Aryl-perfluoroaryl stacking interactions: hydrogen bonding and steric effects in controlling the structure of supramolecular assemblies of N,N'-diaryloxalamides
Abstrakt
Otrzymano kilka struktur supramolekularnych N,N'-diarylooksamidów z silnymi donorami protonów tj. pentafluorofenolem (pfp) i kwasem pentafluorobenzoesowym (pfba), w celu zilustrowania roli współdziałania wiązań wodorowych i oddziaływań pi-elektronowych w tworzeniu uporządkowanych faz stałych. Wprowadzenie do struktury oksamidów objętościowych podstawników arylowych utrudniało tworzenie występujących pomiędzy cząsteczkami oksamidów homomerycznych wiązań wodorowych, czego wynikiem była ich większa skłonność do oddziaływań heteromerycznych z powyższymi układami perfluorowanymi. Rezultaty analiz krystalograficznych otrzymanych kokryształów wykazały, że sposób oddziaływania z pfp i pfba determinowany jest przez konformację N,N'-diarylooksamidów. W przypadku cząsteczek o geometrii planarnej obserwuje się tworzenie prawie płaskich trimerów, podczas gdy dla cząsteczek o konformacji skręconej uprzywilejowane jest powstawanie jednowymiarowych struktur polimerycznych typu wstęgi. Elementem budulcowym powstających agregatów są występujące między komponentami, z jednej strony silne wiązania wodorowe N-H∙∙∙O i O-H∙∙∙O, z drugiej kontakty typu pi-pi między pierścieniami arylowymi i pentafluoroarylowymi. Należy zaznaczyć, że badane N,N'-diarylooksamidy nie tworzyły kokryształów ze zwykłym fenolem i kwasem benzoesowym, co jednoznacznie wykazuje, że współdziałanie obu wymienionych powyżej typów oddziaływań jest czynnikiem niezbędnym w konstruowaniu przedstawionych układów.
Autorzy (4)
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Opublikowano w:
-
CRYSTENGCOMM
nr 9,
strony 868 - 872,
ISSN: 1466-8033 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2007
- Opis bibliograficzny:
- Piotrkowska B., Gdaniec M., Milewska M., Połoński T.: Aryl-perfluoroaryl stacking interactions: hydrogen bonding and steric effects in controlling the structure of supramolecular assemblies of N,N'-diaryloxalamides// CRYSTENGCOMM. -Vol. 9., (2007), s.868-872
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 119 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
The 2:1 cocrystal of benzamide and pentafluororbenzoic acid
- W. Jankowski,
- M. Gdaniec,
- T. Połoński