Transition-Metal-Promoted Oxidative Cyclization To Give 1,2,4-Trisubstituted Carbazole Scaffolds

Milena Witkowska; Małgorzata Ryczkowska; Sławomir Makowiec

doi:10.1055/s-0039-1690681

Transition-Metal-Promoted Oxidative Cyclization To Give 1,2,4-Trisubstituted Carbazole Scaffolds

Abstrakt

Herein, we describe the synthesis of a 1,2,4-trisubstituted carbazole core from 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoic acid esters or amides. For oxidative cyclization, we tested two different approaches. First, we used manganese triacetate as a conventional moderate oxidizer to ensure the radical course of the reaction. Second, we examined the use of a more complex oxidizing agent I2/Me(OTf)3. In both cases, formation of a fused-ring carbazole system with a 2-hydroxyl and 1-carboxylic substituent were observed. In connection with the formation of an unexpected reaction intermediate, mechanistic aspects of the process were discussed.

Cytowania

2

CrossRef
0

Web of Science
4

Scopus

Autorzy (3)

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację

pobrano 69 razy

Wersja publikacji: Accepted albo Published Version
Licencja: Copyright (2019 Georg Thieme Verlag Stuttgart)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: artykuły w czasopismach
Opublikowano w:: SYNTHESIS-STUTTGART nr 51, strony 4625 - 4634,
ISSN: 0039-7881
Język:: angielski
Rok wydania:: 2019
Opis bibliograficzny:: Witkowska M., Ryczkowska M., Makowiec S.: Transition-Metal-Promoted Oxidative Cyclization To Give 1,2,4-Trisubstituted Carbazole Scaffolds// SYNTHESIS-STUTTGART -Vol. 51,iss. 24 (2019), s.4625-4634
DOI:: Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1055/s-0039-1690681
Weryfikacja:: Politechnika Gdańska