Novel 5-Substituted 2-(Aylmethylthio)-4-chloro-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamides: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, Apoptosis-Inducing Activity and Metabolic Stability - Publikacja - MOST Wiedzy

Twoje konto

zaloguj

Wyszukiwarka

Novel 5-Substituted 2-(Aylmethylthio)-4-chloro-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamides: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, Apoptosis-Inducing Activity and Metabolic Stability

Abstrakt

A series of novel 5-substituted 2-(arylmethylthio)-4-chloro-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl) benzenesulfonamide derivatives 27–60 have been synthesized by the reaction of aminoguanidines with an appropriate phenylglyoxal hydrate in glacial acetic acid. A majority of the compounds showed cytotoxic activity toward the human cancer cell lines HCT-116, HeLa and MCF-7, with IC50 values below 100 M. It was found that for the analogues 36–38 the naphthyl moiety contributed significantly to the anticancer activity. Cytometric analysis of translocation of phosphatidylserine as well as mitochondrial membrane potential and cell cycle revealed that the most active compounds 37 (HCT-116 and HeLa) and 46 (MCF-7) inhibited the proliferation of cells by increasing the number of apoptotic cells. Apoptotic-like, dose dependent changes in morphology of cell lines were also noticed after treatment with 37 and 46. Moreover, triazines 37 and 46 induced caspase activity in the HCT-116, HeLa and MCF-7 cell lines. Selected compounds were tested for metabolic stability in the presence of pooled human liver microsomes and NADPH, both R2 and Ar = 4-CF3-C6H4 moiety in 2-(R2-methylthio)-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamides simultaneously increased metabolic stability. The results pointed to 37 as a hit compound with a good cytotoxicity against HCT-116 (IC50 = 36 uM), HeLa (IC50 = 34 uM) cell lines, apoptosis-inducing activity and moderate metabolic stability.

Cytowania

  • 1 7

    CrossRef

  • 0

    Web of Science

  • 1 6

    Scopus

Autorzy (10)

  • Zdjęcie użytkownika Beata Żołnowska

    Beata Żołnowska

    • Gdański Unwersytet Medyczny Katedra Chemii Organicznej
  • Zdjęcie użytkownika Jarosław Sławiński

    Jarosław Sławiński

    • Gdański Unwersytet Medyczny Katedra Chemii Organicznej
  • Zdjęcie użytkownika Aneta Pogorzelska

    Aneta Pogorzelska

    • Gdański Unwersytet Medyczny Katedra Chemii Organicznej
  • Zdjęcie użytkownika dr Krzysztof Szafrański

    Krzysztof Szafrański dr

    • Gdański Unwersytet Medyczny Katedra Chemii Organicznej
  • Zdjęcie użytkownika Anna Kawiak

    Anna Kawiak

    • Gdański Unwersytet Medyczny Laboratorium Fizjologii Człowieka
  • Zdjęcie użytkownika Grzegorz Stasiłojć

    Grzegorz Stasiłojć

    • Gdański Unwersytet Medyczny Zakład Biotechnologii Medycznej
  • Zdjęcie użytkownika Mariusz Belka

    Mariusz Belka

    • Gdański Unwersytet Medyczny Zakład Chemii Farmaceutycznej
  • Zdjęcie użytkownika Szymon Ulenberg

    Szymon Ulenberg

    • Gdański Unwersytet Medyczny Zakład Chemii Farmaceutycznej
  • Zdjęcie użytkownika Tomasz Bączek

    Tomasz Bączek

    • Gdański Unwersytet Medyczny Zakład Chemii Farmaceutycznej
  • Zdjęcie użytkownika prof. dr hab. inż. Jarosław Chojnacki

    Jarosław Chojnacki prof. dr hab. inż.

Cytuj jako

Pełna treść

pobierz publikację
pobrano 54 razy
Wersja publikacji
Accepted albo Published Version
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/molecules21060808
Licencja
Creative Commons: CC-BY otwiera się w nowej karcie

Słowa kluczowe

Informacje szczegółowe

Kategoria:
Publikacja w czasopiśmie
Typ:
artykuł w czasopiśmie wyróżnionym w JCR
Opublikowano w:
MOLECULES nr 21, wydanie 6, strony 1 - 27,
ISSN: 1420-3049
Język:
angielski
Rok wydania:
2016
Opis bibliograficzny:
Żołnowska B., Sławiński J., Pogorzelska A., Szafrański K., Kawiak A., Stasiłojć G., Belka M., Ulenberg S., Bączek T., Chojnacki J.: Novel 5-Substituted 2-(Aylmethylthio)-4-chloro-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamides: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, Apoptosis-Inducing Activity and Metabolic Stability// MOLECULES. -Vol. 21, iss. 6 (2016), s.1-27
DOI:
Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego (otwiera się w nowej karcie) 10.3390/molecules21060808
Weryfikacja:
Politechnika Gdańska

wyświetlono 148 razy

Publikacje, które mogą cię zainteresować

Synthesis, molecular structure, and metabolic stability of new series of N' -(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-(5-phenyl-1 H -pyrazol-1-yl)amidine as potential anti-cancer agents

  • A. Pogorzelska,
  • J. Sławiński,
  • A. Kawiak
  • + 6 autorów
2018

Novel 2-alkythio-4-chloro-N-[imino(heteroaryl)methyl]benzenesulfonamide Derivatives: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity and Metabolic Stability

  • B. Żołnowska,
  • J. Sławiński,
  • M. Belka
  • + 3 autorów
2023

Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives

  • B. Żołnowska,
  • J. Sławiński,
  • Z. Brzozowski
  • + 5 autorów
2018

Synthesis, Molecular Structure, Metabolic Stability and QSAR Studies of a Novel Series of Anticancer N-Acylbenzenesulfonamides

  • B. Żołnowska,
  • J. Sławiński,
  • M. Belka
  • + 5 autorów
2015
Meta Tagi