Abstrakt
One-pot synthesis of optically active 1,4-disubstituted-3-carbamoyl-azetidinones from 5-[(N-arylamino)- (hydroxyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-diones and chiral aldimines is achieved via thermal generation of carbamoyl ketenes and subsequent [2+2] cycloaddition. Three possible chiral induction approaches were tested and (R)-(+)-1-phenylethylamine was confirmed as the best chiral auxiliary. Among the four possible diastereoisomers, only two with significant excess of one were formed
Cytowania
-
7
CrossRef
-
0
Web of Science
-
8
Scopus
Autorzy (3)
Cytuj jako
Pełna treść
pobierz publikację
pobrano 106 razy
- Wersja publikacji
- Accepted albo Published Version
- Licencja
- Copyright (Royal Society of Chemistry 2017)
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
NEW JOURNAL OF CHEMISTRY
nr 41,
wydanie 6,
strony 2479 - 2489,
ISSN: 1144-0546 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2017
- Opis bibliograficzny:
- Anna Z., Ewelina N., Makowiec S.: A new approach to the stereoselective synthesis of trans-3-carbamoyl-b-lactam moieties†// NEW JOURNAL OF CHEMISTRY. -Vol. 41, iss. 6 (2017), s.2479-2489
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1039/c7nj00445a
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 214 razy