Inactivation of glucosamine-6-phosphate synthase by N3-oxoacyl derivatives of L-2,3-diaminopropanoic acid
Abstract
N3-oksoacylowe pochodne kwasu l-2,3-diaminopropanowego zawierające ugrupowanie epoksydowe lub układ sprzężonych wiązań podwójnych inaktywują syntaze glukozamino-6-fosforanu (GlcN-6-P) z S. cerevisiae. Wyniki badań kinetycznych inaktywacji enzymu wskazują na dwuetapowy przebieg tej reakcji, przy czym tworzenie kompleksu enzym:ligand poprzedza nieodwracalną modyfikację enzymu. Badane związki różniły się powinowactwem do centrum aktywnego enzymu, przy czym inhibitory zawierające ugrupowanie ketonu fenylowego wiązały się z enzymem silniej niż ich odpowiedniki z ugrupowaniem ketonu metylowego. Molekularny mechanizm inaktywacji enzymu badany był z zastosowaniem 2D NMR, MS i spektroskopii UV-vis. Zidentyfikowano podstawioną pochodną tiazynową jako główny produkt reakcji modelowej związku 1 z estrem metylowym L-cysteiny, a obecność odpowiedniego cyklicznego produktu stwierdzono
Citations
-
3
CrossRef
-
0
Web of Science
-
3
Scopus
Authors (6)
Cite as
Full text
full text is not available in portal
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Published in:
-
CHEMBIOCHEM
no. 13,
pages 85 - 96,
ISSN: 1439-4227 - Language:
- English
- Publication year:
- 2012
- Bibliographic description:
- Jędrzejczak R., Wojciechowski M., Andruszkiewicz R., Sowiński P., Kot-Wasik A., Milewski S.: Inactivation of glucosamine-6-phosphate synthase by N3-oxoacyl derivatives of L-2,3-diaminopropanoic acid// CHEMBIOCHEM. -Vol. 13, nr. Iss. 1 (2012), s.85-96
- DOI:
- Digital Object Identifier (open in new tab) 10.1002/cbic.201100587
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 124 times
Recommended for you
Theoretical study of the energetics of the reactions of triplet dioxygen with hydroquinone, semiquinone, and their protonated forms: relation to the mechanism of superoxide generation in the respiratory chain = Badanie teoretyczne energii z energii reakcji dioksygenu potrójnego z wodorem, półkiną i ich formami protony: relacja z mechanizmem wytwarzania supertlenku w łańcuchu oddechowym
- M. Bobrowski,
- A. Liwo,
- K. Hirao