Wyszukiwarka
Monosaccharides as Potential Chiral Probes for the Determination of the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
Abstrakt
Herein, a new method for the elucidation of the absolute configuration of chiral secondary alcohols is proposed. This method is an alternative for a widely used approach reported by Mosher and Dale and similar methods that are based on the 1H NMR shift (δ) changes of protons that are attached to the substituents of the oxymethine carbon atom. The presented method is not based on tracking the chemical shift changes and utilizes stereochemically defined monosaccharides as chiral probes. A secondary alcohol is glycosylated, and the resulting glycoside is subjected to NMR studies. The observation of dipolar couplings between the protons of the monosaccharide moiety and the protons of the secondary alcohol moiety via the NOESY/ROESY spectra enables the determination of the absolute configuration of the oxymethine carbon atom.
Cytowania
-
8
CrossRef
-
0
Web of Science
-
7
Scopus
Autorzy (6)
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS
nr 79,
wydanie 11,
strony 2797 - 2804,
ISSN: 0163-3864 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2016
- Opis bibliograficzny:
- Laskowski T., Szwarc K., Szczeblewski P., Sowiński P., Borowski E., Pawlak J.: Monosaccharides as Potential Chiral Probes for the Determination of the Absolute Configuration of Secondary Alcohols// JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS. -Vol. 79, iss. 11 (2016), s.2797-2804
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1021/acs.jnatprod.6b00471
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 144 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Chiral analysis of chloro intermediates of methylamphetamine by one-dimensional and multidementional NMR and GC/MS
- J. Płotka-Wasylka,
- C. Morrison,
- D. Adam
- + 1 autorów