Synthesis, structural and spectroscopic properties of asymmetric schiff bases derived from 2,3-diaminopyridine - Publikacja - MOST Wiedzy


Synthesis, structural and spectroscopic properties of asymmetric schiff bases derived from 2,3-diaminopyridine


Two Schiff base derivatives, 4-(2-amino-3-pyridyliminomethyl)phenol (I) and 3-(2-amino-3- pyridyliminomethyl)nitrobenzene (II ), were synthesised and characterised by spectroscopy. The structure of I was determined by single crystal X-ray diffraction studies. The asymmetric Schiff base derived from 2,3-diaminopyridine selectively recognise transition and heavy metal cations, and some anion. Ligands I and II form stable complexes with Cu2+, Zn2+, Pb2+, Al3+ whereas ligand I also binds F− ions. The stoichiometry for the host : cation is 1 : 1 and 2 : 1. The addition of F− ion in CH3CN to ligand I causes a colour change of the solution from colourless to yellow. The binding behaviour of ligand I towards several ions was investigated using density functional theory calculations.


  • 2


  • 4

    Web of Science

  • 4


Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 221 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Copyright (2016 Institute of Chemistry, Slovak Academy of Sciences)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Publikacja w czasopiśmie
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
CHEMICAL PAPERS nr 70, wydanie 9, strony 4 - 17,
ISSN: 0366-6352
Rok wydania:
Opis bibliograficzny:
Pazik A., Kamińska B., Skwierawska A., Ponikiewski Ł.: Synthesis, structural and spectroscopic properties of asymmetric schiff bases derived from 2,3-diaminopyridine// CHEMICAL PAPERS. -Vol. 70, iss. 9 (2016), s.4-17
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1515/chempap-2016-0058
Bibliografia: test
  1. Abdel-Rahman, L. H., El-Khatib, R. M., Nassr, L. A. E., Abu- Dief, A. M., & El-Din Lashin, F. (2013). Design, character- ization, teratogenicity testing, antibacterial, antifungal and DNA interaction of few high spin Fe(II) Schiff base amino acid complexes. Spectrochimica Acta Part A, 111, 266-276. DOI: 10.1016/j.saa.2013.03.061. otwiera się w nowej karcie
  2. Afkhami, A., Bagheri, H., Khoshsafar, H., Saber-Tehrani, M., Tabatabaee, M., & Shirzadmehr, A. (2012). Simultaneous trace-levels determination of Hg(II) and Pb(II) ions in var- ious samples using a modified carbon paste electrode based on multi-walled carbon nanotubes and a new synthesized Schiff base. Analytica Chimica Acta, 746, 98-106. DOI: 10.1016/j.aca.2012.08.024. otwiera się w nowej karcie
  3. Amin, R. M., Abdel-Kader, N. S., & El-Ansary, A. L. (2012). Microplate assay for screening the antibacterial ac- tivity of Schiff bases derived from substituted benzopyran- 4-one. Spectrochimica Acta Part A, 95, 517-525. DOI: 10.1016/j.saa.2012.04.042. otwiera się w nowej karcie
  4. Azadbakht, R., Almasi, T., Keypour, H., & Rezaeivala, H. (2013). A new asymmetric Schiff base system as fluorescent chemosensor for Al 3+ ion. Inorganic Chemistry Communi- cations, 33, 63-67. DOI: 10.1016/j.inoche.2013.03.014. otwiera się w nowej karcie
  5. Aziz, A. A. A. (2013). A novel highly sensitive and selective optical sensor based on a symmetric tetradentate Schiff-base embedded in PVC polymeric film for determination of Zn 2+ ion in real samples. Journal of Luminescence, 143, 663-669. DOI: 10.1016/j.jlumin.2013.06.020. otwiera się w nowej karcie
