Search
Fluorescent analogs of trypsin inhibitor SFTI-1 isolated from sunflower seeds-synthesis and applications
Abstract
This article describes the synthesis and enzymatic study of newly synthesized analogs of trypsin inhibitors SFTI-1 that were fluorescent labeled on their N-terminal amino groups. Two fluorescent derivatives of benzoxazole (3-[2-(4-diphenylaminophenyl) benzoxazol-5-yl]-L-alanine[(4NPh(2)) Ph] Box-Ala and 3-[2-(2', 4', 5'-trimethoxyphenyl) benzoxazol-5-yl]-l-alanine-[2,4,5-(OMe)3Ph] Box-Ala) were used as efficient fluorescent labels. The compounds obtained preserved their inhibitory activity and were efficient inhibitors of bovine trypsin or chymotrypsin. Nevertheless, their association inhibition constants were one or two orders of magnitude lower than those determined for unlabeled monocyclic SFTI-1 or [Phe(5)] SFTI-1, respectively. The conjugates obtained were found to be proteolytically stable in the presence of cognate enzymes. Applying such fluorescent peptides, we were able to investigate enzyme-inhibitor complex formation using fluorescent techniques. We found that such compounds were rapidly internalized by the fibroblast or cancer cells with no cytotoxic effects. (C) 2013 Wiley Periodicals, Inc.
Citations
-
9
CrossRef
-
0
Web of Science
-
8
Scopus
Authors (17)
-
-
Natalia Karna
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Mateusz Psurski
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Anna Łęgowska
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Magdalena Wysocka
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Katarzyna Guzow
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Adam Sieradzan dr
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Marcin Sieńczyk
- Wydział Chemiczny Politechnika Wrocławska Zakład Chemii Medycznej i Mikrobiologii
-
Piotr Trzonkowski
- Gdański Uniwersytet Medyczny Zakład Imunologi Klinicznej i Transplantologii
-
Pikuła Marek
- Gdański Uniwersytet Medyczny Zakład Imunologi Klinicznej i Transplantologii
-
Maciej Zieliński
- Gdański Uniwersytet Medyczny Zakład Imunologi Klinicznej i Transplantologii
-
Kosikowska Paulina
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Rałał Łukajtis
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Łęgowska Monika
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Dawid Dębowski
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Wiesław Wiczk
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Krzysztof Rolka
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
Cite as
Full text
full text is not available in portal
Keywords
Details
- Category:
- Articles
- Type:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Published in:
-
BIOPOLYMERS
no. 102,
edition 1,
pages 124 - 135,
ISSN: 0006-3525 - Language:
- English
- Publication year:
- 2014
- Bibliographic description:
- Lesner A., Karna N., Psurski M., Łęgowska A., Wysocka M., Guzow K., Sieradzan A., Sieńczyk M., Trzonkowski P., Marek P., Zieliński M., Paulina K., Łukajtis R., Monika Ł., Dębowski D., Wiczk W., Rolka K.: Fluorescent analogs of trypsin inhibitor SFTI-1 isolated from sunflower seeds-synthesis and applications// BIOPOLYMERS. -Vol. 102, iss. 1 (2014), s.124-135
- DOI:
- Digital Object Identifier (open in new tab) 10.1002/bip.22442
- Verified by:
- Gdańsk University of Technology
seen 91 times
Recommended for you
Analogues of trypsin inhibitor SFTI-1 modified in the conserved P1′ position by synthetic or non-proteinogenic amino acids retain their inhibitory activity
- Ł. Rafał,
- Ł. Anna,
- W. Magdalena
- + 4 authors