Search
Selective monoprotection of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane via direct reactions with 4-nitrophenyl active esters
Abstract
1,4,7,10-tetraazacyklododekan jest cykliczną tetraaminą. Z chemicznego punktu widzenia wszystkie atomy azotu posiadają takie same właściwości fizykochemiczne. Jedyną różnicę stanowią ich właściwości kwasowo-zasadowe. Cyklen posiada dwa atomy azotu o obniżonej zasadowości. Właściwość ta z powodzeniem wykorzystywana jest w reakcjach jednoczesnej selektywnej substytucji dwóch atomów w pozycji 1 i 7. W przypadku bezpośredniej reakcji monopodstawienia należy liczyć się z otrzymaniem złożonej mieszaniny produktów. W niektórych przypadkach wymaga się ochrony jedynie jednego atomu azotu. W literaturze dotychczas nie opisano żadnej tego typu reakcji. Zastosowanie estrów 4-nitrofenylowych otrzymanych w reakcji z odpowiednimi chloromrówczanami lub węglanami pozwala na selektywną substytucję jednej reszty benzyloksykarbonylowej czy też tert-butoksykarbonylowej do cząsteczki cyklenu. Reakcje prowadzi się w bardzo łagodnych warunkach. Produkty reakcji mogą być izolowane przy pomocy chromatografii kolumnowej lub metodami ekstrakcyjnymi.
Author (1)
Cite as
Full text
full text is not available in portal
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Published in:
-
TETRAHEDRON LETTERS
no. 49,
pages 6308 - 6310,
ISSN: 0040-4039 - Language:
- English
- Publication year:
- 2008
- Bibliographic description:
- Skwierawska A.: Selective monoprotection of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane via direct reactions with 4-nitrophenyl active esters// TETRAHEDRON LETTERS. -Vol. 49., (2008), s.6308-6310
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 116 times