Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly - Publication - Bridge of Knowledge

Search

Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly

Abstract

N,N'-dimetyloditiodiantranilid, związek o chiralności płaszczyznowej, rozdzielono na enancjomery. Optycznie czynne molekuły uzyskano w wyniku tworzenia chiralnego kompleksu N,N'-dimetyloditiodiantranilidu z solą srebrową kwasu (1S)-kamforosulfonowego. W oparciu o badania rentgenostrukturalne monokryształu uzyskanego kompleksu określono absolutną konfigurację przykoordynowanego ligandu jako (R). Enancjomery N,N'-dimetyloditiodiantranilid są związkami konfiguracyjnie stabilnymi. Wyznaczona na podstawie pomiarów polarymetrycznych energia przekształcenia jednego enencjomeru w drugi poprzez inwersje ośmioczłonowego pierścienia wynosi 36.5±0.2 kcal/mol w temperaturze 438 K. W oparciu o pomiary CD i UV przeprowadzono korelację budowy cząsteczek uzyskanych enancjomerów z wykazywaną przez nie czynnością optyczną. Widma CD (+) i (−) N,N'-dimetyloditiodiantranilidu charakteryzują się umiarkowanie silnym efektem Cottona w zakresie odpowiadającym wzbudzeniu n-pi*, którego znak jest determinowany przez helikalność skręconego chromoforu tiobenzamidowego. Ze względu na kształt cząsteczek, badane dilaktamy, nie są zdolne do efektywnego upakowania w krysztale i z łatwością tworzą kompleksy inkluzyjne z licznymi związkami jak np. toluen, czy perfluorofenol.

Cite as

Full text

full text is not available in portal

Keywords

Details

Category:
Articles
Type:
artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
Published in:
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY no. 73, pages 4859 - 4864,
ISSN: 0022-3263
Language:
English
Publication year:
2008
Bibliographic description:
Olszewska T., Gdaniec M., Połoński T.: Enantiomeric Resolution of N,N'-Dimethyldithiodianthranilide through Diastereomeric silver(I) complex. Chiroptical spectra, racemization barrier and molecular self-assembly// JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. -Vol. 73., nr. nr 13 (2008), s.4859-4864
Verified by:
Gdańsk University of Technology

seen 68 times

Recommended for you

Meta Tags