Experimental and theoretical studies on the photodegradation of 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate in the presence of reactive oxygen and chlorine species
Abstrakt
2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate (EHMC) is one of the most commonly used sunscreen ingredient. In this study we investigated photodegradation of EHMC in the presence of such common oxidizing and chlorinating systems as H2O2, H2O2/HCl, H2O2/UV, and H2O2/HCl/UV. Reaction products were detected by gas chromatography with a mass spectrometric detector (GC-MS). As a result of experimental studies chloro-substituted 4-methoxycinnamic acid (4-MCA), 4-methoxybenzaldehyde (4-MBA) and 4-methoxyphenol (4-MP) were identified. Experimental studies were enriched with DFT and MP2 calculations. We found that reactions of 4-MCA, 4-MBA and 4-MP with Cl2 and HOCl were in all cases thermodynamically favorable. However, reactivity indices provide a better explanation of the formation of particular chloroorganic compounds. Generally, those isomeric forms of mono- and dichlorinated compounds which exhibits the highest hardness were identified. Nucleophilicity of the chloroorganic compounds precursors were examined by means of the Fukui function.
Cytowania
-
1 9
CrossRef
-
0
Web of Science
-
3 3
Scopus
Autorzy (4)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Submitted Version
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- Publikacja w czasopiśmie
- Opublikowano w:
-
CENTRAL EUROPEAN JOURNAL OF CHEMISTRY
nr 12,
wydanie 5,
strony 612 - 623,
ISSN: 1895-1066 - Rok wydania:
- 2014
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.2478/s11532-014-0522-6
- Bibliografia: test
-
- Experimental and theoretical studies on the photodegradation of 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate in the presence of reactive oxygen and chlorine species Cent. Eur. J. Chem. 10, 989 (2012) otwiera się w nowej karcie
- S. Pattanaargson, P. Limphong, Int. J. Cosmetic. Sci. 23, 153 (2001) otwiera się w nowej karcie
- N. Tarras-Wahlberg, G. Stenhagen, O. Larkö, A. Rosén, A.-M. Wennberg, O. Wennerström, J. Invest. Dermatol. 113, 547 (1999) otwiera się w nowej karcie
- J. Gaca, S. Żak Hydrogen peroxide and chlorides, examples of application and theoretical aspects (University of Technology and Agriculture in Bydgoszcz Publishers, Poland, 2004) (in Polish)
- M. Nakajima, T. Kawakami, T. Niino, Y. Takahashi, S. Onodera, J. Health. Sci. 55, 363 (2009) otwiera się w nowej karcie
- A. Gackowska, J. Gaca, Chemik 4, 301 (2011)
- N. Higashi, A. Ikehata, N. Kariyama, Y. Ozaki, Appl. Spectrosc. 62, 1022 (2008) otwiera się w nowej karcie
- P. Cysewski, A. Gackowska, J. Gaca, Chemosphere 63, 165 (2006) otwiera się w nowej karcie
- C.W. Jones, Applications of hydrogen peroxide and derivatives (Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999)
- A.D. Becke, Phys. Rev. A 38, 3098 (1988) otwiera się w nowej karcie
- A.D. Becke, J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993) otwiera się w nowej karcie
- B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 157, 200 (1989) otwiera się w nowej karcie
- C. Lee, W. Yang, R.G. Parr, Phys. Rev. B 37, 785 (1988) otwiera się w nowej karcie
- S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 55, 117 (1981) otwiera się w nowej karcie
- S. Miertuš, J. Tomasi, Chem. Phys. 65, 239 (1982) otwiera się w nowej karcie
- M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J.A. Pople, Gaussian 03, Revision E. 01 (Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2004)
- R.G. Pearson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 8440 (1986) otwiera się w nowej karcie
- R.G. Parr, L. von Szentpály, S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 121, 1922 (1999) otwiera się w nowej karcie
- C. Møller, M.S. Plesset, Phys. Rev. 46, 0618 (1934) otwiera się w nowej karcie
- M. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 153, 503 (1988) otwiera się w nowej karcie
- S. Saebø, J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 154, 83 (1989)
- M.J. Frisch, M. Head-Gordon, J.A. Pople, Chem. Phys. Lett. 166, 275 (1990) otwiera się w nowej karcie
- M.J. Frisch, M. Head-Gordon, J.A. Pople, Chem. Phys. Lett. 166, 281 (1990) otwiera się w nowej karcie
- M. Head-Gordon, T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 220, 122 (1994) otwiera się w nowej karcie
- J. Kruszewski, T.M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 13, 3839 (1972) otwiera się w nowej karcie
- T.M. Krygowski, M.K. Cyrański, Z. Czarnocki, G. Haäfelinger, A.R. Katritzky, Tetrahedron 56, 1783 (2000) otwiera się w nowej karcie
- W. Yang, W.J. Mortier, J. Am. Chem. Soc. 108, 5708 (1986) otwiera się w nowej karcie
- S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirumsupachot, P. Luangthongaram, J. Photochem. Photobiol. A 161, 269 (2004) otwiera się w nowej karcie
- S.P. Huong, V. Andrieu, J.-P. Reynier, E. Rocher, J.-D. Fourneron , J. Photochem. Photobiol. A 186, 65 (2007) otwiera się w nowej karcie
- P. Renard, F. Siekmann, A. Gandolfo, J. Socorro, G. Salque, S. Ravier, E. Quivet, J.-L. Clément, M. Traikia, A.-M. Delort, D. Voisin, V. Vuitton, R. Thissen, A. Monod, Atmos. Chem. Phys. 13, 6473 (2013) otwiera się w nowej karcie
- N. De la Cruz, J. Giménez, S. Esplugas, D. Grandjean, L.F. de Alencastro, C. Pulgarín Water Res. 46, 1947 (2012) otwiera się w nowej karcie
- M. Czaplicka, J. Hazard. Mater. 134, 45 (2006) otwiera się w nowej karcie
- X.-W. Li, E. Shibata, T. Nakamura, Mater. Trans. 44, 2441 (2003) otwiera się w nowej karcie
- M.V. Roux, M. Temprado, J.S. Chickos, Y. Nagano, J. Phys. Chem. Ref. Data 37, 1855 (2008) otwiera się w nowej karcie
- V.A. Platonov, Yu.N. Simulin Russ. J. Phys. Chem. 59, 179 (1985)
- J.D. Cox, D.D. Wagman, V.A. Medvedev, CODATA Key Values for Thermodynamics (Hemisphere Publishing Corp, New York, 1984)
- M.W. Chase, NIST-JANAF Thermochemical Tables, J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9, 4th edition (American Chemical Society, American Institute of Physics, Washington, DC, 1998) otwiera się w nowej karcie
- M. Bekbolet, Z. Çınar, M. Kılıç, C.S. Uyguner, C. Minero, E. Pelizzetti, Chemosphere 75, 1008 (2009) otwiera się w nowej karcie
- E. Zahedi, S. Ali-Asgari, V. Keley, Cent. Eur. J. Chem. 8, 1097 (2010) otwiera się w nowej karcie
- R. Taylor, in: C.H. Bamford, C.F.H. Tipper (Eds.), Comprehensive chemical kinetics, (Elsevier Publishing Co, Amsterdam/New York, 1972) Volume 13: Reactions of aromatic compounds, 1
- G.S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 77, 334 (1955) otwiera się w nowej karcie
- T.E. Jones, J. Phys. Chem. A 116, 4233 (2012) otwiera się w nowej karcie
- Md.E.U. Hoque, H.W. Lee, Bull. Korean. Chem. Soc. 32, 2109 (2011)
- M. Przybyłek, J. Gaca, Chem. Pap. 66, 699 (2012) otwiera się w nowej karcie
- V. Benin, J. Mol. Struc. (Theochem) 764, 21 (2006) H.D. Banks, J. Org. Chem. 68, 2639 (2003) C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft, Chem. Rev. 91, 165 (1991)
- Weryfikacja:
- Brak weryfikacji
wyświetlono 113 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Forced Degradation Studies of Ivabradine and In Silico Toxicology Predictions for Its New Designated Impurities
- P. Pikul,
- M. Jamrógiewicz,
- J. Nowakowska
- + 2 autorów
Forced degradation studies of ivabradine and in silico toxicology predictions for its new designated impurities
- M. Jamrógiewicz,
- P. Pikul,
- J. Nowakowska
- + 2 autorów