Helicity discrimination in N,N'-dibenzoyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthrolines and their thiono- and selenocarbonyl analogues by inclusion complexation with chiral diols

Teresa Olszewska; Artur Sikorski; Aleksander Herman; Tadeusz Połoński

Helicity discrimination in N,N'-dibenzoyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthrolines and their thiono- and selenocarbonyl analogues by inclusion complexation with chiral diols

Abstrakt

X-ray crystallographic analysis of the title compounds revealed that they assume a folded helical con- formation of an approximate C2 symmetry in the solid state. Dithioamide, diselenoamide and monoselenoamide were resolved to enantiomers by inclusion crystallization with optically active diols (TADDOLs). The absolute configuration of the guest molecules in the complexes was assigned as P. The optical activity of the resolved compounds is manifested by their CD spectra showing relatively strong Cotton effects in the region of thionoamide and selenoamide n-pi* transition. The optically active thiono- and selenoamides are configurationally labile compounds and gradually racemize in solution but they are stable in the form of the inclusion complexes. The first-order kinetics of the racemization in solution allowed us to assign the racemization barriers by the spectropolarimetric measurements

Autorzy (4)

Teresa Olszewska dr hab. inż.
Artur Sikorski
- Faculty of Chemistry, University of Gdansk ..
Aleksander Herman dr hab. inż.
Tadeusz Połoński prof. dr hab. inż.

Cytuj jako

Pełna treść

pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu

pełna treść artykułu zobacz w serwisie zewnętrznym otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:: Publikacja w czasopiśmie
Typ:: artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY nr 11, wydanie 43, strony 7522 - 7529,
ISSN: 1477-0520
Język:: angielski
Rok wydania:: 2013
Opis bibliograficzny:: Olszewska T., Sikorski A., Herman A., Połoński T.: Helicity discrimination in N,N'-dibenzoyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthrolines and their thiono- and selenocarbonyl analogues by inclusion complexation with chiral diols// ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY. -Vol. 11, iss. 43 (2013), s.7522-7529
Weryfikacja:: Politechnika Gdańska