Thermophysical study of the binary mixtures of triethyl phosphate with N-methylformamide, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide – Experimental and theoretical approach - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Thermophysical study of the binary mixtures of triethyl phosphate with N-methylformamide, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide – Experimental and theoretical approach

Abstrakt

Densities at (293.15, 298.15, 303.15 and 308.15) K, and viscosities and ultrasonic velocities at 298.15 K of binary liquid mixtures of triethyl phosphate with N-methylformamide, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide have been measured over the entire range of composition at p = 0.1 MPa. From the experimental data, values of excess molar volume, excess isentropic compressibility, viscosity deviation and excess Gibbs energy of activation for viscous flow have been calculated. These results were fitted to the Redlich-Kister-type polynomial equation. The viscosity deviations and the excess Gibbs energy were found to be positive for the all systems investigated, while the excess volumes and the excess isentropic compressibilities were negative for TEP + DMA and for TEP + DMF systems, and positive for mixtures TEP + NMF. These results were interpreted based on the strength of the specific interaction, size and shape of molecules. Molecular dynamics simulations were used to provide a detailed explanation of the differences between the TEP + NMF and other systems, which were ultimately traced to strong hydrogen bonding between NMF and TEP.

Cytowania

  • 0

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 44 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Creative Commons: CC-BY-NC-ND otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach
Opublikowano w:
JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS nr 304, strony 1 - 11,
ISSN: 0167-7322
Język:
angielski
Rok wydania:
2020
Opis bibliograficzny:
Warmińska D., Śmiechowski M.: Thermophysical study of the binary mixtures of triethyl phosphate with N-methylformamide, N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide – Experimental and theoretical approach// JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS -Vol. 304, (2020), s.1-11
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.molliq.2020.112778
Bibliografia: test
  1. K. Xu, M.S. Ding, S. Zhang, J.L. Allen, T.R. Jow, An attempt to formulate nonflammable lithium ion electrolytes with alkyl phosphates and phosphazenes, J. Electrochem. Soc. 149 (2002) A622-A626. otwiera się w nowej karcie
  2. J. Chang, J. Zuo, L. Zhang, G.S. O'Brien, T.S. Chung, Using green solvent, triethyl phos- phate (TEP), to fabricate highly porous PVDF hollow fiber membranes for mem- brane distillation, J. Membr. Sci. 539 (2017) 295-304. otwiera się w nowej karcie
  3. Q. Li, Z.L. Xu, L.Y. Yu, Effects of mixed solvents and PVDF types on performances of PVDF microporous membranes, J. Appl. Polym. Sci. 115 (2010) 2277-2287. otwiera się w nowej karcie
  4. K. Matsumoto, K. Inoue, K. Utsugi, A highly safe battery with a non-flammable triethyl-phosphate-based electrolyte, J. Power Sources 273 (2015) 954-958. otwiera się w nowej karcie
  5. B.S. Lalia, N. Yoshimoto, M. Egashira, M. Morita, A mixture of triethylphosphate and ethylene carbonate as a safe additive for ionic liquid-based electrolytes of lithium ion batteries, J. Power Sources 195 (2010) 7426-7431. otwiera się w nowej karcie
  6. J.J. Comor, M.M. Kopecni, Excess and partial excess molar volumes of mixing trimethyl-and triethylphospate with water, J. Solut. Chem. 20 (1991) 945-953. otwiera się w nowej karcie
  7. J.C. Bollinger, G. Yvernault, T. Yvernault, Physical properties of the solvent mixtures triethylphosphate + hexamethylphosphoric triamide at 25°C, J. Solut. Chem. 7 (1978) 317-324. otwiera się w nowej karcie
  8. J. Wawer, A. Płaczek, D. Warmińska, W. Grzybkowski, Usefulness of the Free Length Theory for assessment of the self-association of pure solvents, J. Mol. Liq. 149 (2009) 37-44. otwiera się w nowej karcie
  9. S. Kannan, K. Kishore, Absolute viscosity and density of trisubstituted phosphoric es- ters, J. Chem. Eng. Data 44 (1999) 649-655. otwiera się w nowej karcie
  10. C. Caleman, P.J. van Maaren, M. Hong, J.S. Hub, L.T. Costa, D. van der Spoel, Force field benchmark of organic liquids: density, enthalpy of vaporization, heat capacities, sur- face tension, isothermal compressibility, volumetric expansion coefficient, and di- electric constant, J. Chem. Theory Comput. 8 (2012) 61-74. otwiera się w nowej karcie
  11. S. Mrad, C. Lafuente, M. Hichri, I. Khattech, Density, speed of sound, refractive index, and viscosity of the binary mixtures of N,N-dimethylacetamide with methanol and ethanol, J. Chem. Eng. Data 61 (2016) 2946-2953. otwiera się w nowej karcie
  12. D. Warmińska, D. Lundberg, Solvation of alkaline earth metal ions in N,N- dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide -a volumetric and acoustic study, J. Chem. Thermodyn. 92 (2016) 108-117. otwiera się w nowej karcie
  13. T.M. Aminabhavi, B. Gopalakrishna, Density, viscosity, refractive index, and speed of sound in aqueous mixtures of N,N-dimethylformamide, dimethyl Sulfoxide, N,N- dimethylacetamide, acetonitrile, ethylene glycol, diethylene glycol, 1,4-dioxane, tet- rahydrofuran, 2-methoxyethanol, and 2-ethoxyethanol at 298.15 K, J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 856-861. otwiera się w nowej karcie
  14. M.N. Roy, I. Banik, D. Ekka, Physics and chemistry of an ionic liquid in some indus- trially important solvent media probed by physicochemical techniques, J. Chem. Thermodyn. 57 (2013) 230-237. otwiera się w nowej karcie
  15. J.A. Riddick, W.B. Bunger, T.K. Sakano, Organic solvents: physical properties and methods of purification, Wiley, New York, 1986.
  16. P. Venkatesu, M.J. Lee, H.M. Lin, Volumetric properties of (N,N-dimethylformamide + aliphatic diethers) at temperatures ranging from (298.15 to 358.15) K, J. Chem. Thermodyn. 37 (2005) 996-1002. otwiera się w nowej karcie
  17. A. Płaczek, H. Koziel, W. Grzybkowski, Apparent molar compressibilities and vol- umes of some 1,1-electrolytes in N,N-dimethylacetamide and N,N- dimethylformamide, J. Chem. Eng. Data 52 (2007) 699-706. otwiera się w nowej karcie
  18. S. Taniewska-Osinska, A. Piekarska, A. Kacperska, Viscosities of NaI in water- formamide and water-N,N-dimethylformamide mixtures from 5 to 45°C, J. Solut. Chem. 12 (1983) 717-727. otwiera się w nowej karcie
  19. P.K. Pandey, A. Awasthi, A. Awasthi, Acoustic, volumetric and spectroscopic investi- gations in binary mixtures of formamide + N-methylformamide + 2-chloroethanol at various temperatures, J. Mol. Liq. 187 (2013) 343-349. otwiera się w nowej karcie
  20. K.J. Han, J.H. Oh, S.J. Park, J. Gmehling, Excess molar volumes and viscosity deviations for the ternary system N,N-dimethylformamide + N-methylformamide + water and the binary subsystems at 298.15 K, J. Chem. Eng. Data 50 (2005) 1951-1955. otwiera się w nowej karcie
  21. D. Papamatthaiakis, F. Aroni, V. Havredaki, Isentropic compressibilities of (amide + water) mixtures: a comparative study, J. Chem. Thermodyn. 40 (2008) 107-118. otwiera się w nowej karcie
  22. P.S. Sikdar, Physico-chemical exploration of solution behaviour of some metal per- chlorates prevailing in N-methyl formamide with the manifestation of ion solvent consequences, Thermochim. Acta 607 (2015) 53-59. otwiera się w nowej karcie
  23. M.J. Abraham, T. Murtola, R. Schulz, S. Páll, J.C. Smith, B. Hess, E. Lindahl, GROMACS: high performance molecular simulations through multi-level parallelism from lap- tops to supercomputers, SoftwareX 1 (2015) 19-25. otwiera się w nowej karcie
  24. W.L. Jorgensen, D.S. Maxwell, J. Tirado-Rives, Development and testing of the OPLS all-atom force field on conformational energetics and properties of organic liquids, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 11225-11236. otwiera się w nowej karcie
  25. W.L. Jorgensen, J. Tirado-Rives, Potential energy functions for atomic-level simula- tions of water and organic and biomolecular systems, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 102 (2005) 6665-6670. otwiera się w nowej karcie
  26. D. van der Spoel, P.J. van Maaren, C. Caleman, GROMACS molecule & liquid database, Bioinformatics 28 (2012) 752-753. otwiera się w nowej karcie
  27. U. Essmann, L. Perera, M.L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L.G. Pedersen, A smooth particle mesh Ewald method, J. Chem. Phys. 103 (1995) 8577-8593. otwiera się w nowej karcie
  28. S. Páll, B. Hess, A flexible algorithm for calculating pair interactions on SIMD archi- tectures, Comput. Phys. Commun. 184 (2013) 2641-2650. otwiera się w nowej karcie
  29. W.C. Swope, H.C. Andersen, P.H. Berens, K.R. Wilson, A computer simulation method for the calculation of equilibrium constants for the formation of physical clusters of molecules: application to small water clusters, J. Chem. Phys. 76 (1982) 637-649. otwiera się w nowej karcie
  30. S. Nosé, A unified formulation of the constant temperature molecular dynamics methods, J. Chem. Phys. 81 (1984) 511-519. otwiera się w nowej karcie
  31. W.G. Hoover, Canonical dynamics: equilibrium phase-space distributions, Phys. Rev. A 31 (1985) 1695-1697. otwiera się w nowej karcie
  32. G.J. Martyna, M.E. Tuckerman, D.J. Tobias, M.L. Klein, Explicit reversible integrators for extended systems dynamics, Mol. Phys. 87 (1996) 1117-1157. otwiera się w nowej karcie
  33. G.J. Martyna, D.J. Tobias, M.L. Klein, Constant pressure molecular dynamics algo- rithms, J. Chem. Phys. 101 (1994) 4177-4189. otwiera się w nowej karcie
  34. M. Basu, T. Samanta, D. Das, Volumetric and compressibility studies on tri-n-butyl phosphate (TBP)-phase modifier (1-octanol, 1-decanol and isodecanol) interactions from T = (298.15 to 323.15) K, J. Chem. Thermodyn. 70 (2014) 1-12. otwiera się w nowej karcie
  35. F. Hammami, S. Nasr, M. Oumezzine, R. Cortès, H-bonding in liquid N- methylformamide as studied by X-ray scattering, Biomol. Eng. 19 (2002) 201-205. otwiera się w nowej karcie
  36. W.L. Jorgensen, C.J. Swenson, Optimized intermolecular potential functions for am- ides and peptides. Structure and properties of liquid amides, J. Am. Chem. Soc. 107 (1985) 569-578. otwiera się w nowej karcie
  37. T. Yonezawa, I. Morishima, Self-association of N,N-dimethylformamide, N,N- dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone, Bull. Chem. Soc. Jpn. 39 (1966) 2346-2352. otwiera się w nowej karcie
  38. F.S. Mortimer, Vibrational assignment and rotational isomerism in some simple or- ganic phosphates, Spectrochim. Acta 9 (1957) 270-281. otwiera się w nowej karcie
  39. M. Roses, C. Rafols, J. Ortega, E. Bosch, Solute-solvent and solvent-solvent interac- tions in binary solvent mixtures. Part 1. A comparison of several preferential solva- tion models for describing ET(30) polarity of bipolar hydrogen bond acceptor- cosolvent mixtures, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1995) 1607-1615. otwiera się w nowej karcie
  40. L. George, K. Sankaran, K.S. Viswanathan, C.K. Mathews, Matrix-isolation infrared spectroscopy of organic phosphates, Appl. Spectrosc. 48 (1994) 7-12. otwiera się w nowej karcie
  41. G.C. Benson, O. Kiyohara, Evaluation of excess isentropic compressibilities and isochoric heat capacities, J. Chem. Thermodyn. 11 (1979) 1061-1064. otwiera się w nowej karcie
  42. Y. Marcus, The Properties of Solvents, J. Wiley & Sons, Chichester, 1998.
  43. F. Nabi, M.A. Malik, C.G. Jesudason, S.A. Al-Thabaiti, A review of molecular interac- tions in organic binary mixtures, Korean J. Chem. Eng. 31 (2014) 1505-1517. otwiera się w nowej karcie
  44. E. Cherif, R. Jammazi, T. Othman, Thermodynamic properties of N,N- dimethylformamide + water, Phys. Chem. Liq. 52 (2014) 751-762. otwiera się w nowej karcie
  45. O. Redlich, A.T. Kister, Algebraic representation of thermodynamic properties and the classification of solutions, Ind. Eng. Chem. 40 (1948) 345-348. otwiera się w nowej karcie
  46. A. Ben-Naim, Preferential solvation in two-and in three-component systems, Pure Appl. Chem. 62 (1990) 25-34. otwiera się w nowej karcie
  47. H. Kokubo, B.M. Pettitt, Preferential solvation in urea solutions at different concen- trations: properties from simulation studies, J. Phys. Chem. B 111 (2007) 5233-5242. otwiera się w nowej karcie
  48. J. Zielkiewicz, Preferential solvation of amides by methanol -a comparison of mo- lecular dynamics calculations with the experimental data, TASK Q 5 (2001) 317-329. otwiera się w nowej karcie
  49. A. Luzar, D. Chandler, Hydrogen-bond kinetics in liquid water, Nature 379 (1996) 55-57. otwiera się w nowej karcie
  50. A. Luzar, Resolving the hydrogen bond dynamics conundrum, J. Chem. Phys. 113 (2000) 10663-10675. otwiera się w nowej karcie
  51. B. Jović, A. Nikolić, E. Davidović, S. Petrović, N-H⋯O hydrogen bonding. An FT-IR, NIR study of N-methylformamide-ether systems, J. Serb. Chem. Soc. 75 (2010) 157-163. otwiera się w nowej karcie
  52. M. Thomas, M. Brehm, R. Fligg, P. Vöhringer, B. Kirchner, Computing vibrational spectra from ab initio molecular dynamics, Phys. Chem. Chem. Phys. 15 (2013) 6608-6622. otwiera się w nowej karcie
  53. E. DeGraaf, G.B.B.M. Sutherland, Vibrational spectrum of N-methyl formamide, J. Chem. Phys. 26 (1957) 716-717. otwiera się w nowej karcie
  54. I. Suzuki, Infrared spectra and normal vibrations of N-methylformamides HCONHCH 3 , HCONDCH 3 , DCONHCH 3 and DCONDCH 3 , Bull. Chem. Soc. Jpn. 35 (1962) 540-551. otwiera się w nowej karcie
  55. Z. Dega-Szafran, A. Hrynio, M. Szafran, A quantitative comparison of spectroscopic and energy data, in solution, of NHO and OHO hydrogen bonds and gas-phase pro- ton affinities: complexes of pyridines and pyridine N-oxides with acetic acids, J. Mol. Struct. 240 (1990) 159-174. otwiera się w nowej karcie
Źródła finansowania:
  • Działalność statusowa
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 66 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi