Photoresponsive, amide-based derivative of embonic acid for anion recognition - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Photoresponsive, amide-based derivative of embonic acid for anion recognition

Abstrakt

The synthesis and ion-binding properties of amide-based derivative of embonic acid andp-aminoazobenzenewere described. The new compound was characterized by X-ray structural analysis and spectroscopic methods.Ligand interacts in acetonitrile with Y-shaped anions (benzoates and acetates) and dihydrogen phosphatesforming complexes of 1:1 stoichiometry. In more polar DMSO the complexes stoichiometry changes to 2:1(L:anion). Light-inducedtranstocisisomerization was studied. The effect of anions on thermal back iso-merization was investigated.

Cytowania

  • 6

    CrossRef

  • 6

    Web of Science

  • 5

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 28 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY-NC-ND otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach
Opublikowano w:
JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY nr 390,
ISSN: 1010-6030
Język:
angielski
Rok wydania:
2020
Opis bibliograficzny:
Łukasik N., Chojnacki J., Luboch E., Okuniewski A., Wagner-Wysiecka E.: Photoresponsive, amide-based derivative of embonic acid for anion recognition// JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY -Vol. 390, (2020), s.112307-
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.jphotochem.2019.112307
Bibliografia: test
  1. N. Pankratova, M. Cuartero, L.A. Jowett, E.N.W. Howe, P.A. Gale, E. Bakker, G.A. Crespo, Fluorinated tripodal receptors for potentiometric chloride detection in biological fluids, Biosens. otwiera się w nowej karcie
  2. Bioelectron. 99 (2018) 70-76; b) N. Łukasik, E. Wagner-Wysiecka, A. Małachowska, Iron(III)-selective materials based on a catechol-bearing amide for optical sensing, Analyst 144 (2019) 3119-3127. otwiera się w nowej karcie
  3. V. Soto-Cerrato, P. Manuel-Manresa, E. Hernando, S. Calabuig-Fariñas, A. Martínez-Romero, V. otwiera się w nowej karcie
  4. Fernández-Dueñas, K. Sahlholm, T. Knöpfel, M. García-Valverde, A.M. Rodilla, E. Jantus-Lewintre,
  5. R. Farràs, F. Ciruela, R. Pérez-Tomás, R. Quesada, Facilitated anion transport induces hyperpolarization of the cell membrane that triggers differentiation and cell death in cancer stem cells, J. Am. Chem. Soc. 137 (2015) 15892-15898; b) N. Busschaert, S.-H. Park, K.-H. Baek, Y.P. Choi, J. Park, E.N.W. Howe, J.R. Hiscock, L.E. Karagiannidis, I. Marques, V. Félix, W. Namkung, J.L. Sessler, P.A. Gale, I. Shin, A synthetic ion transporter that disrupts autophagy and induces apoptosis by perturbing cellular chloride concentrations, Nat. Chem. 9 (2017) 667-675.
  6. T. Ito, Y. Xu, S.Y. Kim, R. Nagaishi, T. Kimura, Adsorption behavior and radiation effects of a silica-based (calix(4)+ dodecanol)/SiO2-P adsorbent for selective separation of Cs(I) from high level liquid waste, Separ. Sci. Technol. 51 (2016) 22-31; b) I. Rais, S. Tachimori, E. Yoo, J. Alexova, M. otwiera się w nowej karcie
  7. Bubenikova, Extraction of radioactive Cs and Sr from nitric acid solutions with 25,27-bis(1- octyloxy)calix[4]-26,28-crown-6 and dicyclohexyl-18-crown-6: effect of nature of the organic solvent, Separ. Sci. Technol. 50 (2015) 1202-1212.
  8. S. Lee, A.H. Flood, Photoresponsive receptors for binding and releasing anions, J. Phys. Org. otwiera się w nowej karcie
  9. Chem. 26 (2013) 79-86; b) M. Natali, S. Giordani, Molecular switches as photocontrollable "smart" receptors, Chem. Soc. Rev. 41 (2012) 4010-4029. otwiera się w nowej karcie
  10. a) S.S. Deshpande, M.A. Jachak, S.S. Khopkar, G.S. Shankarling, A simple substituted spiropyran acting as a photo reversible switch for the detection of lead (Pb2+) ions, Sensor Actuat. B-Chem. 258 (2018) 648-656; b) S. Heng, A.M. Mak, R. Kostecki, X. Zhang, J. Pei, D.B. Stubing, H. Ebendorff- otwiera się w nowej karcie
  11. Heidepriem, A.D. Abell, Photoswitchable calcium sensor: 'On'-'Off' sensing in cells or with microstructured optical fibers, Sensor Actuat. B-Chem. 252 (2017) 965-972.
  12. H. Ding, B. Li, S. Pu, G. Liu, D. Jia, Y. Zhou, A fluorescent sensor based on a diarylethene- rhodamine derivative for sequentially detecting Cu 2+ and arginine and its application in keypad lock, Sensor Actuat. B-Chem. 247 (2017) 26-35; b) F. Liu, C. Fan, S. Pu, A new "turn-on" fluorescent chemosensor for Zn2+ based on a diarylethene derivative and its practical applications, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 371 (2019) 248-254. otwiera się w nowej karcie
  13. A.A. Beharry, G.A. Woolley, Azobenzene photoswitches for biomolecules, Chem. Soc. Rev. 40 (2011) 4422-4437; b) E. Wagner-Wysiecka, N. Łukasik, J.F. Biernat, E. Luboch, Azo group(s) in selected macrocyclic compounds, J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 90 (2018) 189-257.
