The synthesis and structure of a potential immunosuppressant: N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

The synthesis and structure of a potential immunosuppressant: N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester

Abstrakt

The synthesis of a potential immunosuppressant, i.e. dimethyl ester of N-mycophenoyl malonic acid was optimized in the reaction of mycophenolic acid (MPA) with amino malonic dimethyl ester in the presence of propanephosphonic anhydride (T3P) as a coupling reagent. The structural properties of the obtained MPA derivative were investigated by NMR, MS and single crystal X-ray diffraction methods. Theoretical considerations of conformational flexibility based on DFT calculations are presented

Cytowania

  • 3

    CrossRef

  • 4

    Web of Science

  • 4

    Scopus

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE nr 1151, strony 218 - 222,
ISSN: 0022-2860
Język:
angielski
Rok wydania:
2018
Opis bibliograficzny:
Siebert A., Cholewiński G., Garwolińska D., Olejnik A., Rachoń J., Chojnacki J.: The synthesis and structure of a potential immunosuppressant: N-mycophenoyl malonic acid dimethyl ester// JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE. -Vol. 1151, (2018), s.218-222
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.molstruc.2017.09.041
Bibliografia: test
  1. R. Bentley, Mycophenolic Acid: a one hundred year odyssey from antibiotic to immunosuppressant, Chem. Rev. 100 (2000) 3801e3826. otwiera się w nowej karcie
  2. G. Cholewinski, D. Iwaszkiewicz-Grzes, M. Prejs, A. Głowacka, K. Dzierzbicka, Synthesis of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) in- hibitors, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 30 (2015) 550e563. otwiera się w nowej karcie
  3. G. Cholewinski, M. Malachowska-Ugarte, K. Dzierzbicka, The chemistry of mycophenolic acid -synthesis and modifications towards desired biological activity, Curr. Med. Chem. 17 (2010) 1926e1941. otwiera się w nowej karcie
  4. P.H. Nelson, S.F. Carr, B.H. Devens, E.M. Eugui, F. Franco, C. Gonzalez, R.C. Havley, D.G. Loughhead, D.J. Milan, E. Papp, J.W. Patterson, S. Rouhafza, E.B. Sjogren, D.B. Smith, R.A. Stephenson, F.X. Talamas, A.-N. Waltos, R.J. Weikert, J.C. Wu, StructureÀActivity relationships for inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase by nuclear variants of mycophenolic acid, J. Med. Chem. 39 (1996) 4181e4196. otwiera się w nowej karcie
  5. N. Yang, J. Wang, Z.-W. Wang, Q.-H. Wang, H.-G. Yang, X.-J. Wang, M.- S. Cheng, Computational insights into the inhibition of inosine 5 0 -mono- phosphate dehydrogenase by mycophenolic acid analogs: three-dimensional quantitative structureeactivity relationship and molecular docking studies, Chem. Biol. Drug Des. 79 (2012) 1063e1071. otwiera się w nowej karcie
  6. G. Cholewinski, D. Iwaszkiewicz-Grzes, P. Trzonkowski, K. Dzierzbicka, Syn- thesis and biological activity of ester derivatives of mycophenolic acid and acridines/acridones as potential immunosuppressive agents, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 31 (2016) 974e982. otwiera się w nowej karcie
  7. M. Malachowska-Ugarte, G. Cholewinski, K. Dzierzbicka, P. Trzonkowski, Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates con- taining nitro-acridine/acridone derivatives, Eur. J. Med. Chem. 54 (2012) 197e201. otwiera się w nowej karcie
  8. K.W. Pankiewicz, K.B. Lesiak-Watanabe, K.A. Watanabe, S.E. Patterson, H.N. Jayaram, J.A. Yalowitz, M.D. Miller, M. Seidman, A. Majumdar, G. Prehna, B.M. Goldstein, Novel mycophenolic adenine bis(phosphonate) analogues as potential differentiation agents against human leukemia, J. Med. Chem 45 (2002) 703e712. otwiera się w nowej karcie
  9. L. Hedstrom, IMP dehydrogenase: structure, mechanism, and inhibition, Chem. Rev. 109 (2009) 2903e2928. otwiera się w nowej karcie
  10. M.D. Sintchak, E. Nimmesgern, The structure of inosine 5'-monophosphate dehydrogenase and the design of novel inhibitors, Immunopharmacology 47 (2000) 163e184. otwiera się w nowej karcie
  11. W.J. Watkins, J.M. Chen, A. Cho, L. Chong, N. Collins, M. Fardis, W. Huang, M. Hung, T. Kirschberg, W.A. Lee, X. Liu, W. Thomas, J. Xu, A. Zeynalzadegan, J. Zhang, Phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid as in- hibitors of IMPDH, Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 3479e3483. otwiera się w nowej karcie
  12. D. Iwaszkiewicz-Grzes, G. Cholewinski, A. Kot-Wasik, P. Trzonkowski, K. Dzierzbicka, Investigations on the immunosuppressive activity of de- rivatives of mycophenolic acid in immature dendritic cells, Int. Immuno- pharmacol. 44 (2017) 137e142. otwiera się w nowej karcie
  13. D. Iwaszkiewicz-Grzes, G. Cholewinski, A. Kot-Wasik, P. Trzonkowski, K. Dzierzbicka, Synthesis and biological activity of mycophenolic acid-amino acid derivatives, Eur. J. Med. Chem. 69 (2013) 863e871. otwiera się w nowej karcie
  14. K. Felczak, R. Vince, K.W. Pankiewicz, NAD-based inhibitors with anticancer potential, Bioorg. Med. Chem. Lett. 24 (2014) 332e336. otwiera się w nowej karcie
  15. J.R. Dunetz, Y. Xiang, A. Baldwin, J. Ringling, General and Scalable Amide Bond formation with epimerization-prone substrates using T3P and pyridine, Org. Lett. 13 (2011) 5048e5051. otwiera się w nowej karcie
  16. W. Harrison, H.M.M. Shearer, J. Trotter, Crystal structure of mycophenolic acid, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1972) 1542e1544. otwiera się w nowej karcie
  17. A. Covarrubias-Zuniga, N. Zuniga-Villarreal, A. Gonzalez-Lucas, J. Diaz-Domi- nguez, G. Espinosa-Perez, Crystal structure of mycophenolic acid: 6-(4- hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4- methyl-hex-4-enoic acid, Anal. Sci. 16 (2000) 783e784. otwiera się w nowej karcie
  18. G. Rihs, C. Papageorgiou, S. Pfeffer, Sodium mycophenolate, Acta Crystallogr. C56 (2000) 432e433. otwiera się w nowej karcie
  19. H.S. Yathirajan, B. Nagaraj, S.L. Gaonkar, R.S. Narasegowda, P. Nagaraja, M. Bolte, Mycophenolate mofetil, Acta Crystallogr. E60 (2004) o2223eo2224. otwiera się w nowej karcie
  20. STOE &Cie GmbH, X-area 1.75, STOE &Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 2015. otwiera się w nowej karcie
  21. L.J. Farrugia, WinGX and ORTEP for windows: an update, J. Appl. Cryst. 45 (2012) 849e854. otwiera się w nowej karcie
  22. G.M. Sheldrick, Crystal structure refinement with SHELXL, Acta Crystallogr. C 71 (2015) 3e8. otwiera się w nowej karcie
  23. M. Frisch, et al., Gaussian 09, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2009;
  24. GausView03 Program Package. (www.gaussian.com/g_prod/gv5.htm). otwiera się w nowej karcie
  25. J. Bernstein, R.E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Patterns in hydrogen bonding: functionality and graph set analysis in crystals, Angew. Chem. Int. Ed. 34 (1995) 1555e1573. otwiera się w nowej karcie
  26. Fig. 5. The plot of relaxed Potential Energy Surface (PES) versus torsion angle for C5eC6eC7eC8 showing the energy barriers to rotation related to placing the alkyl chain above and below the isobenzofuran plane. The actual angle found in 3 equals 77.7(7) . Bonds defining the examined torsion angle are shown in black. otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 59 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi