Search results for: KETEN
-
The stereoselective formation of β-lactams with acyl ketenes generated from 5-acyl-Meldrum's acids
PublicationAcyl ketenes formed during thermal decompositions of 5-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones undergo stereoselective [2+2] cycloaddition to chiral aldimines. We report the first example of optically active 3-acyl-β-lactams formation from Meldrum’s acid derivatives.
-
New thiourea organocatalysts and their application for the synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones a source of chiral 3-indoylmethyl ketenes
PublicationThe stereoselective properties of modified thiourea organocatalysts were tested in the Friedel–Crafts alkylation of indole with 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones, which produces chiral 5-((1H-indol-3-yl)(aryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones. Based on a tentative reaction mechanism for ((S)-N-benzyl-2-(3-(3,5-bis (trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide organocatalysts, modifications...
-
3-Acyloketeny generowane z 5-acylo-2,2-dimetylo-1,3-dioksa-4,6-dionów w syntezie mono i bicyklicznych układów β-laktamowych
PublicationZakres rozprawy obejmuje dwa zróżnicowane tematycznie zagadnienia. Zasadniczy fragment opisuje próby stereoselektywnej syntezy układów β-laktamowych na drodze cykloaddycji ketenów generowanych termicznie z pochodnych kwasu Meldruma z iminami. Pozostałą część badań stanowi wątek cyklizacji metatetycznych. Zagadnienie stereoselektywnej syntezy β-laktamów w wyniku cykloaddycji aldimin do generowanych termicznie z rozkładu pochodnych...