Quest for the Molecular Basis of Improved Selective Toxicity of All-Trans Isomers of Aromatic Heptaene Macrolide Antifungal Antibiotics
Abstrakt
Three aromatic heptaene macrolide antifungal antibiotics, Candicidin D, Partricin A (Gedamycin) and Partricin B (Vacidin) were subjected to controlled cis-trans to all trans photochemical isomerization. The obtained all-trans isomers demonstrated substantially improved in vitro selective toxicity in the Candida albicans cells: human erythrocytes model. This effect was mainly due to the diminished hemotoxicity. The molecular modeling studies on interactions between original antibiotics and their photoisomers with ergosterol and cholesterol revealed some difference in free energy profiles of formation of binary antibiotic/sterol complexes in respective membrane environments. Moreover, different geometries of heptaene: sterol complexes and variations in polyene macrolide molecule alignment in cholesterol- and ergosterol-containing membranes were found. None of these effects are of the crucial importance for the observed improvement of selective toxicity of aromatic heptaene antifungals but each seems to provide a partial contribution.
Cytowania
-
5
CrossRef
-
0
Web of Science
-
4
Scopus
Autorzy (9)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/ijms221810108
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach
- Opublikowano w:
-
INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES
nr 22,
ISSN: 1661-6596 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2021
- Opis bibliograficzny:
- Borzyszkowska-Bukowska J., Górska J., Szczeblewski P., Laskowski T., Gabriel I., Jurasz J., Kozłowska-Tylingo K., Szweda P., Milewski S.: Quest for the Molecular Basis of Improved Selective Toxicity of All-Trans Isomers of Aromatic Heptaene Macrolide Antifungal Antibiotics// INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES -Vol. 22,iss. 18 (2021), s.10108-
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/ijms221810108
- Źródła finansowania:
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 165 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Iso-Partricin, an Aromatic Analogue of Amphotericin B: How Shining Light on Old Drugs Might Help Create New Ones
- P. Szczeblewski,
- J. Górska,
- W. Andrałojć
- + 3 autorów