5-Selenocyanato and 5-trifluoromethanesulfonyl derivatives of 2′-deoxyuridine: synthesis, radiation and computational chemistry as well as cytotoxicity - Publikacja - MOST Wiedzy

Wyszukiwarka

5-Selenocyanato and 5-trifluoromethanesulfonyl derivatives of 2′-deoxyuridine: synthesis, radiation and computational chemistry as well as cytotoxicity

Abstrakt

5-Selenocyanato-2′-deoxyuridine (SeCNdU) and 5-trifluoromethanesulfonyl-2′-deoxyuridine (OTfdU) have been synthesized and their structures have been confirmed with NMR and MS methods. Both compounds undergo dissociative electron attachment (DEA) when irradiated with X-rays in an aqueous solution containing a hydroxyl radical scavenger. The DEA yield of SeCNdU significantly exceeds that of 5-bromo-2′-deoxyuridine (BrdU), remaining in good agreement with the computationally revealed profile of electron-induced degradation. The radiolysis products indicate, in line with theoretical predictions, Se–CN bond dissociation as the main reaction channel. On the other hand, the DEA yield for OTfdU is slightly lower than the degradation yield measured for BrdU, despite the fact that the calculated driving force for the electron-induced OTfdU dissociation substantially overpasses the thermodynamic stimulus for BrdU degradation. Moreover, the calculated DEA profile suggests that the electron attachment induced formation of 5-hydroxy-2′-deoxyuridine (OHdU) from OTfdU, while 2′-deoxyuridine (dU) is mainly observed experimentally. We explained this discrepancy in terms of the increased acidity of OTfdU resulting in efficient deprotonation of the N3 atom, which brings about the domination of the OTfdU(N3–H)− anion in the equilibrium mixture. As a consequence, electron addition chiefly leads to the radical dianion, OTfdU(N3–H)˙2−, which easily protonates at the C5 site. As a result, the C5–O rather than O–S bond undergoes dissociation, leading to dU, observed experimentally. A negligible cytotoxicity of the studied compounds toward the MCF-7 cell line at the concentrations used for cell labelling calls for further studies aiming at the clinical use of the proposed derivatives.

Cytowania

  • 1 6

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1 4

    Scopus

Autorzy (9)

  • Zdjęcie użytkownika Mgr. Samanta Makurat

    Samanta Makurat Mgr.

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej
  • Zdjęcie użytkownika  Magdalena Zdrowowicz

    Magdalena Zdrowowicz

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej
  • Zdjęcie użytkownika  Lidia Chomicz-Mańka

    Lidia Chomicz-Mańka

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej
  • Zdjęcie użytkownika  Witold Kozak

    Witold Kozak

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej
  • Zdjęcie użytkownika  Illia E. Serdiuk

    Illia E. Serdiuk

    • Uniwersytet Gdański Faculty of Mathematics, Physics and Informatics
  • Zdjęcie użytkownika dr inż. Paweł Wityk

    Paweł Wityk dr inż.

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej
  • Zdjęcie użytkownika  Alicja Kawecka

    Alicja Kawecka

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej
  • Zdjęcie użytkownika  Marta Sosnowska

    Marta Sosnowska

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej
  • Zdjęcie użytkownika Prof. Janusz Rak

    Janusz Rak Prof.

    • Uniwersytet Gdański Chemii Fizycznej

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
RSC Advances nr 8, wydanie 38, strony 21378 - 21388,
ISSN: 2046-2069
Język:
angielski
Rok wydania:
2018
Opis bibliograficzny:
Makurat S., Zdrowowicz M., Chomicz-Mańka L., Kozak W., Serdiuk I., Wityk P., Kawecka A., Sosnowska M., Rak J.: 5-Selenocyanato and 5-trifluoromethanesulfonyl derivatives of 2′-deoxyuridine: synthesis, radiation and computational chemistry as well as cytotoxicity// RSC Advances. -Vol. 8, iss. 38 (2018), s.21378-21388
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1039/c8ra03172j
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 132 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Meta Tagi