A general facile method to synthesize the N-gamma-alkyl and N-gamma,N-gamma-dialkyl derivatives of L-glutamine (1a-d) from L-glutamic acid as a starting substrate is presented. The obtained compounds are shown to inhibit three diferent glutamine-utilizing enzymes, namely: glutaminase, gamma-glutamyl transpeptidase, and glucosamine-6-phosphate synthase, with inhibitory constants within the milimolar range.

Amidotransferaza L-glutamina: D-frukozo-6-fosforan, nazywana zwyczajowo syntazą glukozamino-6-fosforanu, jako jedyny enzym należący do grupy amidotransferaz, nie wykazuje aktywności amoniakozależnej. Enzym ten, katalizujący pierwszy wyjątkowy etap w szlaku metabolicznym prowadzącym do ostatecznego wytworzenia 5´difosfourydyno-N-acetylo-D-glukozaminy (UDG-GlcNAc) stanowi ważny punkt kontroli metabolicznej biosyntezy makromolekuł...