Search
Anna Zakaszewska
Employment
Publications
Filters
total: 7
Catalog Publications
Year 2018
-
New thiourea organocatalysts and their application for the synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones a source of chiral 3-indoylmethyl ketenes
PublicationThe stereoselective properties of modified thiourea organocatalysts were tested in the Friedel–Crafts alkylation of indole with 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones, which produces chiral 5-((1H-indol-3-yl)(aryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones. Based on a tentative reaction mechanism for ((S)-N-benzyl-2-(3-(3,5-bis (trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide organocatalysts, modifications...
-
Preparation of bicyclic β-lactam and bicyclic 1,3- oxazinone scaffolds using combined cycloaddition and metathesis processes
PublicationA simple, efficient two-step method for the preparation of heterobicyclic compounds was developed. Starting from 5-acyl or 5-carbamoyl-2,2- dimethyl-1,3-dioxa-4,5-dione bicyclic scaffolds of 1-azabicyclo[5.2.0]non- 3-en-9-one, 6,9,10,10a-tetrahydro-4H-[1,3]oxazino[3,2-a]azepin-4-one, and 6,9,10,10a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]azepine-2,4(3H)-dione were prepared using cycloaddition of thermally generated ketenes to aldimines...
-
Stereoselective Alkylation of Indole with 5-Arylidene-Meldrum’s Acids in the Presence of Organocatalysts
PublicationBackground: Indole motif is frequently present in biologically active compounds. Enantiomerically pure or enriched 2,2-dimethyl-5-(aryl(1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-dioxane-4,6-diones can be considered as a convenient starting point for the synthesis of a indole ring fused with cyclic ketones with biological activity. Preparation of chiral 2,2-dimethyl-5-(aryl(1H-indol-3-yl)methyl)-1,3-dioxane- 4,6-diones requires the reaction of...
Year 2017
-
3-Acyloketeny generowane z 5-acylo-2,2-dimetylo-1,3-dioksa-4,6-dionów w syntezie mono i bicyklicznych układów β-laktamowych
PublicationZakres rozprawy obejmuje dwa zróżnicowane tematycznie zagadnienia. Zasadniczy fragment opisuje próby stereoselektywnej syntezy układów β-laktamowych na drodze cykloaddycji ketenów generowanych termicznie z pochodnych kwasu Meldruma z iminami. Pozostałą część badań stanowi wątek cyklizacji metatetycznych. Zagadnienie stereoselektywnej syntezy β-laktamów w wyniku cykloaddycji aldimin do generowanych termicznie z rozkładu pochodnych...
Year 2016
-
Practical Method for the Preparation of 2,2-Dimethyl-5- {aryl[(hetero)aryl]methyl}-1,3-dioxane-4,6-diones: Synthesis and Mechanistic Study
PublicationAn efficient practical synthetic procedure has been developed for the synthesis of 2,2-dimethyl-5-{aryl[(hetero)aryl]methyl}- 1,3-dioxane-4,6-diones through Friedel–Crafts alkylation. The scope and limitation of the reaction of 2,2-dimethyl-5-arylidene-1,3-dioxane- 4,6-diones with π-excess aromatic systems have been delineated.
-
The stereoselective formation of β-lactams with acyl ketenes generated from 5-acyl-Meldrum's acids
PublicationAcyl ketenes formed during thermal decompositions of 5-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones undergo stereoselective [2+2] cycloaddition to chiral aldimines. We report the first example of optically active 3-acyl-β-lactams formation from Meldrum’s acid derivatives.
Year 2014
-
Nowa metoda syntezy cyklicznych pseudopeptydów wykorzystująca 1,3-dioksadion jako odczynnik sprzęgający- badania rozpoznawcze
PublicationCykliczne peptydy odgrywają ważną rolę w wielu procesach biochemicznych. Do szerokiej grupy tych związków zaliczamy wiele znanych powszechnie leków m.in. wankomycynę [2] - antybiotyk glikopeptydowy o działaniu bakteriobójczym, czy też cyklosporynę [3]. Chemiczna synteza cyklicznych peptydów to proces wieloetapowy i nierzadko kłopotliwy. Spośród czynników będących powodem nieopłacalności produkcji metodą chemiczną można wymienić...
seen 679 times