Development of a novel and versatile synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfanes and their application for a first total synthesis of Ajoene.

Disulfany (disulfidy) są ważnymi związkami zarówno w procesach chemicznych jak i biologicznych. Do najbardziej interesujących sulfanów można zaliczyć te, w których atom siarki łączy się z terminalnym alkinem. Wynika to z faktu, że sulfany alkinylowe posiadają nowe właściwości wynikające z połączenia wkładu atomu siarki oraz bogatej chemii alkinów. Niestety ogromy syntetyczny potencjał tych związków przez wiele lat został nie odkryty z powodu braku dogodnych i wszechstronnych metod ich syntezy. Połączenie atomu siarki z terminalnym węglem alkinów jest trudne bo oba atomy najczęściej występują jako nukleofile. Z tego powodu zastosowanie Umpolungu stanowi dogodną metodę otrzymywania sulfanów alkinylowych. Cele naukowe proponowanego projektu skupiają się na: 1. Opracowanie metody aktywacji grupy tiolowej do tworzenia niesymetrycznych sulfanów alkinylowych. 2. Ustaleniu zakresu i ograniczeń opracowanych nowych metod. 3. Wykorzystanie sulfanów alkinylowych do otrzymywania benzofuranu, benzotiofenu, indolu oraz ich pochodnych. 4. Zastosowanie sulfanów alkinylowych do przeprowadzenie pierwszej totalnej syntezy Ajoene oraz jego pochodnych. Realizacja powyższych celów naukowych ma za zadanie rozwiązać problemy związane z otrzymywaniem niesymetrycznych sulfanów alkinylowych oraz ich wykorzystaniem do pierwszej totalnej syntezy Ajoene. Ponadto sulfany alkinylowe stanowią dogodne związki wyjściowe do syntezy benzofuranu, benzotiofenu, indolu oraz ich pochodnych.

Details

Project's acronym:: Ajoene
Financial Program Name:: OPUS
Organization:: Narodowe Centrum Nauki (NCN) (National Science Centre)
Agreement:: UMO-2015/19/B/ST5/03359 z dnia 2016-06-09
Realisation period:: 2016-06-09 - 2019-10-08
Project manager:: prof. dr hab. inż. Dariusz Witt
Realised in:: Faculty of Chemistry
Project's value:: 393 400.00 PLN
Request type:: National Research Programmes
Domestic:: Domestic project
Verified by:: Gdańsk University of Technology

Papers associated with that project

results on page:
year:
- selected sort by year newest first
- sort by year oldest first
title:
- selected sort by title A-Z
- sort by title Z-A
citation:
- sort by citation descending
- sort by citation ascending

Filters

total: 2

Year 2020

Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized 2-Sulfenylindoles
Publication
- Materials - Year 2020
A simple, efficient, and practical sulfenylation at the C2 position of N-tosylindoles under mild conditions was developed. The designed transformation is based on the reaction of N-tosylindoles with BuLi and S-alkyl, and S-aryl phosphorodithioates or thiotosylates to produce 2-sulfenylindoles in moderate to high yields. The presence of additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities did not disturb the formation of products

Full text available to download
Diastereoselective Synthesis of Z‐Alkenyl Disulfides from α‐Thiophosphorylated Ketones and Thiosulfonates
Publication
- ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS - Year 2020
We developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides under mild conditions in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of α‐thiophosphorylated carbonyl compounds with thiotosylates in the presence of a base. The developed method allows the preparation of unsymmetrical Z‐alkenyl disulfides bearing additional hydroxy, carboxy, or ester functionalities

Full text to download in external service

seen 733 times