UV-induced electron transfer between triethylamine and 5-bromo-2′-deoxyuridine. A puzzle concerning the photochemical debromination of labeled DNA - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

UV-induced electron transfer between triethylamine and 5-bromo-2′-deoxyuridine. A puzzle concerning the photochemical debromination of labeled DNA

Abstrakt

5-Bromo-2'-deoxyuridine (BrdU) photosensitizes DNA to strand break formation. However, this type of photodamage is completely quenched by the presence of triethylamine (TEA) which originates from RP-HPLC purification commonly employed by oligonucleotide providers. While the presence of TEA in oligonucleotide samples does not interfere with PCR or other molecular biology applications, the mechanism of photochemical reaction proceeding in the labeled DNA is dramatically changed due to the photoinduced electron transfer (PET) between the photoexcited BrdU and the ground state TEA. For the first time, we demonstrated that the latter process produces 2'-deoxyuridne2'-deoxyuridine (debromination) in the labeled DNA instead of the expected strand break. PET between TEA and BrdU was additionally confirmed by the UV irradiations of aqueous solutions containing both species. Indeed, the efficient formation of 2'-deoxyuridine was observed in the studied photolytes. Moreover, we showed the formation of an additional product in these binary mixtures, i.e. imidazole derivative, that is not formed in DNA and was reported in the literature in the context of dark rather than photochemical processes. Using mass spectrometry we demonstrated that the amount of TEA impurity in the commercial samples of oligos exceeds up to 3 orders of magnitude that of the purchased DNA.

Cytowania

  • 1

    CrossRef

  • 1

    Web of Science

  • 1

    Scopus

Autorzy (4)

  • Zdjęcie użytkownika dr inż. Paweł Wityk

    Paweł Wityk dr inż.

  • Zdjęcie użytkownika  Magdalena Zdrowowicz

    Magdalena Zdrowowicz

  • Zdjęcie użytkownika  Justyna Wiczk

    Justyna Wiczk

  • Zdjęcie użytkownika Prof. Janusz Rak

    Janusz Rak Prof.

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
JOURNAL OF PHARMACEUTICAL AND BIOMEDICAL ANALYSIS nr 142, strony 262 - 269,
ISSN: 0731-7085
Język:
angielski
Rok wydania:
2017
Opis bibliograficzny:
Wityk P., Zdrowowicz M., Wiczk J., Rak J.: UV-induced electron transfer between triethylamine and 5-bromo-2′-deoxyuridine. A puzzle concerning the photochemical debromination of labeled DNA// JOURNAL OF PHARMACEUTICAL AND BIOMEDICAL ANALYSIS. -Vol. 142, (2017), s.262-269
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.jpba.2017.04.044
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 8 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi