Wyszukiwarka
Reaction of aniline with ammonium persulphate and concentrated hydrochloric acid: Experimental and DFT studies
Abstrakt
In this paper, the reaction of aniline with ammonium persulphate and concentrated HCl was studied. As a result of our experimental studies, 2,4,6-trichlorophenylamine was identified as the main product. This shows that a high concentration of HCl does not favour oxidative polymerisation of phenylamine, even though the ammonium persulphate/HCl system is widely used in polyaniline synthesis. On the basis of the experimental data and density functional theory for reaction path modelling, we proposed a mechanism for oxidative chlorination of aniline. We assumed that this reaction proceeded in three cyclically repeated steps; protonation of aniline, formation of singlet ground state phenylnitrenium cation, and nucleophilic substitution. In order to confirm this mechanism, kinetic, thermochemical, and natural bond orbital population analyses were performed.
Cytowania
-
5
CrossRef
-
0
Web of Science
-
1 0
Scopus
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- Publikacja w czasopiśmie
- Opublikowano w:
-
CHEMICAL PAPERS
nr 66,
wydanie 7,
strony 699 - 708,
ISSN: 0366-6352 - Rok wydania:
- 2012
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.2478/s11696-012-0163-1
- Weryfikacja:
- Brak weryfikacji
wyświetlono 138 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Singlet oxygen in the removal of organic pollutants: An updated review on the degradation pathways based on mass spectrometry and DFT calculations
- M. P. Rayaroth,
- U. K. Aravind,
- G. Boczkaj
- + 1 autorów
Experimental and theoretical studies on the photodegradation of 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate in the presence of reactive oxygen and chlorine species
- A. Gackowska,
- M. Przybyłek,
- W. Studziński
- + 1 autorów