  6. Carreño, A., Gacitua, M., Schott, E., Zarate, X., Manriquez, J. M., Preite, M., Ladeira S., Castel, A., Pizarro, N., Vega, A., Chavez, I., & Arratia-Perez, R. (2015). Experimental and theoretical studies of the ancillary ligand (E)-2-((3- amino-pyridin-4-ylimino)-methyl)-4,6-di-tert-butylphenol in the rhenium(I) core. New Journal of Chemistry, 39, 5725- 5734. DOI: 10.1039/c5nj00772k. otwiera się w nowej karcie
  7. Cimerman, Z., Galešić, N., & Bosner, B. (1992). Structure and spectroscopic characteristics of Schiff bases of salicylaldehyde with 2,3-diaminopyridine. Journal of Molecular Structure, 274, 131-144. DOI: 10.1016/0022-2860(92)80152-8. otwiera się w nowej karcie
  8. Cimerman, Z., Galic, N., & Bosner, B. (1997). The Schiff bases of salicylaldehyde and aminopyridines as highly sensitive analytical reagents. Analytica Chimica Acta, 343, 145-153. DOI: 10.1016/s0003-2670(96)00587-9. otwiera się w nowej karcie
  9. Dai, C. H., & Mao, F. L. (2013). Structure of a new Schiff base cobalt(III) complex with antibacterial activ- ity. Journal of Structural Chemistry, 54, 624-629. DOI: 10.1134/s0022476613030244. otwiera się w nowej karcie
  10. Devaraj, S., Tsui, Y. K., Chiang, C. Y., & Yen, Y. P. (2012). A new dual functional sensor: Highly selective col- orimetric chemosensor for Fe 3+ and fluorescent sensor for Mg 2+ . Spectrochimica Acta Part A, 96, 594-599. DOI: 10.1016/j.saa.2012.07.032. otwiera się w nowej karcie
  11. Dubey, P. K., & Ratnam, C. V. (1977). Formation of hetero- cyclic rings containing nitrogen: Part XXVI -Condensation of pyridine 2,3-diamine with aromatic aldehydes. Proceedings of the Indian Academy of Sciences -Section A, 85, 204-209. DOI: 10.1007/bf03049482. otwiera się w nowej karcie
  12. Erdemir, S., Kocyigit, O., Alici, O., & Malkondu, S. (2013). 'Naked-eye' detection of F − ions by two novel colori- metric receptors. Tetrahedron Letters, 54, 613-617. DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.11.138. otwiera się w nowej karcie
  13. Frisch, M. J., Trucks, G. W., Schlegel, H. B., Scuseria, G. E., Robb, M. A., Cheeseman, J. R., Montgomery, J. A., Jr., Vre- nen, T., Kudin, K. N., Burant, J. C., Illa, J. M., Iyengar, S. S., Tomasi, J., Barone, V., Mennuci, B., Cossi, M., Scalmani, G. Rega, N., Petersson, G. A., Nakatsuji, H., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, K. R., Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y., Kitao, O., Nakai, H., Klene, M., Li, X., Knox, J. E., Hratchian, H. P., Cross, J. B., Bakken, V., Adamo, V. C., Jaramillo, J., Gomperts, R., Stratmann, R. E., Yazyev, O., Ausin, A. J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski, J., Ayala, P. Y., Morokuma, K., Voth, G. A., Salavador, P., Dannenberg, J. J., Zakrzewski, V. G., Dopprich, S., Daniels, A. D., Strain. M. C., Farkas, O., Malick, D. K., Rabuck, A. D., Raghavashari, K., Foresman, J. B., Orlitz, J. V., Cui, Q., Baboul, A., Cliffors, S., Cioslowski, J., Stefanov, B. B., Liu, G., Liashenko, A., Piskorz, P., Komaromo, I., Martin, R. L., Fox, D. J., Keith, T., Al-Laham, M. A., Peng, C. Y., Nanyakkara, A., Challacombe, M., Gill, P. M. W., Johnson, B., Chen, W., Wong, J. L. Gonzalez, C., & Pople, J. (2004).
  14. Gaussian 03, Revision 03 [computer software]. otwiera się w nowej karcie
  15. Wallingford, CT, USA: Gaussian Inc. otwiera się w nowej karcie
  16. Grivani, G., & Akherati, A. (2013). Polymer-supported bis (2- hydroxyanyl) acetylacetonato molybdenyl Schiff base cata- lyst as effective, selective and highly reusable catalyst in epoxidation of alkenes. Inorganic Chemistry Communica- tions, 28, 90-93. DOI: 10.1016/j.inoche.2012.11.015. otwiera się w nowej karcie
  17. Gupta, V. K., Singh, A. K., Ganjali, M. R., Norouzi, P., Farid- bod, F., & Mergu, N. (2013). Comparative study of colorimet- ric sensors based on newly synthesized Schiff bases. Sensors and Actuators B, 182, 642-651. DOI: 10.1016/j.snb.2013.03. 062. otwiera się w nowej karcie
  18. Heo, Y., Kang, Y. Y., Palani, T., Lee, J., & Lee, S. (2012). Syn- thesis, characterization of palladium hydroxysalen complex and its application in the coupling reaction of arylboronic acids: Mizoroki-Heck type reaction and decarboxylative cou- plings. Inorganic Chemistry Communications, 23, 1-5. DOI: 10.1016/j.inoche.2012.05.013. otwiera się w nowej karcie
  19. Huang, C. Y., Wan, C. F., Chir, J. L., & Wu, A. T. (2013). otwiera się w nowej karcie
  20. A Schiff-based colorimetric fluorescent sensor with potential for detection of fluoride ions. Journal of Fluorescence, 23, 1107-1111. DOI: 10.1007/s10895-013-1257-z. otwiera się w nowej karcie
  21. Jarvo, E. R., Lawrence, B. M., & Jacobsen, E. N. (2005). Highly enantio-and regioselective quinone Diels-Alder reactions cat- alyzed by a tridentate [(Schiff base)CrIII] complex. Ange- wandte Chemie International Edition, 44, 6043-6046. DOI: 10.1002/anie.200502176. otwiera się w nowej karcie
  22. Jeong, T., Lee, H. K., Jeong, D. C., & Jeon, S. (2005). A lead(II)-selective PVC membrane based on a Schiff base com- plex of N ,N -bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine. Talanta, 65, 543-548. DOI: 10.1016/j.talanta.2004.07.016. otwiera się w nowej karcie
  23. Jeewoth, T., Bhowon, M. G., & Wah, H. L. K. (1999). Syn- thesis, characterization and antibacterial properties of Schiff bases and Schiff base metal complexes derived from 2,3- diamino-pyridine. Transition Metal Chemistry, 24, 445-448. DOI: 10.1023/a:1006917704209. otwiera się w nowej karcie
  24. Ji, C., Day, S. E., & Silvers, W. C. (2008). Catalytic reduction of 1-and 2-bromooctanes by a dinickel(I) Schiff base com- plex containing two salen units electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide. Journal of Electroanalytical Chemistry, 622, 15-21. DOI: 10.1016/j.jelechem.2008.04.023. otwiera się w nowej karcie
  25. Jiménez-Sánchez, A., Farfán, N., & Santillan, R. (2013). A re- versible fluorescent-colorimetric Schiff base sensor for Hg 2+ ion. Tetrahedron Letters, 54, 5279-5283. DOI: 10.1016/j. tetlet.2013.07.072. otwiera się w nowej karcie
  26. Kleij, A. W., Tooke, D. M., Spek, A. L., & Reek, J. N. H. (2005). A convenient synthetic route for the prepa- ration of nonsymmetric metallo-salphen complexes. Euro- pean Journal of Inorganic Chemistry, 22, 4626-4632. DOI: 10.1002/ejic.200500628. otwiera się w nowej karcie
  27. Kumar, K. S., Ganguly, S., Veerasamy, R., & De Clercq, E. (2010). Synthesis, antiviral activity and cytotoxicity evalua- tion of Schiff bases of some 2-phenyl quinazoline-4(3)H-ones. European Journal of Medicinal Chemistry, 45, 5474-5479. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.07.058. otwiera się w nowej karcie
  28. Kumar, M. S., Kumar, S. L. A., & Sreekanth, A. (2013). An effi- cient triazole-based fluorescent "turn-on" receptor for naked- eye recognition of F − and AcO − : UV-visible, fluorescence and 1 H NMR studies. Materials Science and Engineering: C, 33, 3346-3352. DOI: 10.1016/j.msec.2013.04.018. otwiera się w nowej karcie
  29. Lin, C. Y., Huang, K. F., & Yen, Y. P. (2013). A new selective colorimetric and fluorescent chemodosimeter for HSO − 4 based on hydrolysis of Schiff base. Spectrochimica Acta Part A, 115, 552-558. DOI: 10.1016/j.saa.2013.06.083. otwiera się w nowej karcie
  30. Liu, G., & Shao, J. (2013). Ratiometric fluorescence and colori- metric sensing of anion utilizing simple Schiff base deriva- tives. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 76, 99-105. DOI: 10.1007/s10847-012-0177-x. otwiera się w nowej karcie
  31. Ourari, A., Khelafi, M., Aggoun, D., Jutand, A., & Amatore, C. (2012). Electrocatalytic oxidation of organic substrates with molecular oxygen using tetradentate ruthenium(III)- Schiff base complexes as catalysts. Electrochimica Acta, 75, 366-370. DOI: 10.1016/j.electacta.2012.05.021. otwiera się w nowej karcie
  32. Qiao, X., Ma, Z. Y., Xie, C. Z., Xue, F., Zhang, Y. W., Xu, J. Y., Qiang, Z. Y., Lou, J. S., Chen, G. J., & Yan, S. P. (2011). Study on potential antitumor mechanism of a novel Schiff base copper(II) complex: Synthesis, crystal structure, DNA binding, cytotoxicity and apoptosis induction activ- ity. Journal of Inorganic Biochemistry, 105, 728-737. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2011.01.004. otwiera się w nowej karcie
  33. Reena, V., Suganya, S., & Velmathi, S. (2013). Synthesis and an- ion binding studies of azo-Schiff bases: Selective colorimetric fluoride and acetate ion sensors. Journal of Fluorine Chem- istry, 153, 89-95. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2013.05.010. otwiera się w nowej karcie
  34. Şahin, Z. M., Dogancı, E., Yıldız, S. Z., Tuna, M., Yılmaz, F., Yerli, Y., & Görür, M. (2010). Synthesis and characteriza- tion of two-armed poly(ε-caprolactone) polymers initiated by Schiff's base complexes of copper(II) and nickel(II). Synthetic Metals, 160, 1973-1980. DOI: 10.1016/j.synthmet.2010.07. 018. otwiera się w nowej karcie
  35. Schiff, H. (1866). Eine neue Reihe organischer Diamine. An- nalen der Chemie und Pharmacie, 140, 92-137. DOI: 10.1002/jlac.18661400106. (in German) otwiera się w nowej karcie
  36. Schilf, W., Kamieński, B., Rozwadowski, Z., Ambroziak, K., Bieg, B., & Dziembowska, T. (2004). Solid state 15 N and 13 C NMR study of dioxomolybdenum(VI) complexes of Schiff bases derived from trans-1,2-cyclohexanediamine. Journal of Molecular Structure, 700, 61-65. DOI: 10.1016/j.molstruc. 2003.11.055. otwiera się w nowej karcie
  37. Sen, S., Mukherjee, M., Chakrabarty, K., Hauli, I., Mukhopad- hyay, S. K., & Chattopadhyay, P. (2013). Cell permeable flu- orescent receptor for detection of H 2 PO − 4 in aqueous solvent. otwiera się w nowej karcie
  38. Organic & Biomolecular Chemistry, 11, 1537-1544. DOI: 10.1039/c2ob27201f. otwiera się w nowej karcie
  39. Sheldrick, G. M. (2008). A short history of SHELX. Acta Crys- tallographica Section A, 64, 112-122. DOI: 10.1107/s010876 7307043930. otwiera się w nowej karcie
  40. Udhayakumari, D., Saravanamoorthy, S., & Velmathi, S. (2012). Colorimetric and fluorescent sensing of transition metal ions in aqueous medium by salicylaldimine based chemosensor. Materials Science and Engineering: C, 32, 1878-1882. DOI: 10.1016/j.msec.2012.05.005. otwiera się w nowej karcie
  41. Waldeck, D. H. (1991). Photoisomerization dynamics of stil- benes. Chemical Reviews, 91, 415-436. DOI: 10.1021/cr0000 3a007. otwiera się w nowej karcie
  42. Yang, Y. X., Xue, H. M., Chen, L. C., Sheng, R. L., Li, X. Q., & Li, K. (2013). Colorimetric and highly selective fluorescence "turn-on" detection of Cr 3+ by using a simple Schiff base sensor. Chinese Journal of Chemistry, 31, 377-380. DOI: 10.1002/cjoc.201200852. otwiera się w nowej karcie
  43. Yao, L. H., Wang, L., Zhang, J. F., Tang, N., & Wu, J. C. (2012). Ring opening polymerization of L-lactide by an electron-rich Schiff base zinc complex: An activity and ki- netic study. Journal of Molecular Catalysis A, 352, 57-62. DOI: 10.1016/j.molcata.2011.10.012. otwiera się w nowej karcie
  44. Yıldız, M.,Ünver, H., Erdener, D., Kiraz, A., &İskeleli, N. O. (2009). Synthesis, spectroscopic studies and crystal structure of (E)-2-(2,4-dihydroxybenzylidene)thiosemicarbazone and (E)-2-[(1H-indol-3-yl)methylene]thiosemicarbazone. Journal of Molecular Structure, 919, 227-234. DOI: 10.1016/j. molstruc.2008.09.008. otwiera się w nowej karcie
  45. Yuan, X. J., Wang, R. Y., Mao, C. B., Wu, L., Chu, C. Q., Yao, R., Gao, Z. Y., Wu, B. L., & Zhang, H. Y. (2012). otwiera się w nowej karcie
  46. New Pb(II)-selective membrane electrode based on a new Schiff base complex. Inorganic Chemistry Communications, 15, 29-32. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.09.031. otwiera się w nowej karcie
  47. Zhang, L., Ni, X. F., Sun, W. L., & Shen, Z. Q. (2008). Poly- merization of isoprene catalyzed by neodymium heterocyclic Schiff base complex. Chinese Chemical Letters, 19, 734-738. DOI: 10.1016/j.cclet.2008.03.007. otwiera się w nowej karcie
  48. Zhou, G. P., Hui, Y. H., Wan, N. N., Liu, Q. J., Xie, Z. F., & Wang, J. D. (2012a). Mn(OAc) 2 /Schiff base as a new effi- cient catalyst system for the Henry reaction of nitroalkanes with aldehydes. Chinese Chemical Letters, 23, 690-694. DOI: 10.1016/j.cclet.2012.04.018. otwiera się w nowej karcie
  49. Zhou, Y. M., Zhou, H., Zhang, J. L., Zhang, L., & Niu, J. Y. (2012b). Fe 3+ -selective fluorescent probe based on aminoan- tipyrine in aqueous solution. Spectrochimica Acta Part A, 98, 14-17. DOI: 10.1016/j.saa.2012.08.025. otwiera się w nowej karcie
Politechnika Gdańska

wyświetlono 108 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi