Aryl-perfluoroaryl stacking interactions: hydrogen bonding and steric effects in controlling the structure of supramolecular assemblies of N,N'-diaryloxalamides

Barbara Piotrkowska; Maria Gdaniec; Maria Jolanta Milewska; Tadeusz Połoński

Aryl-perfluoroaryl stacking interactions: hydrogen bonding and steric effects in controlling the structure of supramolecular assemblies of N,N'-diaryloxalamides

Abstract

Otrzymano kilka struktur supramolekularnych N,N'-diarylooksamidów z silnymi donorami protonów tj. pentafluorofenolem (pfp) i kwasem pentafluorobenzoesowym (pfba), w celu zilustrowania roli współdziałania wiązań wodorowych i oddziaływań pi-elektronowych w tworzeniu uporządkowanych faz stałych. Wprowadzenie do struktury oksamidów objętościowych podstawników arylowych utrudniało tworzenie występujących pomiędzy cząsteczkami oksamidów homomerycznych wiązań wodorowych, czego wynikiem była ich większa skłonność do oddziaływań heteromerycznych z powyższymi układami perfluorowanymi. Rezultaty analiz krystalograficznych otrzymanych kokryształów wykazały, że sposób oddziaływania z pfp i pfba determinowany jest przez konformację N,N'-diarylooksamidów. W przypadku cząsteczek o geometrii planarnej obserwuje się tworzenie prawie płaskich trimerów, podczas gdy dla cząsteczek o konformacji skręconej uprzywilejowane jest powstawanie jednowymiarowych struktur polimerycznych typu wstęgi. Elementem budulcowym powstających agregatów są występujące między komponentami, z jednej strony silne wiązania wodorowe N-H∙∙∙O i O-H∙∙∙O, z drugiej kontakty typu pi-pi między pierścieniami arylowymi i pentafluoroarylowymi. Należy zaznaczyć, że badane N,N'-diarylooksamidy nie tworzyły kokryształów ze zwykłym fenolem i kwasem benzoesowym, co jednoznacznie wykazuje, że współdziałanie obu wymienionych powyżej typów oddziaływań jest czynnikiem niezbędnym w konstruowaniu przedstawionych układów.

Authors (4)

Barbara Piotrkowska
Maria Gdaniec
Maria Jolanta Milewska prof. dr hab. inż.
Tadeusz Połoński prof. dr hab. inż.

Cite as

Full text

full text is not available in portal

full content of the article see on external site open in new tab

Keywords

Details

Category:: Articles
Type:: artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Published in:: CRYSTENGCOMM no. 9, pages 868 - 872,
ISSN: 1466-8033
Language:: English
Publication year:: 2007
Bibliographic description:: Piotrkowska B., Gdaniec M., Milewska M., Połoński T.: Aryl-perfluoroaryl stacking interactions: hydrogen bonding and steric effects in controlling the structure of supramolecular assemblies of N,N'-diaryloxalamides// CRYSTENGCOMM. -Vol. 9., (2007), s.868-872
Verified by:: Gdańsk University of Technology