  14. J. García-Amorós, D. Velasco, Recent advances towards azobenzene-based light-driven real-time information-transmitting materials, Beilstein J. Org. Chem. 8 (2012) 1003-1017. otwiera się w nowej karcie
  15. T. Gao, Y. Xue, Z. Zhang, W. Que, Multi-wavelength optical data processing and recording based on azo-dyes doped organic-inorganic hybrid film, Opt. Express 26 (2018) 4309-4317. otwiera się w nowej karcie
  16. A. Babalhavaeji, G. A. Woolley, Modular design of optically controlled protein affinity reagents, Chem. Comm. 54 (2018) 1591-1594. otwiera się w nowej karcie
  17. L. Stricker, M. Böckmann, T.M. Kirse, N.L. Doltsinis, B.J. Ravoo, Arylazopyrazole photoswitches in aqueous solution: substituent effects, photophysical properties, and host-guest chemistry, Chem. Eur. otwiera się w nowej karcie
  18. J. 24 (2018) 8639-8647. otwiera się w nowej karcie
  19. K. Dąbrowa, P. Niedbała, J. Jurczak, Anion-tunable control of thermal Z→E isomerisation in basic azobenzene receptors, Chem. Comm. 50 (2014) 15748-15751. otwiera się w nowej karcie
  20. Y.R. Choi, G.C. Kim, H.-G. Joen, J. Park, W. Namkung, K.-S. Jeong, Azobenzene-based chloride transporters with light-controllable activities, Chem. Comm. 50 (2014) 15305-15308. otwiera się w nowej karcie
  21. J.B. Nanubolu, B. Sridhar, K. Ravikumar, K.D. Sawant, T.A. Naik, L.N. Patkar, S. Cherukuvada, B. Sreedhar, Polymorphism in metformin embonate salt -recurrence of dimeric and tetrameric guanidinium-carboxylate synthons, CrystEngComm 15 (2013) 4448-4464. otwiera się w nowej karcie
  22. J. Bernstein, R.E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Patterns in hydrogen bonding functionality and graph set analysis in crystals, Angew. Chem. Int. Ed. 34 (1995) 1555-1573. otwiera się w nowej karcie
  23. GaussView, Version 5.0.9, Roy Dennington, Todd A. Keith, and John M. Millam, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2016.
  24. C. Pérez-Casas, A. K. Yatsimirsky, Detailing hydrogen bonding and deprotonation equilibria between anions and urea/thiourea derivatives, J. Org. Chem. 73 (2008) 2275-2284; b) V. Amendola, G. otwiera się w nowej karcie
  25. Bergamaschi, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, M. Milani, The squaramide versus urea contest for anion recognition, Chem. Eur. J. 16 (2010) 4368-4380.
  26. A. Sarkar, S. Bhattacharyya, A. Mukherjee, Colorimetric detection of fluoride ions by anthraimidazoledione based sensors in the presence of Cu(II) ions, Dalton Trans. 45 (2016) 1166-1175; otwiera się w nowej karcie
  27. b) E. Wagner-Wysiecka, J. Chojnacki, Chromogenic amides of pyridine-2,6-dicarboxylic acid as anion receptors, Supramol. Chem. 24 (2012) 684-695. otwiera się w nowej karcie
  28. K. Alizadeh, B. Rezaei and E. Khazaeli, A new triazene-1-oxide derivative, immobilized on the triacetyl cellulose membrane as an optical Ni 2+ sensor, Sensor Acuat. B-Chem. 193 (2014) 267-272; (b) otwiera się w nowej karcie
  29. N. Łukasik, E. Wagner-Wysiecka, Salicylaldimine-based receptor as a material for iron(III) selective optical sensing, J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 346 (2017) 318-326. otwiera się w nowej karcie
  30. M. Müri, K.C. Schuermann, L. De Cola, M. Mayor, Shape-switchable azo-macrocycles, Eur. J. Org. Chem. (2009) 2562-2575; b) N. Łukasik, E. Wagner-Wysiecka, Anion binding by p- aminoazobenzene-derived aromatic amides: spectroscopic and electrochemical studies, Photochem. Photobiol. Sci. 16 (2017) 1570-1579.
  31. K. Dąbrowa, J. Jurczak, Tetra-(meta-butylcarbamoyl)azobenzene: a rationally designed photoswitch with binding affinity for oxoanions in a long-lived Z-state, Org. Lett. 19 (2017) 1378-1381. otwiera się w nowej karcie
  32. STOE &Cie GmbH, X-Area 1.75, STOE &Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 2015. otwiera się w nowej karcie
  33. G.M. Sheldrick, A short history of SHELX, Acta Cryst. A64 (2008) 112-122. otwiera się w nowej karcie
  34. G.M. Sheldrick, Crystal structure refinement with SHELXL, Acta Cryst. C71 (2015) 3-8.
  35. O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J. A.K. Howard, H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program, J. Appl. Cryst. 42 (2009) 339-341. otwiera się w nowej karcie
  36. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F.
  37. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A.
  38. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. otwiera się w nowej karcie
  39. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A.
  40. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
  41. M. Kyvala, I. Lukeš, program package "OPIUM" available (free of charge) at http://www.natur.cuni.cz/~kyvala/opium.html
Źródła finansowania:
  • Działalność statusowa
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 60 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi