Transition-Metal-Promoted Oxidative Cyclization To Give 1,2,4-Trisubstituted Carbazole Scaffolds - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

Transition-Metal-Promoted Oxidative Cyclization To Give 1,2,4-Trisubstituted Carbazole Scaffolds

Abstrakt

Herein, we describe the synthesis of a 1,2,4-trisubstituted carbazole core from 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoic acid esters or amides. For oxidative cyclization, we tested two different approaches. First, we used manganese triacetate as a conventional moderate oxidizer to ensure the radical course of the reaction. Second, we examined the use of a more complex oxidizing agent I2/Me(OTf)3. In both cases, formation of a fused-ring carbazole system with a 2-hydroxyl and 1-carboxylic substituent were observed. In connection with the formation of an unexpected reaction intermediate, mechanistic aspects of the process were discussed.

Cytowania

  • 1

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1

    Scopus

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 23 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
Licencja
Copyright (2019 Georg Thieme Verlag Stuttgart)

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuły w czasopismach
Opublikowano w:
SYNTHESIS-STUTTGART nr 51, strony 4625 - 4634,
ISSN: 0039-7881
Język:
angielski
Rok wydania:
2019
Opis bibliograficzny:
Witkowska M., Ryczkowska M., Makowiec S.: Transition-Metal-Promoted Oxidative Cyclization To Give 1,2,4-Trisubstituted Carbazole Scaffolds// SYNTHESIS-STUTTGART -Vol. 51,iss. 24 (2019), s.4625-4634
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1055/s-0039-1690681
Bibliografia: test
  1. Knolker, H. J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303. (b) Shmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knolker, H. J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193. otwiera się w nowej karcie
  2. Knolker, H. J. Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115.
  3. Chakraborty, D. P.; Chowdhury, B. K. J. Org. Chem. 1968, 33, 1265. otwiera się w nowej karcie
  4. Boggs, S. D.; Cobb, J. D.; Gudmundsson, K. S.; Jones, L. A.; Matsuoka, R. T.; Millar, A.; Patterson, D. E.; Samano, V.; Trone, M. D.; Xie, S.; Zhou, X. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 539. otwiera się w nowej karcie
  5. Yan. H.; Mizutani, T. C.; Nomura, N.; Takakura, T.; Kitamura, Y.; Miura, H.; Nishizawa, M.; Tatsumi, M.; Yamamoto N.; Sugiura, W. Antivir. Chem. Chemother. 2005, 16, 363.
  6. Ha, J. D.; Kang, S. K;
  7. Cheon, H. G.; Choi, J. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1784. (b) Romeo, G.; Materia, L.; Pittala, V.; Modica, M.; Salerno, L.; Siracusa, M.; Russoa, F.; Minneman, K. P.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5211. (c) Brütting, Ch.; Hesse, R.; Jäger, A.; Kataeva, O.; Schmidt, A. W.; Knölker, H-J. Chem. Eur. J. 2016, 22, 16897.
  8. Breyer, R. M.; Bagdassarian, C. K.; Myers, S. A.; Breyer, M. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 661. otwiera się w nowej karcie
  9. Ravina, E. The evolution of drug discovery: from traditional medicines to modern drugs Weinheim, Wiley-VCH. 2011. (b) Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 493.
  10. Bod, P.; Harsányi, K.; Trischler, F.; Fekecs, E.; Csehi, A.; Hegedis, E.; Donàt, M.; Komlósi, G. S.; Sziki, E. H. US 5,478,949 26 Dec 1995. otwiera się w nowej karcie
  11. Rodriguez, J. G.; Temprano, F.; Esteban-Calderon C.; Martinez-Ripoll, M. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 0, 2117. (b) Xu, D. Q.; Wu, J.; Luo, S. P.; Zhang, J. X.; Wu, J. Y.; Du, X. H.; Xu, Z. Y. Green Chem. 2009, 11, 1239. (c) Candia, M.; Zaetta, G.; Denora, N.; Tricarico, D.; Majellaro, M.; Cellamare, S.; Altomare, C. D. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 288. (d) Kudzma, L. V. Synthesis 2003, 11, 1661. (e) Hillier, C. M.; Marcoux, J. F.; Zhao, D.; Grabowski, E. J. J.; McKeown, A. E.; Tillyer, R. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 8385. otwiera się w nowej karcie
  12. Yun, X. L.; Bi, W. Y.; Huang, J.H.; Liu, Y.; Zhang-Negrerie, D. Y.; Du, F. Zhao, K. Tetrahedron Letters 2012, 53, 5076. (b) Masaguer, C. F.; Ravina, E.; Fontenla, J. A.; Brea, J.; Tristan, H.; Loza, M. I.; Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 83. (d) Janreddy, D.; Kavala, V.; Bosco, J. Kuo, C. W.; Yao, C. F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 12, 2360. (e) Sorensen, U. S.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 82.
  13. Knölker, H-J.; O'Sullivan, N. Tetrahedron 1994, 50, 10894. (b) Krahl, M. P.; Jäger, A.; Krausea, T.; Knölker, H-J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215. (c) Bi, W.; Yun, X. Fan, Y.; Qi, X.; Du, Y.; Huang, J. Synlett 2010, 19, 2899. (d) Aragon, P. J.; Yapi, A. D.; Pinguet, F.; Chezal, J. M.; Teulade, J. C.; Blache, Y. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1349. (e) Wurtz, S. Rakshit, S. Neumann, J. J.; Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7230. (f) Knolker, H. J. Chem. Lett. 2009, 38, 8. (g) Ibrahim-Ouali, M. Missoum, A. Sinibaldi, M-E.; Troin, Y. Synth. Commun. 1996, 26, 657.
  14. Bautista, R.; Montoya, P. A.; Rebollar, A.; Burgueño, E.; Tamariz, J. Molecules 2013, 18, 10334. (i) Hesse, R.; Jäger, A.; Schmidt, A. W.; Knölker, H-J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3866. otwiera się w nowej karcie
  15. Chuang, C. P.; Wang, S. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1283. (b) Tsai, A. I.; Lin, C. H.; Chuang, C. P. Heterocycles 2005, 65, 2381. otwiera się w nowej karcie
  16. Magolan, J.; Carson, C. A.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 1437. (b) Magolan, J.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2006, 8, 4561. otwiera się w nowej karcie
  17. Yamaguchi, E.; Sudo, Y.; Tada, N. Itoha, A. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3191. (b) Oisaki, K.; Abea, J.; Kanai, M. Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 4569. otwiera się w nowej karcie
  18. Tucker, J. W.; Narayanam, J. M. R.; Krabbe, S. W. Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2010, 12, 368. otwiera się w nowej karcie
  19. Chen, P.; Cao, L.; Tian, W.; Wang, X. Li, C. Chem. Commun., 2010, 46, 8436. otwiera się w nowej karcie
  20. Jung, M. E.; Slowinski, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6835; (b) Cuevas-Yañez, E.; Muchowski, J. M.; Cruz-Almanza, R. Tetrahedron 2004, 60, 1505.
  21. Patil, D. V.; Cavitt, M. A.; Grzybowski, P.; France, S. Chem. Commun., 2011, 47, 10278. otwiera się w nowej karcie
  22. Janikowska, K.; Makowiec, S. Synth. Commun. 2012, 42, 975. (b) Lee, H. K.; Lee, J. P.; Lee, G. H.; Pak, C.S. Synlett 1996, 12, 1209.
  23. Oikawa, Y.; Hirasawa, H.; Yonemitsu, O, Tetrahedron Lett. 1978, 20, 1759. otwiera się w nowej karcie
  24. D'Annibale, A.; Pesce, A.; Resta, S.; Trogolo, C. Tetrahedron, 1997, 53, 13129. (b) Punda, P.; Ponikiewski, Ł.; Makowiec, S. Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 2081. (c) Attenni, B.; Cerreti, A.; D'Annibale, A.; Resta, S.; Trogolo, C. Tetrahedron 1998, 54, 12029. (d) Citterio, A.; Sebastiano, R.; Carvalay, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5335. (e) D'Annibale, A.; Resta, S.; Trogolo, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9039. (f) Oumar-Mahmat, H.; Moustrou, C.; Surzur, J. M.; Bertrand, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5684. (g) Snider, B. B. Tetrahedron 2009, 65, 10738.
  25. Baciocchi, E.; Muraglia, E.; Sleiter, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 6817. otwiera się w nowej karcie
  26. Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Madhavi, M. Synth. Commun. 2007, 37, 4149. otwiera się w nowej karcie
  27. Yang, D.; Gao, Q.; Lee, C. S.; Cheung, K. K. Org. Lett., 2002, 4, 3271. otwiera się w nowej karcie
  28. Bergens, S. H.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 958. (b) Garcia-Alvarez, J.; Garcia- Garrido, S. E.; Crochet, P.; Caderino, V. Curr. Top. Catal. 2012, 35, 10. otwiera się w nowej karcie
  29. Adamo, M. F. A.; Konda, V. R. Org. Lett. 2007, 9, 303. otwiera się w nowej karcie
  30. Raillard, S. P.; Chen, W.; Sullivan, E.; Bajjalieh, W.; Bhandari, A.; Baer, T. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 470. otwiera się w nowej karcie
  31. Takeda, T.; Harada, S.; Nishida, A. Org. Lett. 2015, 17, 5184. otwiera się w nowej karcie
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 63 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi