bibliograficzny:
- Cholewiński G., Małachowska - Ugarte M., Siebert A., Prejs M., Dzierzbicka K.: Modifications of total synthesis of mycophenolic acid// Current Chemistry Letters. -Vol. 7., iss. 1 (2018), s.9-16
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.5267/j.ccl.2018.1.001
- Bibliografia: test
-
- Bentley R. (2000) A One Hundred Year Odyssey from Antibiotic to Immunosuppressant. Chem. Rev., 100 (10) 3801-3825. otwiera się w nowej karcie
- Kaplan B. (2006) Mycophenolic acid trough level monitoring in solid organ transplant recipients treated with mycophenolate mofetil: Association with clinical outcomes. Curr. Med. Res. Opin., 22 (12) 2355-2364. otwiera się w nowej karcie
- Hedstrom L. (2009) IMP dehydrogenase: structure, mechanism, and inhibition. Chem. Rev., 109 (7) 2903-2928. otwiera się w nowej karcie
- Siebert A., Prejs M., G. Cholewiński G., and Dzierzbicka K. (2017) New Analogues of Mycophenolic Acid. Mini Rev. Med. Chem., 17 (9) 734-745. otwiera się w nowej karcie
- Ghioa L., Ferraresso M., Zacchelloc G., Murerc L., Ginevrid F., Belingheria M., Peruzzie L., Zanonf F. Perfumod F., Berardinellib L., Tirellig S., Strologoh L. D.,Fontanai I. Valentei U. Cardilloj M., and Edefontia A. (2009) Longitudinal evaluation of mycophenolic acid pharmacokinetics in pediatric kidney transplant recipients. The role of post-transplant clinical and therapeutic variables. Clin. Transplant., 23 (2) 264-270. otwiera się w nowej karcie
- Jablecki J., Kaczmarzyk L., Patrzałek D., Domanasiewicz A., and Boratynska Z. (2009) First Polish forearm transplantation: report after 17 months. Transplant. Proc., 41 (2) 549-553. otwiera się w nowej karcie
- Nelson P. H., Carr S. F., Devens B. H., Eugui E. M., Franco F., Gonzalez C., Havley R. C., Loghhead R. G., Milan D. J., Papp E., Patterson J. W., Rouhafza S., Sjogren E. B., Smith D. B., Stephenson R. A., Talamas F. X., Waltos A. N., Weikert R. J., and Wu J.C. (1996) otwiera się w nowej karcie
- Structure−Activity Relationships for Inhibition of Inosine Monophosphate Dehydrogenase by Nuclear Variants of Mycophenolic Acid. J. Med. Chem., 39 (21) 4181-4196. otwiera się w nowej karcie
- Watkins W. J., Chen J. M., Cho A., Chong L., Collins N., Fardis M., Huang W., Hung M., Kirschberg T., Lee W. A., Liu X., Thomas W., Xu X., Zeynalzadegan A., and Zhang J. (2006) Phosphonic acid- containing analogues of mycophenolic acid as inhibitors of IMPDH. Bioorg. Med. Chem. Lett., 16 (13) 3479-3483. otwiera się w nowej karcie
- Rohloff J. C., Gardner J. O., and Towne R. W. (1995) Mycophenolate dianions. Tetrahedron Lett., 36 (43) 7803-7806. otwiera się w nowej karcie
- Chen L., Wilson D., Jayaram H. N., and Pankiewicz K. W. (2007) Dual inhibitors of IMP- dehydrogenase and histone deacetylases for cancer treatment. J. Med. Chem., 50 (26) 6685-6691. otwiera się w nowej karcie
- Lai G., and Anderson W. K. (2000) Synthesis of Novel Indole Analogues of Mycophenolic Acid as Potential Antineoplastic Agents. Tetrahedron, 56 (17) 2583-2590. otwiera się w nowej karcie
- Meza-Aviña M. E., Ordoñez M., Fernández-Zertuche M., Rodríguez-Fragoso L., Reyes-Esparza J., and Martínez de los Ríos-Corsino A. A. (2005) Synthesis of some monocyclic analogues of mycophenolic acid via the Johnson ortho ester Claisen rearrangement. Bioorg. Med. Chem., 13 (23) 6521-6528. otwiera się w nowej karcie
- Pankiewicz K. W., Lesiak-Watanabe K. B., Watanabe K. A., Patterson S. E., Jayaram H. N., Yalowitz J. A., Miller M. D., Seidman M., Majumdar A. G., Prehna G., and Goldstein B. M. (2002) Novel mycophenolic adeninę bis(phosphonate) analogues as potential differentiation agents against human leukemia. J. Med. Chem., 45 (3) 703-712. otwiera się w nowej karcie
- Cholewiński G., Malachowska-Ugarte M., and Dzierzbicka K. (2010) The chemistry of mycophenolic acid -synthesis and modifications towards desired biological activity. Curr. Med. Chem., 17 (18) 1926-1941. otwiera się w nowej karcie
- Felczak K., Vince R., and Pankiewicz K. W. (2014) NAD-based inhibitors with anticancer potential. Bioorg. Med. Chem. Lett., 24 (1) 332-336. otwiera się w nowej karcie
- Pankiewicz K. W., and Felczak K. (2015) From ribavirin to NAD analogues and back to ribavirin in search for anticancer agents. Heterocycl. Commun., 21 (1) 249-257. otwiera się w nowej karcie
- Pankiewicz K. W., Petrelli L., Singh R., and Felczak K. (2015). Curr. Med. Chem., 22 3991-4028. otwiera się w nowej karcie
- Cholewinski G., Iwaszkiewicz-Grzes D., Prejs M., Glowacka A., and Dzierzbicka K. (2015) Synthesis of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) Inhibitors. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 30 (4) 550-563. otwiera się w nowej karcie
- Alani F., Grove J. A., Anderson W. A., and Moo-Young M. (2009) Mycophenolic acid production in solid-state fermentation using a packed-bed bioreactor. Biochem. Eng. J., 44 (2-3) 106-110. otwiera się w nowej karcie
- Patterson J. W. (1995) The Synthesis of Mycophenolic Acid from 2,4-Dihydroxybenzoic Acid. J. Org. Chem., 60 (14) 4542-4548. otwiera się w nowej karcie
- Patterson J. W. (1993) The Synthesis of Mycophenolic Acid. Tetrahedron, 49 (22) 4789-4798. otwiera się w nowej karcie
- Patterson J. W., and Huang G. T. (1991) The orthoester Claisen rearrangement in the synthesis of mycophenolic acid. J. Chem. Soc., Chem. Commun., (21) 1579-1580. otwiera się w nowej karcie
- Launer P. J., and McCaulay D. A. (1951) Infared Absorption Spectrum for 1,2,3,4- Tetramethylbenzene. Anal. Chem., 23 (12) 1875-1876. otwiera się w nowej karcie
- Aliev M. I., Kozeiko T. A., and Fisher S. I. (1970) Capillary chromatography of C8-C122 alkylbenzenes and dependence of their volumes of retention on the boiling point. Chem. Tech. Fuels Oil., 6 (10) 781-786. otwiera się w nowej karcie
- Krichko A. A., Skvortsov D. V., Titova T. A., Filippov B. S., and Dogadkina N. E. (1969) Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chem. Tech. Fuels Oil., 5 (1) 18-22. otwiera się w nowej karcie
- White W. N., and Wolfarth E. F. (1970) The o-Claisen rearrangement. VIII. Solvent effects. J. Org. Chem., 35 (7) 2196-2199. otwiera się w nowej karcie
- Plé P. A., Hamon A., and Jones G. (1997) A convergent synthesis of Mycophenolic acid. Tetrahedron, 53 (9) 3395-3400. otwiera się w nowej karcie
- Padwa A., and Murphree S. S. (2006) Epoxides and aziridines -a mini review. ARKIVOC, iii 6- 33. otwiera się w nowej karcie
- Binder C. M., Dixon D. D., Almaraz E., Tius M. A., and Singaram B. (2008) A Simple Procedure for C-C Bond Cleavage of Aromatic and Aliphatic Epoxides with Aqueous Sodium Periodate Under Ambient Conditions. Tetrahedron Lett., 49 (17) 2764-2767. otwiera się w nowej karcie
- Malachowska-Ugarte M., Cholewinski G., Chojnacki J., and Dzierzbicka K. (2011) 4-[(tert- Butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-7-methyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-2-benzofuran-3(1H)-one . otwiera się w nowej karcie
- Acta Cryst., E67 (12) o3393. otwiera się w nowej karcie
- Sklarz B. (1967) Organic chemistry of periodates. Q. Rev. Chem. Soc., 21, 3-28. otwiera się w nowej karcie
- Nagarkatti J. P., and Ashley K. R. (1973) Periodic acid cleavage of epoxides in aqueous medium. Tetrahedron Lett., 14 (46) 4599-4600. otwiera się w nowej karcie
- Gillies C. W., Gillies J. Z., Suenram R. D., Lovas F. J., Kraka E., and Cremer D. (1991) Van der Waals complexes in 1,3-dipolar cycloaddition reactions: ozone-ethylene. J. Am. Chem. Soc., 113 (7) 2412-2421. otwiera się w nowej karcie
- Malachowska-Ugarte M., Cholewinski G., Dzierzbicka K., and Trzonkowski P. (2012) Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates containing nitro-acridine/acridone derivatives. Eur. J. Med. Chem., 54 197-201. otwiera się w nowej karcie
- Iwaszkiewicz-Grzes D., Cholewinski G., Kot-Wasik A., Trzonkowski P., and Dzierzbicka K. (2013) Synthesis and biological activity of mycophenolic acid-amino acid derivatives. Eur. J. Med. Chem., 69, 863-871. otwiera się w nowej karcie
- Cholewinski G., Iwaszkiewicz-Grzes D., Trzonkowski P., and Dzierzbicka K. (2016) Synthesis and biological activity of ester derivatives of mycophenolic aci and acridines/acridones as potential immunosuppressive agents. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 31 (6) 974-982. otwiera się w nowej karcie
- Prejs M., Cholewinski G., Siebert A., Trzonkowski P., and Dzierzbicka K. (2016) New conjugates of mycophenolic acid and their antiproliferative activity. J. Asian. Nat. Prod. Res., 18 (11) 1057- 1062. otwiera się w nowej karcie
- Covarrubias-Zúniga A., A. Gonzalez-Lucas A., and Dominguez M. M. (2003) Total synthesis of mycophenolic acid. Tetrahedron, 59 (11) 1989-1994. otwiera się w nowej karcie
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 91 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Synthesis and antiproliferative activity of new mycophenolic acid conjugates with adenosine derivatives
- M. Prejs,
- G. Cholewiński,
- P. Trzonkowski
- + 2 autorów
2019
4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-7-methyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-2-benzofuran-3(1H)-one
- M. Małachowska-Ugarte,
- G. Cholewiński,
- J. Chojnacki
- + 1 autorów
2011