On the reaction of bis(phosphothioyl)disulfanes with hydroxamic acids, part I: Ionic versus radical reaction pathways - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

On the reaction of bis(phosphothioyl)disulfanes with hydroxamic acids, part I: Ionic versus radical reaction pathways

Abstrakt

Reaktywność disulfanów bisfosforotiowych jest mało poznana. Wiadomo, że wykazują one aktywność pestycydową związaną z inhibicją acetylocholinesterazy. Z kolei, kwasy hydroksamowe stosuje się jako efektywne środki do detoksykacji trucizn fosforoorganicznych. Zbadano reakcje soli kwasów benzohydroksamowych z elektrofilowymi disulfanami bisfosfonotiowymi. Badania prowadzono z użyciem disulfanów bisfosforo-, bisfosfono- i bisfosfinotiowych. Stwierdzono, że jedynie hydroksamiany N-metylowe dają w tej reakcji odpowiednie pochodne O-fosfotioilowe z wydajnościami ilościowymi. Udowodniono, że reakcja przebiega według mechanizmu jonowego i zachodzi z całkowitą inwersją konfiguracji na atomie fosforu. Z drugiej strony ustalono, że hydroksamiany N-tertbutylowe ulegają wyłącznie utlenieniu do odpowiednich rodników aminoksylowych. Mechanizm reakcji hydroksamianów N-izopropylowych z disulfanami jest mieszany: powstają zarówno produkty podstawienia jak i produkty redoks. Dzięki ustaleniu struktury wszystkich produktów reakcji (NMR, analiza rentgenostrukturalna) oraz detekcji za pomocą metod spektroskopowych (NMR, EPR) nietrwałych intermediatów ustalono mechanizm ww. reakcji.

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Opublikowano w:
HETEROATOM CHEMISTRY nr 19, strony 271 - 282,
ISSN: 1042-7163
Język:
angielski
Rok wydania:
2008
Opis bibliograficzny:
Przychodzeń W., Chojnacki J.: On the reaction of bis(phosphothioyl)disulfanes with hydroxamic acids, part I: Ionic versus radical reaction pathways// HETEROATOM CHEMISTRY. -Vol. 19., nr. nr 3 (2008), s.271-282
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 24 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi