New thiourea organocatalysts and their application for the synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones a source of chiral 3-indoylmethyl ketenes
Abstrakt
The stereoselective properties of modified thiourea organocatalysts were tested in the Friedel–Crafts alkylation of indole with 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones, which produces chiral 5-((1H-indol-3-yl)(aryl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones. Based on a tentative reaction mechanism for ((S)-N-benzyl-2-(3-(3,5-bis (trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3,3-trimethylbutanamide organocatalysts, modifications were applied in four selected regions. Systematic structure-stereoselectivity relationship study allowed designing the best efficient organocatalyst for the investigated Friedel–Crafts alkylation of indole with 5-arylidene-2,2-dimethyl-1, 3-dioxane-4,6-diones
Cytowania
-
6
CrossRef
-
0
Web of Science
-
7
Scopus
Autorzy (4)
Cytuj jako
Pełna treść
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- otwiera się w nowej karcie
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
SYNTHETIC COMMUNICATIONS
nr 48,
strony 14 - 25,
ISSN: 0039-7911 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2018
- Opis bibliograficzny:
- Makowiec S., Najda-Mocarska E., Zakaszewska A., Janikowska K.: New thiourea organocatalysts and their application for the synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones a source of chiral 3-indoylmethyl ketenes// SYNTHETIC COMMUNICATIONS. -Vol. 48, nr. 1 (2018), s.14-25
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1080/00397911.2017.1383432
- Źródła finansowania:
-
- Foundation for Polish Science (POMOST/2013-8/6),
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 185 razy