Wyszukiwarka
Implication of the disulfide bridge in trypsin inhibitor SFTI-1 in its interaction with serine proteinases
Abstrakt
Fourteen monocyclic analogues of trypsin inhibitor SFTI-1 isolated from sunflower seeds were synthesized by the solid-phase method. The purpose of this work was to establish the role of a disulfide bridge present in inhibitor's side chains of Cys3 and Cys11 in association with serine proteinases. This cyclic fragment was replaced by the disulfide bridges formed by L-pencillamine (Pen), homo-L-cysteine (Hcy), N-sulfanylethylglycine (Nhcy) or combination of the three with Cys. As in the substrate specificity the P(1) position of the synthesized analogues Lys, Nlys [N-(4-aminobutyl) glycine], Phe or Nphe (N-benzylglycine) were present, and they were checked for trypsin and chymotrypsin inhibitory activity. The results clearly indicated that Pen and Nhcy were not acceptable at the position 3, yielding inactive analogues, whereas another residue (Cys11) could be substituted without any significant impact on the affinity towards proteinase. On the other hand, elongation of the Cys3 side chain by introduction of Hcy did not affect inhibitory activity, and an analogue with the Hcy-Hcy disulfide bridge was more than twice as effective as the reference compound ([Phe(5)] SFTI-1) in inhibition of bovine alpha-chymotrypsin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Cytowania
-
2 2
CrossRef
-
0
Web of Science
-
1 9
Scopus
Autorzy (7)
-
Anna Łęgowska
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Dawid Dębowski
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Łukajtis Rafał
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Magdalena Wysocka
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
-
Cezary Czaplewski Dr hab.
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Teoretycznej
-
Krzysztof Rolka
- Wydział Chemii UG Katedra Chemii Bioorganicznej
Cytuj jako
Pełna treść
pełna treść publikacji nie jest dostępna w portalu
Słowa kluczowe
Informacje szczegółowe
- Kategoria:
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ:
- artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
- Opublikowano w:
-
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY
nr 18,
wydanie 23,
strony 8188 - 8193,
ISSN: 0968-0896 - Język:
- angielski
- Rok wydania:
- 2010
- Opis bibliograficzny:
- Łęgowska A., Dębowski D., Rafał Ł., Wysocka M., Czaplewski C., Lesner A., Rolka K.: Implication of the disulfide bridge in trypsin inhibitor SFTI-1 in its interaction with serine proteinases// BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY. -Vol. 18, iss. 23 (2010), s.8188-8193
- DOI:
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.1016/j.bmc.2010.10.014
- Weryfikacja:
- Politechnika Gdańska
wyświetlono 127 razy
Publikacje, które mogą cię zainteresować
Analogues of trypsin inhibitor SFTI-1 modified in the conserved P1′ position by synthetic or non-proteinogenic amino acids retain their inhibitory activity
- Ł. Rafał,
- Ł. Anna,
- W. Magdalena
- + 4 autorów
Hybrid analogues of SFTI-1 modified in P1 position by β- and γ-amino acids and N-substituted β-alanines
- D. Debowski,
- R. Łukajtis,
- M. Filipowicz
- + 6 autorów
Introduction of Pro and Its Analogues in the Conserved P1 Position of Trypsin Inhibitor SFTI-1 Retains Its Inhibitory Activity
- A. Legowska,
- D. Debowski,
- R. Lukajtis
- + 6 autorów
Fluorescent analogs of trypsin inhibitor SFTI-1 isolated from sunflower seeds-synthesis and applications
- A. Lesner,
- N. Karna,
- M. Psurski
- + 14 autorów