Topochemical, Single‐Crystal‐to‐Single‐Crystal [2+2] Photocycloadditions Driven by Chalcogen‐Bonding Interactions

Jan Alfuth; Olivier Jeannin; Marc Fourmigué

doi:10.1002/anie.202206249

Topochemical, Single‐Crystal‐to‐Single‐Crystal [2+2] Photocycloadditions Driven by Chalcogen‐Bonding Interactions

Abstrakt

The face-to-face association of (E)-1,2-di(4-pyridyl)ethylene (bpen) molecules into rectangular motifs stabilized for the first time by chalcogen bonding (ChB) interactions is shown to provide photoreactive systems leading to cyclobutane formation through single-crystal-to-single-crystal [2+2] photodimerizations. The chelating chalcogen bond donors are based on original aromatic, ortho-substituted bis(selenocyanato)benzene derivatives 1–3, prepared from ortho-diboronic acid bis(pinacol) ester precursors and SeO2 and malononitrile in 75–90% yield. The very short intramolecular Se···Se distance in 1–3 (3.22–3.24 Å), a consequence of a strong intramolecular ChB interaction, expands to 3.52–3.54 Å in the chalcogen-bonded adducts with bpen, a distance (< 4 Å) well adapted to the face-to-face association of the bpen molecules into reactive position toward photochemical dimerization.

Cytowania

1 3

CrossRef
0

Web of Science
1 0

Scopus

Autorzy (3)

Jan Alfuth dr inż.
Olivier Jeannin
- Univ Rennes, CNRS, ISCR (Institut des Sciences Chimiques de Rennes)
Marc Fourmigué
- Univ Rennes, CNRS, ISCR (Institut des Sciences Chimiques de Rennes)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację

pobrano 47 razy

Wersja publikacji: Accepted albo Published Version
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1002/anie.202206249
Licencja: otwiera się w nowej karcie

pełna treść artykułu zobacz w serwisie zewnętrznym otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:

Publikacja w czasopiśmie

Typ:

artykuły w czasopismach

Opublikowano w:

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION nr 61,
ISSN: 1433-7851

Język:

angielski

Rok wydania:

2022

Opis bibliograficzny:

Alfuth J., Jeannin O., Fourmigué M.: Topochemical, Single‐Crystal‐to‐Single‐Crystal [2+2] Photocycloadditions Driven by Chalcogen‐Bonding Interactions// ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION -Vol. 61,iss. 36 (2022),

DOI: