Convenient and efficient N-methylation of secondary amines under solvent-free ball milling conditions
Abstrakt
In the present work, we report the development of a rapid, efcient, and solvent-free procedure for the N-methylation of secondary amines under mechanochemical conditions. After optimization of the milling parameters, a vibrational ball mill was used to synthesize 26 tertiary N-methylated amine derivatives in a short time of 20 min (30 Hz frequency) and high yields ranging from 78 to 95%. An exception was compounds having a hydroxyl group in their structure, for which a decrease in reaction efciency was observed. During our research, we investigated alternate reaction selectivity occurring in compounds able to form ring closure products that are 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine derivatives instead of N-methylated products. The liquid-assisted grinding technique has been applied using formalin as a methylating agent and sodium triacetoxyborohydride as a reducing agent in a reductive amination reaction.
Cytowania
-
0
CrossRef
-
0
Web of Science
-
0
Scopus
Autorzy (6)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1038/s41598-024-59374-z
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuły w czasopismach
- Opublikowano w:
-
Scientific Reports
nr 14,
ISSN: 2045-2322 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2024
- Opis bibliograficzny:
- Walter M., Ciupak O., Biernacki K., Rachoń J., Witt D., Demkowicz S.: Convenient and efficient N-methylation of secondary amines under solvent-free ball milling conditions// Scientific Reports -Vol. 14, (2024), s.8810-
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1038/s41598-024-59374-z
- Źródła finansowania:
-
- IDUB
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 80 razy